ANNEE UNIVERSITAIRE 2020-2021

COURS MAGISTRAL DE PHYTOCHIMIE :

FLAVONOIDES ET TANINS

Département de MPC (Mathématiques, Physique,

Chimie) /
UPR de Chimie Organique

POUR LES ETUDIANTS DE MASTER

Le cours magistral se subdivise en 03 chapitres:

1. partie I : GENERALITES PHYTOCHIMIQUES

2. partie II : LES FLAVONOIDES ET LES TANINS

3. partie III : BIOSYNTHESE DES FLAVONOIDES ET DES TANINS

Dr OUATTARA Hyacinthe
 PHYTOCHIMIE: FLAVONOIDES ET TANINS
I- GENERALITES PHYTOCHIMIQUES
I.1- Notion de produits naturels
Les espèces chimiques naturelles sont celles qui existent dans la nature (glucides, lipides,
flavonoïdes, tanins….) et qui ne subissent pas de modification chimique (structure) après
les procédés de leur obtention (physiques ou chimiques).
Les espèces chimiques synthétiques sont préparées par l’Homme à l’aide de
transformations chimiques (comme les aromes).
Les espèces chimiques artificielles sont des espèces chimiques synthétiques qui n’existent
pas dans la nature.
La plante (ou un autre type d’organisme vivant) peut être considérée comme une usine de
fabrication de molécules.

I.2- Métabolites primaires et secondaires

I.2.1- Métabolites primaires
Les métabolites primaires sont des molécules qui sont directement impliqués dans la
croissance, le développement et la reproduction normale d’un organisme ou d’une cellule.
Ils sont donc indispensables à la survie de l’organisme et des cellules. Les métabolites
primaires rassemblent les glucides, les lipides et les acides aminés (protéines). Ils jouent
chacun un rôle spécifique dans l’organisme vivant :
• les glucides sont les sources d’énergie de la paroi cellulaire ;

• les lipides sont les sources d’énergie des membranes cellulaires ;

• des acides aminés sont les sources primaires de la construction des protéines (important
pour la qualité de production).

I.2.2- Métabolites secondaires

Les métabolites secondaires représentent toute substance chimique présente chez un
organisme et qui ne participe pas directement aux processus de base de la cellule vivante
par opposition aux métabolites primaires et dont la nature et la teneur peuvent être
modifiées par des facteurs environnementaux spatiaux (exposition, altitude, climat, …) ou
temporels (saison, âge, …). On estime à ce jour que 200.000 métabolites secondaires ont
été décrits. Ces différents composés sont classés en familles chimiques.
On distingue classiquement trois grandes catégories de métabolites secondaires :
• Les composés phénoliques ;

• Les terpénoïdes (ou terpènes), les stéroïdes (ou stérols) et les saponosides (ou saponines) ;

• Les alcaloïdes.

I.3- Rôle des métabolites secondaires

Les substances naturelles offrent des potentialités considérables comme :
- les molécules d’intérêt pharmacologique, agronomique et cosmétique ;

- la marque de l’identité d’une espèce, des familles ou des genres donc des outils
moléculaires permettant l’exploration du monde vivant ;

- l’attraction des pollinisateurs (fécondation des fleurs pour la production des fruits et
graines) ;

- la protection des plantes contre l’attaque des pathogènes (maladies) ou des herbivores …

Il est à noter que le métabolisme secondaire des plantes est lié au métabolisme primaire par
plusieurs voies métaboliques. C’est-à-dire que les métabolites secondaires sont
biosynthétisés à partir des métabolites primaires.

II- LES FLAVONOIDES ET LES TANINS

II.1- Quelques généralités sur les composes phénoliques

Les composés phénoliques naturels regroupent un vaste ensemble de substances chimiques

comprenant au moins un noyau aromatique et portant un ou plusieurs groupes hydroxyles,
en plus d’autres constituants. Près de 8000 composés naturels appartiennent à cette famille
de composés phénoliques regroupés en plusieurs classes. Ils peuvent aller de molécules
simples comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés de plus de
trente mille daltons (masse molaire) comme les tanins .

