Sulfaniiliamidi
| |
| |
Sulfaniiliamidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-aminobentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C6H8N2O2S |
| Moolimassa | 172,214 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,08 [1] g/cm³ |
| Sulamispiste | 164,5–166.5 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 7,5 g/l (25 °C)[2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 9 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 9 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | topikaalinen |
Sulfaniiliamidi (C6H8SN2O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty antibakteerisena aineena 1940-luvulle saakka, mutta nykyään sitä ei enää käytetä.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sulfaniiliamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin sulfanyyliamidi ei liukene.[1][2] Sulfaniiliamidin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin bakteerit eivät kykene muodostamaan tarvitsemaansa foolihappoa[4]. Yhdysvaltain armeija käytti sulfaniiliamidia toisen maailmansodan aikana haavoihin estämään bakteeri-infektioita. Toisen maailmansodan loppupuolella tästä kuitenkin luovuttiin[5].
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfaniiliamidia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1908. Sitä valmistetaan N-asetyylisulfonyylikloridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Lopuksi asetyyliryhmä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu sulfaniiliamidia.[1][2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 762. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1525-1526. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 284. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ Class 9 Items: Drugs, Chemicals and Biological Stains Sulfa Drugs WW2 US Medical Research Centre. Viitattu 11.12.2019. (englanniksi)