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    Support-03 Mésomerie

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    Le document décrit la mésomérie de certaines fonctions chimiques comme les carboxylates, les aldéhydes et les cétones. Il explique également la délocalisation des électrons π à travers des liaisons conjuguées et l'aromaticité dans les systèmes cycliques et polycycliques. Enfin, il aborde l'activation et la désactivation du cycle benzénique par des substituants.

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    Description originale:

    mésomérie: explications

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    support-03 mésomerie

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    MESOMERIE

    Mésomérie de quelques fonctions

    O O O

    Carboxylate R C R C R C

    O O O

    -δ
    O O O
    Aldéhyde et cétone R C R C R C +δ

    R R
    R

    O O
    Anion en α d'un
    carbonyl (énolates) R C R C
    R
    R

    N N
    Enamine

    Délocalisation des électrons à travers des liaisons π

    Lorsqu’une molécule contient deux ou plus doubles liaisons conjuguées, on peut avoir une
    délocalisation des électrons π qui peut être décrite par différentes structures de résonance.

    H 2C CH CH CH CH CH 2

    H 2C CH CH CH CH CH 2

    H 2C CH CH CH CH CH 2

    H 2C CH CH CH CH CH 2

    H 2C CH CH CH CH CH 2

    H 2C CH CH CH CH CH 2
    Systèmes conjugués cycliques : AROMATICITE

    Pour qu’un système cyclique soit aromatique, il doit remplir deux conditions :

    1) Il doit être conjugué : alternance de simples et doubles liaisons.


    2) Le nombre total d’e- π doit être égal à 4n + 2 avec n = 0,1,2,... (règle de Hückel).

    Ex. Benzène
    - alternance de simples et doubles liaisons.
    - 6 e- π = 4n + 2 avec n = 1

    Aromatique

    Aromaticité dans les systèmes π conjugués polycycliques

    Conditions d’aromaticité : 1) système π conjugué OK !


    2) 4n + 2 = 10 e- π avec n = 2 OK !
    ⇒ AROMATIQUE
    Naphtalène

    Aromaticité dans des molécules chargées

    La règle de Hückel s’applique aussi aux molécules chargées pour autant qu’il y ait toujours
    une délocalisation possible.

    - H+

    Système non Hybride de


    aromatique 6 e- π délocalisés résonance
    Aromaticité des hétérocycles
    Ex.
    H

    N
    N H

    Pyrrole

    H H H H H
    N N N N N

    6 e- π délocalisés
    Aromatique

    Il y a 4 structures dipolaires dans lesquelles une charge positive est placée sur l’hétéroatome ;
    tandis que la charge négative apparaît successivement sur chacun des carbones. Ceci suggère
    que l’hétéroatome est pauvre en densité électronique et que les carbones du cycle sont riches
    en densité électronique.

    Activation et désactivation du cycle benzénique

    Dans le cas d’une substitution électrophile, certains substituants présents sur le cycle
    benzénique peuvent donner lieu soit à un effet activant (augmentation de la densité
    électronique) soit à un effet désactivant (diminution de la densité électronique)
    Effet inductif

    Donneur d'électrons Accepteur d'électrons

    CH 3 CF 3

    Cycle relativement enrichi Cycle relativement appauvri


    en densité électronique : en densité électronique :
    Plus réactif Moins réactif

    Effet mésomère : Cas de l’aniline

    - NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

    Effet inductif Effet de résonance


    (minoritaire) (majoritaire)

    L’azote est plus électronégatif que le carbone, donc le groupe amino est électroattracteur par
    effet inductif. Mais la paire d’e- libre de l’azote peut se délocaliser à travers le système π
    aromatique donc il y a activation du cycle.

    Cas de l’acide benzoïque:

    HO O HO O HO O HO O

    Dans ce cas le groupe carboxylique diminue la densité électronique du cycle par résonance.
    Exemple

    COOH COOH COOH COOH


    HNO3, H2SO4 NO2
    + +
    NO2
    NO2
    18.5% 80% 1.5%

    Peu contributive Très peu


    contributive

    Peu contributive Très peu


    contributive

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