En se basant sur la structure carbonée de base, on peut dégager les principales classes de
composés phénoliques suivantes :
 Composés phénoliques

Squelette
Classe Exemple Structure Origine
carboné

C6 Phénols simples hydroquinone Busserole

Acides acide
C6-C1 Épices, fraises
hydroxybenzoïques parahydroxybenzoïque

Acides
acide paracoumarique Tomates, aïl
hydroxycinnamiques

C6-C3

Coumarines ombelliférone Carottes, coriandre

C6-C4 Naphtoquinones juglon Noix de Grenoble

C6-C2-C6 Stilbénoïdes trans-resvératrol Raisin

Flavonoïdes kaempférol Fraises

C6-C3-C6

Isoflavonoïdes daidzéine Graines de soja

 Dalbergia sissoo,
Anthocyanes dalphiniol
petits fruits rouges

Bactéries
(C6-C3)2 Lignanes entérodiol
intestinales

(C6-C3)n Lignines Bois, fruits à noyau

(C6-C3-C6)n Tanins procyanidine Raisins, kaki

Tableau 1 : les classes des composés phénoliques

II.2- Rôles des composés phénoliques

Les composés phénoliques jouent plusieurs rôles chez les plantes et chez l’homme :

- Chez les plantes ils assurent la pigmentation des fleurs, des fruits et des graines pour
attirer les pollinisateurs et les disperseurs de graines. Ils constituent un système de
défense pour la plante.

- Dans l’organisme humain les composés phénoliques manifestent plusieurs activités

pharmacologiques. Ils prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs
effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus
en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies
inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés
comme additifs pour les industries agroalimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques.

II.3 - Extraction des composés phénoliques

L’extraction des composés phénoliques se fait en plusieurs étapes selon l’ordre

chronologique suivant:

- La récolte de la matrice végétale,

- Le séchage,

- Le broyage,

- La macération ou la décoction ou l’infusion ou etc….,

- La filtration,

- La concentration ou la distillation,

- La conservation.

Figure 1: Etapes d’extraction des polyphénols totaux

Quelques définitions

La macération est un procédé d’extraction qui consiste à laisser séjourner un solide

dans un liquide froid pendant une longue durée (1 jour) pour en extraire les composés
solubles.

La décoction est une méthode d'extraction des principes actifs et/ou des arômes
d'une préparation généralement végétale par dissolution dans un liquide en ébullition
(l'eau…). Elle s'applique généralement aux parties les plus dures des plantes :
racines, graines, écorce, bois.

L'infusion est une méthode d'extraction des principes actifs ou des arômes d'un
végétal par dissolution dans un liquide initialement bouillant que l'on laisse refroidir.
II.2 - Les flavonoïdes
II.2.1- généralités
Les flavonoïdes proviennent du latin "flavus" qui signifie "jaune" sont des pigments
quasiment universels des végétaux. Presque toujours hydrosolubles, ils sont responsables
de la coloration des fleurs, des fruits et parfois des feuilles. Tel est le cas des flavonoïdes
jaunes (chalcones, aurones, flavonols jaunes), des anthocyanosides rouges, bleus ou
violets. Quand ils ne sont pas directement visibles, ils contribuent à la coloration par leur
rôle de co-pigments: tel est le cas des flavones et des flavonols incolores co-pigmentant et
protégeant les anthocyanosides. Dans certains cas, la zone d'absorption de la molécule est
située dans le proche ultraviolet : la « coloration» n'est alors perçue que par les insectes qui
sont ainsi efficacement attirés et guidés vers le nectar et donc contraints à assurer le
transport du pollen, condition de la survie de l'espèce végétale. Les flavonoïdes sont
également présents dans les cellules épidermiques des feuilles, assurant ainsi la protection
des tissus contre les effets nocifs du rayonnement ultraviolet.

II.2.2- structure chimique et classification

Les flavonoïdes ont en commun la structure du diphénylpropane (C 6-C3-C6). Les trois
carbones forment généralement un hétérocycle oxygéné (O), servant de jonction entre les
deux noyaux benzéniques notés A et B

3'
2'
4'
8 1'
B
7 O 5'
2
A C 6'
6 3
5 4

Figure 2 : Structure de base des flavonoïdes

L’existence des différentes classes structurales des flavonoïdes serait fonction des
modifications de l’hétérocycle C. Tous les flavonoïdes ont une origine biosynthétique
commune et de ce fait, possèdent le même élément structural de base. Ils peuvent être
regroupés en différentes classes selon le degré d’oxydation du noyau pyranique central C.
Le noyau B peut se fixer à l’hétérocycle C de deux manières :
● En position 2 : le flavonoïde est appelé flavane.

