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    TD Flavonoides Et Tanins

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    sur 3

    TRAVAUX DIRIGES DE PHYTOCHIMIE : FLAVONOIDES ET TANINS

    EXERCICE 1 : les flavonoïdes


    Soit la formule du flavane suivant :
    R3

    R4
    B
    O
    HO
    2
    A R5

    Flavane
    OH

    1- Numéroter le squelette carboné de cette molécule.


    2- Donner la formule du flavan-3-ol, du flavan-4-ol, du flavanone et du
    flavanonol.
    3- Donner le nom de la molécule suivante :
    R3

    R4
    O
    HO
    2
    R5

    OH

    OH OH

    EXERCICE 2 : les tanins


    1- A partir des formules moléculaires respectives de l’acide gallique et du D-
    glucose représentées ci-dessous, proposer la formule d’une molécule qui
    pourrait être considérée comme un tanin gallique et dont la masse molaire
    est supérieure à 650 g/mol.
    O OH

    HO OH

    OH

    2- La molécule déterminée est-elle hydrolysable ? Justifier votre réponse.


    Citer les différents groupes de tanins.
    EXERCICE 3 : les tanins
    Soit le tanin condensé suivant :
    OH
    ()

    OH O
    ()

    OH
    O OH OH
    HO OH OH

    OH
    HO O

    ()
    OH
    HO
    OH

    1- Ce tanin est formé de combien d’unités du flavan-3-ol.


    2- Ce tanin peut être hydrolysé ?
    3- .On le traite avec acide chlorhydrique (HCl) à chaud :
    3.1- quelle famille de composés obtient-on ?
    3.2- quel es le rôle principal de ce groupe de composés ?

    EXERCICE 4 : les flavonoïdes et les tanins


    1- Donner par ordre chronologique les différentes étapes de l’extraction des
    composés phénoliques (flavonoïdes et tanins) à partir de la récolte de la
    matrice végétale.
    2- Définir les termes suivants : macération, décoction et infusion.
    3- Quels sont les avantages et les inconvénients de l’extraction des
    flavonoïdes et des tanins par macération et par décoction ?
    4- Citer 02 solvants organiques spécifiques à l’extraction des flavonoïdes et
    02 pour les tanins.
    5- Citer 03 réactifs permettant de caractériser les flavonoïdes et 03 autres pour
    les tanins.
    6- Sur la base phytothérapeutique quelles sont les propriétés biologiques des
    flavonoïdes et des tanins.
    EXERCICE 5 : biosynthèse des flavonoïdes et des tanins.
    1- Quelles sont les voies de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins.
    2- Compléter les réactions suivantes et donner le nom des produits :

    COOH
    PAL
    ................
    NH2
    Phénylalanine

    COOH
    TAL
    ................
    NH2
    HO
    Tyrosine

    3- Donner le schéma simplifié de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins.


    4- Donner le schéma du mécanisme détaillée de l’obtention des flavonoïdes
    et des tanins par la voie de l’acide malonique à partir des lipides d’abord et
    ensuite à partir du glucose.
    5- Donner le schéma du mécanisme détaillée de l’obtention des flavonoïdes
    et des tanins par la voie de l’acide shikimique à partir du glucose d’abord
    et ensuite à partir des pentoses phosphates.

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