Annales Corrigees Exams UE3-13-Gnosie 2009-2017small
Annales Corrigees Exams UE3-13-Gnosie 2009-2017small
Annales Corrigees Exams UE3-13-Gnosie 2009-2017small
PHARMACOGNOSIE
Annales corrigées des examens
Note 1 : les sujets d’examen de Gnosie ont subi une modification essentielle à partir de l’année 2012-
2013 : les polycopiés et notes de cours ne sont plus autorisés pendant l’examen, et surtout, ils
correspondent désormais au programme du DFGSP3 (réforme de la PACES).
Ainsi, tous les sujets d’avant cette année universitaire ne sont pas représentatifs autant que ne le sont
ceux des années ultérieures (sessions 1 et 2).
Note 2 : les contrôles de connaissances de Gnosie se feront à l’oral à partir de cette année (2017-
2018).
Joseph Vercauteren
-------------------------------------------------------
Professeur de Pharmacognosie
Laboratoire de Pharmacognosie, Faculté de Pharmacie
IBMM UMR CNRS-UM-ENSCM n° 5247
15 Avenue Charles Flahault, B.P. 14491, Université de Montpellier
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
Phone: +33 411 75 9512; Port. : +33 643 38 4484
email: [email protected] ; [email protected]
-------------------------------------------------------
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 - 12 mai 2009
Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
(S)
O
Quelle est sa drogue ? : fruit, écorces de tronc H 2N
2C- Sur quels caractères physicochimiques des principes actifs, basez-vous le procédé extractif vous
permettant d’atteindre le totum ? (mots clés)
•liposolubilité, acidité
• entrainables par la vapeur d’eau, extractible par l’acétate d’éthyle en milieu acidulé
•
•
2D- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
• Illicium religiosum ou Illicium anisatum
• badiane du Japon
• anisatine, une sesquiterpène lactone très toxique inflammation sévère des reins, des tractus
urinaire et digestif,+ système nerveux central.
3B- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
antiarythmique : sa formule chimique :
Nom du PA :
et donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
sa formule chimique :
3C- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale anti-
inflammatoire :
Nom du PA :
et donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3D- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
spasmolytique : sa formule chimique :
Nom du PA :
et donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
4E- Alopécie : chute des phanères (poils, cheveux, ongles) provoquée par les antimitotiques
4F- Ichtyotoxique : toxicité par rapport aux poissons (par extension, aux animaux à sang froid)
5B- Quels tests ou quelles mesures, faites-vous pour confirmer votre premier diagnostic ? :
5C- Proposez un moyen efficace pour séparer les trois substances en mélange du flacon D ? :
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Nom de lʼétudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
Pharmacognosie
24 juin 2009
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont)
réservé(s) de ce livret
Ce sujet doit comporter 4 pages, sur 2 feuilles « recto-verso » (en plus de cette couverture).
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 24 juin 2009
Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
Vous êtes pharmacien responsable de l’approvisionnement en substances médicamenteuses. Afin d’enrayer
une pandémie de grippe A (H1N1), vous devez préparer un antiviral reconnu actif : le Tamiflu® (oseltamivir), par
hémisynthèse à partir d’un métabolite secondaire végétal abondant. Vous disposez de tout équipement
nécessaire pour identifier une plante, extraire et transformer ses principes actifs.
2A- Quel métabolite secondaire choisissez-vous d’isoler pour servir de matière première ?
nom de la substance naturelle choisie :
À quelle catégorie de métabolites secondaires appartient-elle ? :
2C- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
•
•
•
•
3A- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antalgique :
3B- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
antiarythmique : sa formule chimique :
Nom du PA :
et donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes suivants :
4A- Antiphlogistique: Substance qui combat l’inflammation (phlox, phlogos : flamme).
4C- Eupeptique : Substance qui excite les fonctions digestives, par voie de conséquence, qui facilite la
digestion (eu : bien, vrai).
4D- Vulnéraire : Qui contient des substances propres à guérir les blessures (vulnus : blessure).
4H- Carminatif : Substance ayant la propriété de faire expulser les gaz intestinaux.
