11 Ester
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I. LES ESTERS
1) Réaction d'estérification
• La réaction d'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool . Elle donne un ester et de
l'eau:
O O
R C + R' OH = R C + H2O
OH O R'
acide carboxylique alcool ester eau
O
CH3 CH CH2 C O CH2 CH3 3-méthylbutanoate d'éthyle.
I
CH3 O
3) Rendement
n f (ester )
• Le rendement ρ d'une estérification est le rapport: ρ=
n max (ester )
- nf(ester): quantité d'ester obtenue expérimentalement
- nmax(ester): quantité d'ester attendue dans le cas d'une réaction totale.
1) Expérience
• Mettre des gants et des lunettes de protection !!!
• Dans un ballon, verser: - 8,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol pur (attention !)
- 10,0 mL d'acide éthanoïque pur (attention !)
- une pointe de spatule d'acide paratoluène sulfonique (solide)
- 2 grains de pierre ponce
• Fixer le ballon au réfrigérant à eau vertical, et mettre en route la circulation d'eau.
• Mettre en marche le chauffe ballon au maximum puis maintenir une ébullition douce pendant 30 min.
TS - TP Chimie n°11 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
Remarque: l'acide paratoluène sulfonique est un acide totalement dissocié en solution: il donne donc des ions
H+. Il remplace avantageusement l'acide sulfurique (généralement utilisé) en évitant la carbonisation de l'ester
pendant le chauffage.
a) Dessiner soigneusement le schéma du montage expérimental et légender le.
b) Pourquoi chauffe-t-on ?
c) A quoi sert le réfrigérant à eau (condenseur) ? Que se passerait-il en son absence ? Justifier alors le nom de
"chauffage à reflux" donné au montage.
d) Écrire l'équation de la synthèse de cet ester en utilisant les formules semi-développées.
e) Calculer les quantités initiales des réactifs (voir tableau en fin de TP) puis établir le tableau d'avancement de
la réaction.
f) Déterminer le réactif limitant.
g) Calculer la masse théorique d'ester que l'on pourrait espérer obtenir si la réaction d'estérification était totale.
1) Relargage et décantation
• Au bout de 30 min, arrêter le chauffage et descendre de quelques cm le chauffe ballon. Laisser refroidir le
ballon à l'air quelques minutes en laissant la circulation d'eau. (Attention le ballon est brûlant !).
• Retirer le ballon et y ajouter environ 50 mL de solution saturée de chlorure de sodium (Na+, Cl- ). Cette
opération est appelée relargage. Agiter.
• Placer le mélange dans une ampoule à décanter (ne pas introduire les grains de pierre ponce et faire remonter
les éventuelles bulles)
a) Faire un schéma de l'ampoule à décanter avec les deux phases qui apparaissent.
b) Quel est l'intérêt du relargage ?
c) En vous servant du tableau, indiquer ce que contiennent les phases aqueuse et organique et leur position.
• Eliminer la phase aqueuse, en la recueillant dans un récipient.
3) Séchage et pesée
• Recueillir la phase organique dans un petit pot en verre sec.
• Ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre en poudre. Agiter.
• Peser un erlemeyer sec. Recueillir la phase organique dans l'erlenmeyer (phase limpide très odorante).
• Peser de nouveau l'erlenmeyer et en déduire la masse d'ester brut formé.
a) Que signifie le mot « anhydre » ? Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?
b) Calculer le rendement de la réaction. Conclusion ?
Masse molaire M Masse volumique µ Solubilité dans une
Nom Tebullition(°C)
en g.mol-1 en g.cm-3 solution ionique
Acide éthanoïque 60 1,05 118 Grande
3-méthylbutan-1-ol 88 0,81 128,5 Faible
Ethanoate de 3-
130 0,87 142 Très Faible
méthylbutyle
Ion CH3COO- Très Grande
TS - TP Chimie n°11 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
- chauffage à reflux: pied élévateur, chauffe-ballon, ballon à fond rond + valet, réfrigérant vertical
- 8,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol pur dans tube à essai vissé fermé (attention !)
- 10,0 mL d'acide éthanoïque pur dans tube à essai vissé fermé (attention !)
- acide paratoluène sulfonique sans pilulier (solide)
- pierre ponce
- erlenmeyer 250 mL
- éprouvette graduée 100 mL
- 3 pôts en verre
- spatule métallique
- ampoule à décanter avec support
• Paillasse prof:
- solution de chlorure de sodium saturée
- solution d'hydrogénocarbonate de sodium
- sulfate de magnésium anhydre