Ce document contient 5 exercices portant sur les flavonoïdes et les tanins. Les exercices couvrent la structure, la nomenclature, l'extraction et la biosynthèse de ces composés phénoliques.
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TRAVAUX DIRIGES DE PHYTOCHIMIE : FLAVONOIDES ET TANINS
EXERCICE 1 : les flavonoïdes
Soit la formule du flavane suivant : R3
R4 B O HO 2 A R5
Flavane OH
1- Numéroter le squelette carboné de cette molécule.
2- Donner la formule du flavan-3-ol, du flavan-4-ol, du flavanone et du flavanonol. 3- Donner le nom de la molécule suivante : R3
R4 O HO 2 R5
OH
OH OH
EXERCICE 2 : les tanins
1- A partir des formules moléculaires respectives de l’acide gallique et du D- glucose représentées ci-dessous, proposer la formule d’une molécule qui pourrait être considérée comme un tanin gallique et dont la masse molaire est supérieure à 650 g/mol. O OH
HO OH
OH
2- La molécule déterminée est-elle hydrolysable ? Justifier votre réponse.
Citer les différents groupes de tanins. EXERCICE 3 : les tanins Soit le tanin condensé suivant : OH ()
OH O ()
OH O OH OH HO OH OH
OH HO O
() OH HO OH
1- Ce tanin est formé de combien d’unités du flavan-3-ol.
2- Ce tanin peut être hydrolysé ? 3- .On le traite avec acide chlorhydrique (HCl) à chaud : 3.1- quelle famille de composés obtient-on ? 3.2- quel es le rôle principal de ce groupe de composés ?
EXERCICE 4 : les flavonoïdes et les tanins
1- Donner par ordre chronologique les différentes étapes de l’extraction des composés phénoliques (flavonoïdes et tanins) à partir de la récolte de la matrice végétale. 2- Définir les termes suivants : macération, décoction et infusion. 3- Quels sont les avantages et les inconvénients de l’extraction des flavonoïdes et des tanins par macération et par décoction ? 4- Citer 02 solvants organiques spécifiques à l’extraction des flavonoïdes et 02 pour les tanins. 5- Citer 03 réactifs permettant de caractériser les flavonoïdes et 03 autres pour les tanins. 6- Sur la base phytothérapeutique quelles sont les propriétés biologiques des flavonoïdes et des tanins. EXERCICE 5 : biosynthèse des flavonoïdes et des tanins. 1- Quelles sont les voies de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins. 2- Compléter les réactions suivantes et donner le nom des produits :
COOH PAL ................ NH2 Phénylalanine
COOH TAL ................ NH2 HO Tyrosine
3- Donner le schéma simplifié de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins.
4- Donner le schéma du mécanisme détaillée de l’obtention des flavonoïdes et des tanins par la voie de l’acide malonique à partir des lipides d’abord et ensuite à partir du glucose. 5- Donner le schéma du mécanisme détaillée de l’obtention des flavonoïdes et des tanins par la voie de l’acide shikimique à partir du glucose d’abord et ensuite à partir des pentoses phosphates.