5A- Proposez un moyen analytique simple et rapide pour retrouver le "composé" dans chaque flacon :
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
5B- Quels tests ou quelles mesures, faites-vous pour confirmer votre premier diagnostic ? :
5C- Proposez un moyen efficace pour séparer les trois substances en mélange du flacon D ? :
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
Nom de lʼétudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
Pharmacognosie
6 mai 2010
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont)
réservé(s) de ce livret
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
Ce sujet comporte 4 pages, sur 2 feuilles « recto-verso » (en plus de cette couverture)
.
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2009-2010 6 mai 2010 page de couverture
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 6 mai 2010
Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
OH
H3C O CH3O
N
CO HN N CH3 (R)
N CH3O CH3 CH2OH O
H3C O (R)
O CH3 HO !
O H CH3O OH
CH2 CH3 HO OH
N HO
CH3 HO
H CH3O
A B CH3 C D E
N
H
CH3O H
Glc O OH H3C
O O N
N
O CH3O
O OH O
H CH2OH CH3O
O Rha-O CH3 O
H OH O
O O
O CH3O
F O G H I J
formule type de principe actif 0,75 pt = nom du principe actif (0,25 pt) =
A Alc indoloisoprénique ergotamine
C polyphénol α-tocophérol
D oside β-glucose
E terpène thymol
G anthracénoside glucofranguloside A
4B- Antiphlogistique :
Substance qui combat l’inflammation (phlox, phlogos : flamme).
4C- Astringent :
Substance qui provoque un resserrement des tissus (stringere : serrer)
4D- Galactagogue :
Substance qui favorise la sécrétion lactée (galax, galactos : lait ; agogos : qui attire).
4E- Rubéfiant : Substance qui provoque une congestion intense et passagère de la peau après son application (ruber :
rouge ; facere : faire).
4F- Émétique :
Substance qui provoque le vomissement.
4G- Phénomène de Straub :
La queue d’une souris morphinisée est en « S ».
4H- Leptocurares :
molécules de petite taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisants dépolarisants)
À votre insu, quelqu’un prépare un mélange des trois dans un deuxième flacon (B). Cependant, vous n’aviez fait
aucune marque pour distinguer votre flacon …
5B- Proposez 3 moyens analytiques simples et sûrs pour retrouver "votre" flacon :
5B1-
5B2-
5B3-
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Nom de lʼétudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
24
juin
2010
L’étudiant
doit
traiter
chaque
question
dans
le(s)
cadre(s)
qui
lui
est
(sont)
réservé(s)
de
ce
livret
Rappels
:
Vérifiez
que
votre
sujet
comporte
bien
5
questions.
N’utilisez
ni
abréviation
ni
s igle
non
explicités
(ex
:
PA
=
Principes
Actifs).
Les
polycopiés
du
cours
et
TP
de
Pharmacognosie
+
les
notes
de
cours
prises
par
l’étudiant
sont
AUTORISÉS
pendant
t oute
la
durée
de
l’examen.
Ce
sujet
comporte
4
pages,
sur
4
feuilles
«
recto
»
(en
plus
de
cette
page
de
couverture).
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010 page de couverture
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 24 juin 2010
Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010
Qui
est
l’auteur
d es
ouvrages
ou
affirmations
(une
seule
case
par
ligne
est
à
cocher)
?
:
Hippocrate Dioscoride Galien Paracelse
Corpus
Hippocratum
de
Materia
Medica
Théorie
d es
humeurs
internes
Théorie
d es
Signatures
Les
Aphorismes
Première
notion
d e
"Principe
Actif"
"À
grands
maux,
les
grands
remèdes"
"Il
existe
une
plante
pour
chaque
m aladie"
OH
H3C O CH3O
N
CO HN N CH3 (R)
N CH3O CH3 CH2OH O
H3C O (R)
O CH3 HO !
O H CH3O OH
CH2 CH3 HO OH
N HO
CH3 HO
H CH3O
A B CH3 C D E
N
H
CH3O H
Glc O OH H3C
O O N
N
O CH3O
O OH O
H CH2OH CH3O
O Rha-O CH3 O
H OH O
O O
O CH3O
F O G H I J
formule type
de
principe
actif
0,75
pt
= nom
du
principe
actif
(0,25
pt)
=
A
B
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010
C
D
E
F
G
H
I
J
4A-‐
Anthelminthique
:
4B-‐
Antiphlogistique
:
4C-‐
Astringent
:
4D-‐
Galactagogue
:
4E-‐
Rubéfiant
:
4F-‐
Émétique
:
4G-‐
Phénomène
de
Straub
:
4H-‐
Leptocurares
:
À
votre
insu,
quelqu’un
prépare
un
mélange
des
trois
dans
un
deuxième
flacon
(B).
