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    VERSION A Prof. BEKRO Y. A.

    Concours EPSS/ Epreuve de Chimie Organique/Durée 1 heure/ Pages recto 2016-


    verso numérotées version A 1/2 ; version A 2/2 2017
    *sans réponse (0 pt) ; réponse fausse (- 1 pt) ; réponse juste (1 pt)
    Exercice 1 : soient les carbocations suivants
    Me3C+ PhCH2+ Ph3C+ (CF3)3C+ CF3CH2+
    (1) (2) (3) (4) (5)
    Cocher la ou les réponse(s) exacte(s) :
    A- un carbocation qui porte 3 substituants alkyles est secondaire
    B- le carbocation (1) est stabilisé par 3 (+I)
    C- dans (2), le phényle exerce un effet déstabilisant
    D- (3) est stabilisé par résonance
    E- (4) est plus stable que (5) HO
    COCH2OH
    O

    Exercice 2 : soit la structure moléculaire de la cortisone :


    Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) :
    A- la cortisone comporte 5 C*
    B- la cortisone contient 5 C sp2
    C- la cortisone renferme une liaison C=C conjuguée O
    D- la cortisone contient un fragment énone Cortisone

    E- une fonction alcool secondaire est présente dans


    la cortisone

    Exercice 3 : on considère les réactions (1) et (2) ci-après. Cocher la ou les réponse(s)
    exacte(s) :
    Reaction (1) Acetone
    + KCN X
    majoritaire
    H
    Cl
    Reaction (2)
    + CH3OH Y
    H (utilise en exces) majoritaire
    I
    A- les réactions (1) et (2) sont de type SN
    B- la réaction (1) suit une cinétique d’ordre 2
    C- le produit X obtenu est un antipode de configuration absolue (S)
    D- la réaction (2) suit une cinétique d’ordre 1
    E- le produit Y obtenu n’est pas un racémique

    Exercice 4 : soit le composé HO-CH2-C*HOH-C*HOH-CHO


    CHO
    H
    CHO HOH2C H H
    H OH
    H OH
    OHC HO
    OH H OH
    OH
    HO H
    OHC CH2OH
    CH2OH OH CH2OH
    H
    (3)
    (1) (2)
    (4)
    Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) :
    A- (2) et (4) sont des inverses optiques
    B- (1) et (2) sont des diastéréoisomères
    C- (1) est un ose de la série D
    D- (1) présente une configuration absolue (2R,3S)
    1/2
    VERSION A
    E- (3) présente une configuration absolue (2S,3R)

    Exercice 5 : se référer à l’exercice 4


    L’oxydation par HNO3 des stéréo-isomères (1), (2), (3), (4) transforme les fonctions
    aldéhyde et alcool primaire en acide carboxylique. Cocher la ou les proposition(s)
    exacte(s) :
    A- (1) conduit à un composé optiquement actif
    B- (2) conduit à un composé optiquement inactif
    C- (2) et (3) conduisent à un composé Thréo
    D- (1) et (4) conduisent au même produit d’oxydation
    E- tous les produits d’oxydation sont optiquement actifs

    Exercice 6 : soit le composé donné en regard.


    Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) :
    A- (cis)-3-cyclobutyl-4,4-diméthyl-2-propylpent-1-ène
    B- 3-cyclobutyl-2,2-diméthyl-4-propylpent-4-ène
    C- 3-cyclobutyl-2,2-diméthyl-4-vinylhept-4-ène
    D- 3-cyclopropyl-4,4-diméthyl-2-propylpent-1-ène

    Exercice 7 : on fait réagir le pent-2-yne avec H2O en milieu H+/HgSO4.


    Cocher la ou les réponse(s) exacte(s) :
    A- la réaction conduit à la formation de pentan-2-one et de pentan-3-one
    B- le mécanisme réactionnel fait intervenir des espèces "énoliques"
    C- la réaction engendre la pentan-2,3-dione
    D- la réaction a lieu via des intermédiaires du type carbocation
    E- la pentan-2-one est le seul produit formé

    Exercice 8 : soit X le dérivé carbonylé soumis à une suite réactionnelle

    1) Mg Br 1) Na

    X Y Z
    2) H3C I (C6H14O)
    +
    2) H2O/H (Iodure de methyle)

    Cocher la ou les réponses(s) juste(s).


    A- X est un aldéhyde
    B- X est l’acétone (propanone)
    C- Y a pour structure moléculaire

    OH

    D- Y a pour structure moléculaire

    OH

    E- Z est un éther-oxyde (R-O-R’)

    Bonne chance !

    VERSION A 2 /2

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