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    Isom Conformation Aliphatique

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    Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molcules Organiques Stroisomrie conformationnelle

    Facult des Sciences de Tunis et Strochimie en srie aliphatique

    STROISOMRIE CONFORMATIONNELLE
    EN SRIE ALPHATIQUE

    Dfinition

    On appelle isomres de conformation ou conformres, les diffrentes reprsentations spatiales


    d'une mme configuration.
    Le passage d'une forme conformre une autre se fait par simple rotation autour d'une ou plusieurs
    liaisons simples ( liaisons ).
    D'une manire gnrale, les diffrents conformres d'une mme molcule ne constituent pas
    des espces chimiques diffrencies. En effet, la faible barrire nergtique qui les spare,
    ne permet pas leur isolement dans les conditions ordinaires ( 25C, 1 atm ).

    Isomrie conformationnelle en srie aliphatique

    La reprsentation spatiale la mieux adapte pour l'analyse conformationnelle est la projection


    de Newman. A partir d'une conformation donne, on peut envisager une multitude
    de conformations par rotation d'un carbone par rapport l'autre, autour d'une liaison simple. Seules
    quelques conformations sont caractristiques.

    - cas de l'thane

    H1 = 0 = 60 = 180
    H2 H1 H1
    H H2 H H

    H H
    H H H H H H

    H H2

    conformation conformation conformation


    clipse dcale gauche dcale anti

    Conformations caractristiques de la molcule d'thane

    Dans la conformation dcale les atomes H (par exemple H1 et H2 ) et les lectrons des liaisons
    C-H d'un -CH3 sont aussi loin que possible de ceux de l'autre, dans la conformation clipse ils en
    sont au contraire aussi prs que possible. Il en rsulte qu'au cours de la rotation, l'nergie potentielle
    de la molcule passe donc alternativement par des maximums correspondant aux conformations

    Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 2

    page 1
    Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molcules Organiques Stroisomrie conformationnelle
    Facult des Sciences de Tunis et Strochimie en srie aliphatique

    clipses et des minimums correspondant aux conformations dcales. On dit que 2 conformations
    dcales successives sont spars par une barrire d'nergie, qui doit tre franchie 3 fois au cours
    d'une rotation complte de 360. Dans le cas de l'thane cette barrire vaut 12,5 KJ/mol.

    nergie potentielle de la molcule d'thane en fonction de l'angle didre


    entre les deux atomes de carbone

    La barrire nergtique franchir (12,5 KJ/mol) est suffisamment faible pour que ds
    la temprature ordinaire, les molcules puissent trouver cette nergie au cours de nombreux chocs
    ayant lieu entre elles. La rotation est donc permanente mais statistiquement, un instant donn,
    il y a dans l'thane plus de molcules dcales (plus stables) que des molcules clipses.

    - Cas du butane
    Dans le cas du butane, on obtient des rsultats analogues. Toutefois la courbe est diffrente en
    raison de la symtrie moins grande dans la molcule.

    dcale gauche clipse dcale anti clipse dcale gauche clipse

    B C D E F A

    Conformations caractristiques de la molcule de butane

    Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 2

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    Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molcules Organiques Stroisomrie conformationnelle
    Facult des Sciences de Tunis et Strochimie en srie aliphatique

    En effet la molcule de butane possde deux conformations clipses diffrentes (A) et (C) ou
    (E) dans lesquelles les interactions entre groupes clipss sont diffrents ; la rpulsion entre les 2
    groupements -CH3 clipss est videmment plus forte que la rpulsion entre un groupement -CH3
    et un atome d'hydrogne.
    La molcule possde galement 2 conformations dcales diffrentes (B) ou (F) et (D) dans
    lesquelles l'nergie potentielle passe par un minimum : pour des raisons videntes de proximit des
    groupements -CH3, l'nergie potentielle de la conformation dcale gauche (B) ou (F) est plus
    leve que celle de la conformation dcale anti (D).

    nergie potentielle de la molcule de butane en fonction de l'angle didre


    entre les 2 atomes de carbone C2 et C3.

    Il apparat donc ici deux barrires de potentiel. L'une de 19 KJ/mol entre 2 conformations
    dcales (B) et (F) spares par la conformation clipse (A) et l'autre de 16 KJ/mol ou
    14 KJ/mol entre les conformations dcales gauche (B) ou (F) et la conformation dcale anti (D)
    spares par les conformations clipses (C) ou (E).

    Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 2

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