Cependant,
vous
n’aviez
fait
aucune
marque
pour
distinguer
votre
flacon
…
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010
5B-‐
Proposez
3
moyens
analytiques
simples
et
sûrs
pour
retrouver
"votre"
flacon
:
5B1-‐
5B2-‐
5B3-‐
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010
Nom de lʼétudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
Pharmacognosie
11 mai 2011
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont) réservé(s) de ce livret
Ce sujet comporte 3 pages, sur 3 feuilles « recto » (en plus de cette feuille de couverture).
Année
de
Pharmacie
–
1
s ession
Année
2010-‐2011
11
mai
2011
page
d e
couverture
ème ère
Contrôle
des
connaissances
de
Pharmacognosie
-‐
3
3ème Année de Pharmacie UM1 – 11 mai 2011 N° d’anonymat :
Pharmacognosie
Rappels
:
Vérifiez
que
votre
sujet
comporte
b ien
4
questions.
N’utilisez
n i
abréviation
ni
sigle
non
explicités
(ex
:
PA
=
Principes
Actifs).
Les
polycopiés
du
cours
et
TP
de
Pharmacognosie
+
les
notes
de
cours
prises
par
l’étudiant
sont
AUTORISÉS
pendant
toute
la
durée
de
l’examen.
•
catégorie
:
•
substance
:
2B-‐
Détaillez
le
procédé
utilisé
(sous
forme
d e
schéma
annoté,
idéalement)
:
2C-‐
Concrètement,
dans
votre
cas,
par
quel
moyen,
rapide
mais
efficace,
le
purifiez-‐vous
?
2D-‐
Par
quelle
analyse
vous
assurez-‐vous
de
sa
nature
chimique
( mots-‐clés)
?
2E-‐ Proposez un moyen a nalytique fiable pour prouver sa pureté :
OH H3CO OH
OH HO
HO O OH
(S) CH3 OH
! O H H HO O
(S) OH
O HO 18 N CH3
HN COOH
3 OH
O OH HO
HO
A B OH
C " D E
formule catégorie
de
principe
actif
0,6 pt nom
du
principe
actif 0,4 pt =
A phénéthylamine pseudoéphédrine
B diholoside maltose
H3CO CH3 H
HO N O N
C6H5 O O H
O C
OH COOCH3
H OH H3C N
N O N
H O N
tBuO
2C
OH CH3 N
HO H O N
O
C6H5 O O O CH3
N
O O H3C
F G H I J
formule catégorie
de
principe
actif
0,6 pt nom
du
principe
actif 0,4 pt =
F diterpène taxotère
G terpène anéthole
4C-‐
Réaction
de
Maillard
:
réaction
d e
glycation
entre
un
sucre
(stresseur
carbonylé)
et
un
a minoacide/protéine
oméga-‐aminé,
par
formation
d ’une
base
d e
Schiff
(imine),
suivie
d’un
réaarangement
d’Amadori.
4D-‐
Réaction
d e
Bornträger
:
réaction
d’identification
des
anthracénosides
:
leur
h ydrolyse
oxydante
anthraquinone
s
extractibles
par
l’éther.
L’agiatation
en
présence
d e
NaOH
ou
KOH
aqueuse
(réactif
de
Bornträger),
décolore
cette
solution
organique
jaune
et
colore
en
rouge
la
phase
aqueuse.
4E-‐
Extrait
sec
:
extrait
obtenu
à
l’état
s ec
(poudre)
par
évaporation
d’une
solution
obtenue
par
eau,
a lcool,
l’éther,
…
4F-‐
Un
simple
:
p lante
médicinale
présentée
seule
( ≠
d es
espèces
=
p lusieurs
simples
en
mélange)
4G-‐
Alcaloïde
:
substance
organique
basique
(azotée)
comme
la
soude
(«
al
kaly
»)
4H-‐
Phénomène
de
Straub
:
La
queue
d’une
souris
morphinisée
est
en
«
S
»
4I-‐
Pétéchies
:
petites
taches
de
sang
sous
la
p eau
dues
à
une
fragilité
capillaire
4J-‐
fluide
supercritique
:
fluide
dans
un
état
supercritique
=
p lacé
dans
d es
conditions
d e
température
et
de
p ression
au-‐dessus
d e
celles
du
point
critique
(ni
gaz,
n i
liquide
mais
les
2
à
la
fois)
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont) réservé(s) de ce livret
Ce sujet comporte 4 pages, sur 4 feuilles « recto » (en plus de cette feuille de couverture).