R3

R4
B
O
HO
2
A R5

Flavane
OH

Figure 3 : Structures moléculaires des différents types de flavonoïdes

- Dans le cas des flavanes, si la position 4 porte un groupement carbonyle, le flavonoïde

est appelé flavanone.
- Si la liaison C2-C3 dans le squelette de la flavanone est insaturée le composé est nommé
flavone.
- Si le squelette est substitué en position 3 par un groupe OH, le flavonoïde est nommé
flavonol.
● En position 3 : le flavonoïde est appelé isoflavone.

II.2.3- propriétés physico-chimiques, extraction, caractérisation et dosage des

flavonoïdes
II.2.3.1- Propriétés physico-chimiques des flavonoïdes (Solubilité)
Si, en règle générale, les hétérosides ou encore appelés glycosides (aglycone + glycone
(ose ou sucre)) sont hydrosolubles et solubles dans les alcools, bon nombre d'entre eux ont
une hydrosolubilité plutôt faible (rutoside, hespéridoside). Les génines (aglycone) sont,
pour la plupart solubles dans les solvants organiques polaires (méthanol, éthanol,
acétone..).

II.2.3.2- Extraction des flavonoïdes

 Les flavonoïdes lipophiles (soluble dans les graisses) des tissus superficiels des
feuilles sont directement extraits par des solvants moyennement polaires
(dichlorométhane) ; il faut ensuite les séparer des cires et des graisses extraites
simultanément (on peut certes laver d'abord à l'hexane, mais la sélectivité de ce solvant
n'est pas absolue).
 De manière générale les hétérosides peuvent être extraits, le plus souvent à chaud
par de l'acétone ou par des alcools (éthanol, méthanol) additionnés d'eau (20 à 50 % selon
que la drogue est fraîche ou sèche). Il est possible de procéder ensuite à une évaporation
sous vide et lorsque le milieu ne contient plus que de l'eau, on peut mettre en œuvre une
série d'extractions liquide-liquide par des solvants non miscibles à l'eau à polarités
croissantes :
- par de l'éther de pétrole ou l’hexane qui élimine chlorophylle et les lipides ;
- par du diéthyléther qui extrait les génines libres ;
- par de l'acétate d'éthyle qui entraîne la majorité des hétérosides.
Les sucres libres restent dans la phase aqueuse avec dans ce cas échéant, les hétérosides les
plus polaires et ceux de fortes masses moléculaires (tanins par exemple). Ces derniers
peuvent aussi être extraits avec des solvants encore plus polaires (le butanol par exemple).
 La séparation et la purification des différents flavonoïdes sont fondées sur les
techniques chromatographiques habituelles. Comme pour la plupart des autres métabolites
secondaires des végétaux, la chromatographie liquide haute performance (CLHP ou HPLC)
a pris, ces dernières années, une place de choix dans l'arsenal des techniques d'isolement
des hétérosides flavoniques.

II.2.3.3- Caractérisation des flavonoïdes

Les flavonoïdes sont caractérisables par des tests aux réactions colorées (en tube) et aussi
par chromatographie sur couche mince (CCM).
II.2.3.3.1- Détection des flavonoïdes par CCM
Les flavonoïdes peuvent être observés après analyse dans le visible ou à la lumière
ultraviolette (UV) avec ou sans des révélateurs. Plusieurs révélateurs (réactifs) permettent
de mettre en évidence les flavonoïdes :
- Réactif du AlCl3 : La plaque CCM traitée avec la solution du trichlorure
d’aluminium (AlCl3) et séchée, les flavonoïdes apparaissent à l’UV (366 nm) sous forme
de taches fluorescentes allant du bleu au brun. Dans le visible, on observe des taches (spots)
jaunes.
- Réactif de Neu : Apres pulvérisation et séchage, les flavonoïdes se révèlent sous
forme de taches jaune et marron dans le visible. A l’UV 366 nm, l’apparition d’intenses
fluorescences orange, rouge, jaune, bleue et verte les caractérisent.
- Réactif d’Ammoniaque : Après pulvérisation, dans le visible et sous UV à 366 nm
les colorations vertes correspondent aux flavonoïdes. Les Anthocyanes se manifestent à
l’UV 366 nm par des colorations bleues ou violettes.

