Tioolid
Tioolid ehk merkaptaanid on orgaanilised ühendid, mille iseloomulik funktsionaalrühm (tioolrühm, varem ka sulfhüdrüülrühm) koosneb ühest vesiniku ja ühest väävli aatomist.
Tioolid on tugeva iseloomuliku lõhnaga mürgised vees lahustumatud ühendid. Nad on nõrgalt happelised ja moodustavad metallidega reageerides soolasid (tiolaate ehk merkaptiide).
Lihtsaim tiool on metaantiool (CH3SH), lenduv ja spetsiifilise ebameeldiva lõhnaga aine. Lõhna järgi on ta avastatav juba siis, kui tema kontsentratsioon õhus on 2×10−9 g/m³. Seetõttu lisatakse metaantiooli näiteks kütte- ja majapidamisgaasidele, et lihtsustada gaasilekke avastamist. Seda hakati tegema pärast 18. märtsil 1937 Texases toimunud New Londoni kooliplahvatust, kus hukkus vähemalt 295 õpilast ja koolitöötajat ning mis on USA kõigi aegade suurima ohvrite arvuga õnnetus, mis koolis toimunud.
Tioolid on vesiniksideme abil üsna nõrgalt seotud nii vee molekulidega kui omavahel. Sellepärast on neil madalam keemispunkt ning nad on vähem lahustuvad kui samasuguse molekulmassiga alkoholid. Tioolid ja tioeetrid on sarnase keemispunkti ja sarnaste lahustuvuse omadustega.
Märkus. Mitte segi ajada dioolidega.