1A-‐2-‐ Quelle(s) importance(s) cette propriété a-‐t-‐elle sur la santé humaine ?
1B-‐2-‐ Quelle conséquence ce phénomène a-‐t-‐il sur leur procédé d’extraction ?
1B-‐3-‐ Quelle importance a-‐t-‐il sur leur utilisation comme principe actif ?
2A-‐ De quelle plante (noms latin NL et vernaculaire NV, famille Fam.) et partie de plante l’extrayez-‐vous ? 1 pt
•
NL
:
•
NV
:
•
Fam.
:
•
partie
:
2B-‐
Détaillez,
sous
forme
d e
s chéma
annoté,
le
procédé
d ’extraction
utilisé
:
4 pts
2C-‐
Concrètement,
dans
votre
cas,
comment
le
purifiez-‐vous,
à
partir
d e
cet
extrait
?
2 pts
2D-‐ Par quel moyen vous assurez-‐vous de sa nature chimique ? 2 pts
formule catégorie
de
principe
actif
0,6 pt nom
du
principe
actif 0,4 pt =
A
B
C
D
E
4A-‐
Drogue
végétale
:
partie de la plante utilisée comme source des SAM d’intérêt pharmaceutique
4B-‐
Ergotisme
iatrogène
:
toxicité liée aux médicaments renfermant des SAM issues de l’ergot de seigle
(indoloisopréniques)
4C-‐
Réaction
de
Vitali-‐Morin
:
Réactif spécifique des alcaloïdes tropaniques : HNO3 fumant + KOH
coloration violette, stabilisée par présence de l’acétone.
4E-‐
Extrait
mou
:
extrait d’une drogue végétale (aqueux, alcoolique, hydro-alcoolique, …) environ 3 fois plus
concentré (1g
poudre
sèche
=
0,30g
d’extrait
mou)
4H-‐
Pouvoir
aphrogène
:
pouvoir qu’ont les saponines à former des solutions moussantes = savons végétaux
4I-‐
Pachycurare
:
molécules de grande taille à propriétés curarisantes (≠ ganglioplégiques). Ce sont des
curarisants non- dépolarisants, par opposition aux « leptocurares » (dérivés de la succinyl choline).
4J-‐
Digifab®
:
fragments d'anticorps spécifiques à la digoxine (Fab) d'origine ovine, utilisés dans les cas
d’intoxication aux digitaliques
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 4 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités (ex : PA = Principes Actifs). Les
polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant la durée de l’examen.
3 – La bromocriptine : 4 – La silybine :
3a- est un alcaloïde indoloisoprénique hémisynthétique 4a- provient des graines du chardon-Marie
3b- est un antagoniste dopaminergique 4b- est le PA majoritaire de la silymarine
3c- est utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson 4c- provoque des intoxications de type "syndrome phalloïdien"
3d- provoque une augmentation de la lactation 4d- est un flavanolignane
• NL : • NV :
• Fam. : • drogue :
2B- Pour prouver la nature des PA de cette drogue, vous utilisez une réaction colorée. Donnez : 2 pts
• le nom de cette réaction : Bornträger
• les conditions expérimentales pour qu’elle puisse avoir lieu :
•pH : alcalin •réactifs : KOH, NH4OH
•T°C : ambiante •état des anthracéniques : génines oxydées (anthraquinones libres)
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2011-2012 15 mai 2012 page 1/3
2C- Complétez les formules 2 et 3 du schéma suivant : 2 pts
Glc OH O OH O O
O O OH O
H+ 8 1
KOH
R R1 [Ox] R R1 R R1
1 2 O 3 O
2D- Renseignez par les lettres les 8 cases du schéma représentant cette réaction : 4 pts
2E- Pour faire l’analyse structurale de votre composé, vous avez comme modèles, les spectres RMN 1H et du 13C de la rhéine.