Figure 4: détermination des flavonoïdes par CCM

II.2.3.3.1- Détection des flavonoïdes par les réactions colorées

La mise en évidence des flavonoïdes par les réactions colorées peut être réalisée par
plusieurs tests différents :
- Test de Shinoda : une coloration rose-orangée indique la présence des flavonoïdes.
- Tests avec une solution d’acétate de plomb basique : une coloration jaune-orangée
indique la présence de flavonoïdes.
- Test avec l’acide chlorhydrique concentré : une coloration rouge traduit une
réaction positive.
- Test avec l’ammoniaque : l’apparition d’une coloration jaune à froid ou orange ou
rouge à chaud indique la présence de flavones, flavanones, flavonols, flavononols. Une
coloration rouge à froid montre la présence de chalcones et d’aurones tandis qu’une
coloration bleue ou violette indique la présence d’anthocyanes.
- Test avec l’acide oxalo-borique : Ce test spécifie le type de flavonoïde. L’apparition
d’une coloration jaune-claire indique la présence de 5-oxyflavone ou de 5-oxyflavonol.
- Test avec la vanilline : ce test permet de spécifier la présence ou non de catéchine.
L’apparition d’une coloration rouge-fraise indique la présence de catéchines.

Figure 5 : détermination des flavonoïdes par les réactions colorées

NB : la détection des phytocomposés par CCM est plus fiable que par les réactions
colorées

II.2.3.4- Dosage des flavonoïdes totaux

Les méthodes de dosage classiques sont le plus souvent colorimétriques ou

spectrophotométriques (ex. : mesure de l'absorbance après réaction avec AlCl3}). La
CLHP (HPLC) offrant maintenant la possibilité d'une estimation rapide et précise de tous
les flavonoïdes présents dans une drogue (extrait), elle est donc largement utilisée.

II.2.3.5- Propriétés biologiques des flavonoïdes

La principale propriété initialement reconnue aux flavonoïdes est d'être « veinoactifs

», c'est-à-dire d'être capables de diminuer la perméabilité des capillaires sanguins et de
renforcer leur résistance (vasculoprotecteurs et veinotoniques).
Les flavonoïdes renferment plusieurs autres propriétés pharmacologiques à savoir : les
activités antiparasitaires, antibactériennes, antivirales, antimicrobiennes,
analgésiques, antiinflammatoires, hypotenseurs, antitumorales, diurétiques,
ostéogènes, antiallergiques, antithrombotiques et antioxydantes.

II.2- Les tanins

II.2.1- généralités sur les tanins

Historiquement, Le terme tanin dérive du mot tannage qui signifie capacité à transformer
les protéines de la peau animale en cuir. À 1'heure actuelle, le tannage est obtenu par
l'intermédiaire de composés minéraux mais, pendant plusieurs millénaires, il a nécessité le
recours exclusif aux végétaux (chêne…..).
La masse molaire moléculaire des tanins varie entre 500 et 3000 g/mol et voir bien plus
aujourd’hui avec les nouvelles découvertes de molécules. Les tanins sont difficiles à
séparer dans un extrait végétal à cause de leurs nombreux isomères (car même masse
moléculaire).
Les tanins se subdivisent en plusieurs groupes.

II.2.2- Structure et classification des tanins

Les tanins peuvent se répartir en 04 groupes suivant leurs structures chimiques :

- Les tanins galliques ;

- Les tanins ellagiques ;
- Les tanins condensés ;
- Les tanins complexes.

II.2.2.1- Les tanins galliques ou gallotanins

Les gallotanins ou tanins galliques sont des composés hydrolysables formés autour d’un
sucre (glucose ou polyol du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters avec des
acides galliques (ou leurs dérivés). Les fonctions hydroxy OH des résidus polyoliques sont
partiellement ou totalement substitués par des unités galloyles. Les tétra-esters et les penta-
esters sont les intermediaires dans la biosynthèse de presque tous les polyphénols
hydrolysables naturels.
 Figure 6 : structure du D-glucose
O OH

HO OH

OH

Figure 7 : structure de l’acide gallique

Figure 8 : structure du penta-O-galloyl-D-glucose (précurseur de nombreux tanins)

II.2.2.2- Les tanins ellagiques ou ellagitanins

Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont des composés hydrolysables pour certains et non
hydrolysables (vescalagine) pour d’autres, formés autour d’un sucre (glucose ou polyol du
D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d’acide hexahydroxydiphénique
(HHDP) (ou ses dérivés DHHDP). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage
oxydatif C2-C2 d’au moins deux unités galloyles. Avec plus de 500 composés, les
ellagitanins forment le groupe le plus important des tanins. Après hydrolyse des tanins
hydrolysables des liaisons esters, les acides diphéniques libérés se réarrangent en acide
ellagique stable.