Attribuez les cases correctes aux régions repérées au dessus de chaque spectre : 1 pt
E4 E3 OH O OH E7 OH O OH
rhéine
COOH COOH
O O
E2 E1 E6 E5
10 5 0 200 100 0
PPM PPM
formule nom (DCI) du principe actif 0,4 pt principal intérêt thérapeutique 0,6 pt
A thiocolchicoside myorelaxant (agoniste central GABAergique)
E digoxine cardiotonique
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2011-2012 15 mai 2012 page 2/3
N
N E = CO2CH3 CH3O
O H3C OH
H H E CO2CH3 N
N N CH3O H
H3C N
N H3CO O CH3O
O N N O
N O
OCOCH3 H CH3O
CH3 H3C
F GE OH
H I J
théophylline vinorelbine (-)-cocaïne papavérine tétrahydrocannabinol (THC)
G vinorelbine antimitotique
I papavérine spasmolytique
4D- curare : substance extraite de certaines lianes d'Amazonie, notamment Chondodendron tomentosum et Strychnos toxifera, qui
provoque une paralysie des muscles par interruption de la transmission nerveuse au niveau de la jonction neuromusculaire (du
muscle strié squelettique) en bloquant les récepteurs sous forme inactive : antagoniste compétitif de l’Ac-choline (« pachycurare =
non dépolarisant)
4E- opisthotonos : (du grec opistho = vers l'arrière et tonos = tension) contracture généralisée prédominant sur les muscles
extenseurs le corps est incurvé en arrière et les membres sont en extension = signe d'une atteinte par le tétanos, …
4F- carminatif : Substance ayant la propriété de faire expulser les gaz intestinaux.
4G- vulnéraire : (vulnus en latin = blessure) substance propre à guérir une blessure (cicatrisant).
4H- albédo (d’agrume) : couche interne, blanche et spongieuse (du fruit d’aurantiée), est le mésocarpe ou albédo
4I- phytoalexine : Composé antimicrobien de poids moléculaire faible, synthétisé et accumulé par une plante exposée à des
microorganismes
4J- alcaptonurie : maladie due à un déficit en homogentisate dioxygénase (enzyme du métabolisme de la tyrosine) : accumulation
d'acide homogentisique à l’origine : de la coloration foncée des urines (maladie de l'urine noire), de la pigmentation gris brun à noir de la peau
(ochronose), de l’arthrite de la colonne vertébrale et des grosses articulations (dépôt d’acide homogentisique).
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2011-2012 15 mai 2012 page 3/3
Nom de l’étudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
29 juin 2012
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont) réservé(s) de ce livret
Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant
la durée de l’examen.
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse
fausse annule une réponse juste).
Ce sujet comporte 3 pages, sur 3 feuilles « recto » (en plus de cette feuille de couverture).
N° d’anonymat :
9 – Le chardon-Marie : 10 – La quinidine :
9a- est de la famille des Apiacées 10a- est un alcaloïde dibasique
9b- son nom latin est Silybum marianum 10b- est inscrite à la liste I des substances toxiques
9c- ses PA sont des flavonoïdes 10c- est l’antipode optique de la quinine
9d- est utilisé dans le syndrome « phalloïdien » 10d- a des propriétés anti-arythmiques
9e- a une importante toxicité hépatique 10e- provoque une hypokaliémie
Question 2 : total = 10 pts/40
Pharmacien responsable de l’approvisionnement en substances médicamenteuses, pour lutter contre une épidémie de grippe, vous devez
préparer un antiviral reconnu actif : le Tamiflu® (oseltamivir), par hémisynthèse à partir d’un métabolite secondaire végétal abondant. Vous
disposez de tout équipement nécessaire à chacune des opérations.
2A- Quel métabolite secondaire choisissez-vous d’isoler pour servir de matière première ?
nom de la substance naturelle choisie :
À quelle catégorie de métabolites secondaires appartient-elle ? :
2C- Sur quels caractères physicochimiques des PA, basez-vous le procédé extractif vous permettant d’atteindre le
totum ? (mots clés)
•
•
•
•
2D- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
•
•
•
•
3B- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antiarythmique :
Nom du PA : sa formule chimique :
Donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3C- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale ocytocique :
Nom du PA : sa formule chimique :
Donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3D- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale spasmolytique :
sa formule chimique :
Nom du PA :
Donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
4B- bêta-carboline : composé indolique tricyclique (carboline) dont l’azote de la pipéridéine est en position
« bêta ».