Figure 9 : Structure de l’acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Figure 10 : Structure de la Casuarictine

Figure 11 : Structure de l’acide ellagique

II.2.2.3- Les tanins condensés

Les tanins condensés, appelés proanthocyanidines ou procyanidines sont des polyphénols

de masse molaire élevée. Ce sont des polymères de flavanols. Ils sont constitués d’unités
de flavan-3-ols et/ou de flavan-3,4-diol liées entre elles par des liaisons carbone-carbone
de type 4→8 ou 4→6. Ils sont non hydrolysables mais traités à chaud par un acide, ils se
dégradent en pigments colorés formés d’anthocyanidols. En effet, les anthocyanes
(flavonoïdes) sont les matières colorantes des feuilles, des fleurs, des fruits et des racines
de beaucoup de plantes terrestres.

R 3'
2' R 4'
8 1'
B
HO O
2
A 6'
R 5'
6
OH
OH
Flavan 3-ol

Figure 12 : Structure du flavan-3-ol

OH
( )

OH O
( )

OH
O OH OH
HO OH OH

OH
HO O

( )
OH
HO
OH

Figure 13 : Structure des tanins condensés

Figure 14 : Structure des anthocyanidols

II.2.2.4- Les tanins complexes

Les tanins complexes sont construits par une unité gallotanin ou ellagitanin liée à une
catéchine.

Figure 15 : Structure de la catéchine

Figure 16 : Structure de l’acutissime

II.2.3- propriétés physico-chimiques, extraction, caractérisation et dosage des tanins

II.2.3.1- Propriétés physico-chimiques des tanins (solubilité)

Les tanins se dissolvent dans l'eau mais leur solubilité varie selon le degré de
polymérisation (elle diminue lorsque celui-ci augmente). Ils sont solubles dans les alcools
(butanol) et l'acétone. Les solutions aqueuses ont une stabilité variable selon la structure,
généralement modérée. Ainsi, lors de l'extraction par l'eau bouillante (c’est à dire dans les
conditions d'une décoction) un tanin comme la géraniine est décomposé en 30 minutes en
acide gallique, acide ellagique et corilagine (= 1-galloyl-3,5-HHDP glucose).

II.2.3.2- Extraction des tanins

L'extraction des tanins est en règle générale, réalisée par un mélange d'eau et d'acétone (on
évite le méthanol qui provoque la méthanolyse des depsides galliques : obtention de corps
gras). Après élimination de l'acétone par distillation, la solution aqueuse est débarrassée
des pigments et des lipides par un solvant tel que le dichlorométhane ou l’hexane. Une
extraction de cette solution aqueuse par l'acétate d'éthyle permet de séparer les
proanthocyanidols dimères et la plupart des tanins galliques. Les proanthocyanidols
polymères et les tanins galliques de masse moléculaire élevée restent dans la phase
aqueuse. L'obtention de molécules pures nécessite le recours à des techniques
chromatographiques appropriées, le plus souvent une (ou des) chromatographie(s)
d'exclusion sur gel suivie(s) de chromatographies en phase inverse, toujours en milieu
hydro-alcoolique ou hydro-alcoolo-acétonique.

II.2.3.3- Caractérisation des tanins

- Chlorure ferrique (FeCl3) : comme tous les phénols les tanins réagissent avec le
chlorure ferrique. Avec les sels ferriques, les tanins galliques et ellagiques donnent des
colorations et des précipités bleu-noir et les tanins condensés des précipités brun verdâtre.
- L’iodate de potassium : les tanins galliques donnent une coloration rose avec ce
réactif (l'acide gallique libre est lui coloré en orange par ce même réactif).
- L’acide nitreux : les tanins ellagiques sont colorés par l'acide nitreux en milieu
acétique (d'abord rose, la coloration vire au pourpre (violet foncé) puis au bleu).
- Vanilline chlorhydrique : les tanins condensés sont colorés en rouge avec ce réactif.

NB : L'analyse des extraits fait appel aux techniques habituelles: CCM (sur cellulose ou
silice, révélation par examen des fluorescences en UV et par les réactifs cités ci-dessus),
réactions colorées, CLHP (phases inverses, solvants alcooliques légèrement acides).

II.2.3.4- Dosage des tanins

Le dosage des tanins est délicat car il est difficile d'obtenir une extraction complète. De
plus, les méthodes fondées sur le caractère phénolique de ces composés ne sont pas toutes
spécifiques. Certaines méthodes permettent toutefois une certaine sélectivité, en particulier
à l'égard des seuls tanins condensés. Pour nombre d'auteurs, les meilleures méthodes pour
détecter et doser les tanins sont celles qui visent à évaluer leur capacité spécifique à
précipiter les protéines. Ainsi plusieurs types de dosage sont possibles :
- Dosages impliquant la précipitation protéique (méthode colorimétrique) ;
- Dosage des tanins condensés (méthode spectrophotométrique et souvent couplée à
la CLHP dans certains cas) : Pour évaluer les proanthocyanidols, on peut apprécier la
coloration obtenue après transformation en anthocyanidols par ébullition dans le n-
butanol chlorhydrique ;
- Dosage des tanins hydrolysables (méthode spectrophotométrique) : dans le cas des
tanins galliques.

II.2.4- Propriétés biologiques des tanins

Les progrès réalisés dans les domaines de la purification et de l'analyse structurale des
tanins ayant permis de disposer de substances pures, il est devenu possible d'étudier leurs
propriétés biologiques. Nombreuses sont celles qui ont été mises en évidence, du moins in
vitro: on sait très peu de choses sur l'éventuelle absorption intestinale et le métabolisme de
ces composés et de ce fait, il est aventureux d'évoquer leurs effets en thérapeutique (ou sur
la santé). À ce jour, aucune molécule chimiquement définie appartenant au groupe des
tanins n'est utilisée en thérapeutique et l'on ne dispose quasiment d'aucune étude clinique
pertinente démontrant l'intérêt des drogues à tanins. Celles-ci sont cependant toujours
utilisées, notamment en phytothérapie. On note :
- Activités thérapeutiques dues à l'astringence (qui resserre les tissus vivants) :
Les applications des drogues à tanins sont assez restreintes et découlent de leur affinité
pour les molécules protéiques.
Par voie externe : les extraits à tanins imperméabilisent les couches les plus externes de la
peau et des muqueuses, protégeant ainsi les couches sous-jacentes. Elles ont également un
effet vasoconstricteur (restriction des vaisseaux sanguins) sur les petits vaisseaux
superficiels. En limitant la perte en fluides et en empêchant les agressions extérieures, les
tanins favorisent la régénération des tissus en cas de blessure superficielle ou de brûlure
(effet hémostatique).
Par voie interne : ils exercent un effet antidiarrhéique certain. Quelle que soit la voie
d'administration, l'effet antiseptique, antibactérien et antifongique clairement démontré
de ces molécules est intéressant (diarrhées infectieuses, dermatites).
De plus on peut citer les activités antivirales et antitumorales des tanins.
- Activité antioxydante : de nombreux tanins, particulièrement des tanins
hydrolysables, sont des piégeurs de radicaux libres.

III- BIOSYNTHESE DES FLAVONOIDES ET DES TANINS

La biosynthèse est la formation naturelle des composés chimiques (flavonoïdes, tanins…)

dans les espèces vivantes (plantes..). Les métabolites secondaires (flavonoïdes, tanins…)
sont biosynthétisés par les plantes à partir des métabolites primaires (glucose, lipides…)
par 02 principales voies :
- la voie de l’acide shikimique ;

- la voie de l’acide malonique.

La majeure partie des composés phénolyques (flavonoïdes et tanins) est constituée de la

famille des phénylpropanoides, qui dérivent de la phénylalanine ou de la tyrosine. La
désamination respective de ces acides aminés par des enzymes clés : la phénylalanine
ammonia-lyase (PAL) et la tyrosine ammonia-lyase (TAL), conduisent à l’acide
cinnamique par la réaction suivante :
- Schéma simplifié de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins :

 Cycle de Crebs : ou cycle de l’acide citrique est le point final commun de la

dégradation des polyholosides (glycolyse, voie des pentoses phosphates), des lipides
(β-oxydation) et des acides aminés qui conduisent à la formation de l’acétylCoA
(voire malonylCoA).
 Coenzyme A (CoA) : c’est le cofacteur des enzymes. Le cofacteur rend l’enzyme qui
est un catalyseur de réaction plus biologiquement active. Le rôle du coenzyme A est
d’assurer le transfert du groupement acyle.
 Acide malonique : Acide cinnanique Acide shikimique

 Phénylalanine (Phe) : et Tyrosine

- Schéma détaillée de la biosynthèse des flavonoïdes et des tanins

 Hydrates de carbone : CO2 + H2O + Һ‫( ט‬rayon du soleil)

 Erythrose 4-phosphate : Phosphanéol pyruvate :

 Chalcone : Flavonoides :

 Anthocyanes :

 Tanins : pour les molécules voir partie tanin.