4C- lipiodol : produit de contraste « iodé » en radiologie diagnostique : Lymphographies et lésions hépatiques.
Diagnostic par voie artérielle hépatique sélective de l'extension hépatique des lésions malignes hépatiques ou
non.
4D- baume tranquille : « Huile de jusquiame composée », renfermant un extrait de Jusquiame noire et de
feuilles de pavot somnifère
4E- sels de Grégory : à partir de la solution des chlorhydrates d’alcaloïdes de l’opium, par concentration lente
précipitent les seuls chlorhydrates de morphine et codéine = ce sont les "sels de Grégory"
4F- acide méconique : acide organique de type gamma-pyrone-dicarboxylique présent en grande quantité dans
O
OH
4G- mescaline : alcaloïde indolique triméthoxylé à chaîne éthanamine libre ( tryptamine), présent en quantité dans le
mescal buttons (Peyotl, Lophophora williamsii).
4H- réaction à la cyanidine : réaction caractésant les flavonoïdes qui en présence de Mg°/HCl hydrogène
naissant, sont réduits en cyanidine (rouge).
Fin de l’examen
N° d’anonymat :
7 – La d-tubocurarine : 8 – La galanthamine :
7a- est curarisante mais pas ganglioplégique 8a-‐
est
la
SAM
isolée
d es
graines
d e
la
p erce-‐neige
7b- sa formule comporte un ammonium IVaire 8b-‐
est
un
alcaloïde
d e
type
morphinane
7c- supprime le phénomène de Straub 8c-‐
est
utilisée
dans
le
t raitement
d e
la
maladie
d ’Alzheimer
7d- est très toxique par voie orale 8d-‐
a
une
toxicité
cardiovasculaire
Question 2 : = 9 pts/28
Pour obtenir un extrait sec des SAM de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées), vous disposez notamment,
d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na 2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O, d = 0,7), d’un
lixiviateur, d’une ampoule à décanter et d’un évaporateur rotatif.
2A- Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de son exécution : 6 pts
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
20
d écembre
2012 page 1/2
2B- Quelles analyses chimiques et/ou spectrales vous permettraient de confirmer la nature chimique de la SAM principale de l’extrait ? 1,5 pts
2C- Quel spectre (ou quelle mesure physique) peut-il (elle) vous aider à démontrer qu’il n’a pas été racémisé ? 1,5 pts
Question 3 : = 9 pts/28
Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes suivants :
3A- cétose : état métabolique caractérisé par la synthèse de corps cétoniques par le foie et leur utilisation
comme source d'énergie, à la place du glucose, par les principaux organes, notamment le SNC.
3B- réarrangement d’Amadori : Les bases de Schiff (imines) sont en équilibre avec leur produit de
réarrangement par prototropie [1,3] → énamines qui sont aussi des « énols » ⇒ réarrangement par prototropie
[1,3] en cétones, thermodynamiquement plus stables, appelées « produits d’Amadori ».
3C- tachyphylaxie : appauvrissement des effets à chaque répétition des doses (= épuisement des stocks de
catécholamines endogènes, par exemple).
3D- tétrahydrocannabinol : SAM terpénophénolique psychoactive du chanvre indien à résine (Cannabis sativa,
Cannabacées).
3E- Fève de Calabar : éséré (Fève de Calabar = Physostigma venenosum, Fabacées) fournit l’ésérine = puissant
parasympathomimétique, par inhibition des acétylcholinestérases, utilisée telle quelle, comme antidote dans
les intoxications par les alc. des Solanacées.
3F- cocancérigène : ni cancérigènes primaires, ni secondaires mais ils favorisent leur action. Leurs structures
chimiques sont transformées en « primaires » par des enzymes (ceci est variable d’une espèce à l’autre) =
ex. : esters de phorbol.
3G- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes d’origine végétale et
donc apportés par l’alimentation exclusivement. Ils appartiennent aux 2 séries :
γ-linoleic acid (18:2) - ω-6 (LA) et α-linolenic acid (18:3) - ω-3 (ALA)
3H- carence martiale : manque de fer, anémie ferrique ou ferriprive.
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
20
d écembre
2012 page 2/2
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE MONTPELLIER 1
FACULTE DE PHARMACIE
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
REMARQUES :
1. Le sujet comprend 4 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (4 questions).
2. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
3. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
4. Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant
sont autorisés pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire
entièrement
les
questions
avant
d ’y
répondre.
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
20
d écembre
2012 page 3/2
N° d’anonymat :
1B- Choisissez une SAM d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale anti-inflammatoire :
Nom de la SAM : salicylate de méthyle (ulmaire) ; salicine = salicoside (saules) ;
harpagoside ; hamamélis ; bisabolol (matricaire) ; glycyrrhizine + ac. glycyrrhétique ; Donnez sa formule chimique : 0,5 pt
colchicine (crise aigüe de goutte). 0,5 pt
1C- Choisissez une SAM d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale spasmolytique :
Nom de la SAM : HE à anéthole (Apiacées : coriandre, fenouil, anis vert, …) et HE de
menthes, verveine, thym, camomille, … diminuent ou suppriment les spasmes Donnez sa formule chimique : 0,5 pt
gastro-intestinaux et augmentent sécrétions stomacales ; valtrates (valériane) ;
hyoscyamine (belladone, spasm. neurotrope) ; papavérine (opium, spasm.
musculotrope). 0,5 pt
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
25
juin
2013 page 1/2
Question 2 : total = 9 pts/28
Vous devez extraire et isoler à l’état pur, une SAM de la catégorie des alcaloïdes :
Quel est l’alcaloïde choisi ? (ce choix ne donne aucun point, mais sans ce choix, les questions suivantes non plus !)
• alcaloïde choisi : Tous les alcaloïdes sont possibles dès lors qu’ils ont un usage thérapeutique … ex : quinine
2A- De quelle plante (noms latin NL et vernaculaire NV, famille Fam.) et partie de plante l’extrayez-vous ? 1 pt
2C- Concrètement, dans votre cas, comment le purifiez-vous, à partir de cet extrait ? 2 pts
Le totum des alcaloïdes du Quinquina renferme la quinine comme composé majoritaire : on le purifie par cristallisation
de l’hémisulfate qu’on filtrera. Pour le préparer, il suffit de redissoudre le totum dans de l’eau acidulée par H2SO4. Il
suffit de neutraliser par de la soude au ½, goutte à goutte, jusqu’à pH = 6,5. C’est le pH auquel l’hémisulfate est le
moins soluble dans l’eau et il va cristalliser plus facilement.
Question 3 : = 4 pts/28
Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes suivants :
3A- cynorrhodons : “pseudo fruit” de l’églantier (Rosa canina, Rosacées)
3B- réaction de Maillard : réaction de "glycation" entre un stresseur carbonylé, électrophile (sucres réducteurs, produits
d’oxydation lipidique, …) et un nucléophile aminoacide/protéine, après formation d’une base de Schiff et réarrangement
d’Amadori.
3C- coprah : partie blanche de l’exocarpe de la noix de coco (fruit du Cocotier), Cocos nucifera, Arécacées
3D- antipyrosis : lutte contre le reflux gastrique provoquant une brûlure…
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
25
juin
2013 page 1/2
Question 4 : total = 7,5 pts/28
À quelle catégorie de SAM appartient chacune de ces 5 molécules ?
Donnez leur nom et leur principale propriété pharmacologique :
OH
18 COOH H3CO H3C
N
N OH
N
O (R) CH3
O H H H E
H CH2OH N (S)
6 N CH3 O H3CO
HN
HO O N OCOCH3
H3C E OH
A B C D E
molécule catégorie de SAM 0,5 pt nom du principe actif 0,5 pt propriété pharmacologique 0,5 pt
A Ac. gras (huiles fixes) ac. linoléique (ω-6) ac. gras essentiel
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
25
juin
2013 page 1/2
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE MONTPELLIER 1
FACULTE DE PHARMACIE
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
REMARQUES :
5. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
6. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
7. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
8. Aucun document n’est autorisé pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes
(une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire
entièrement
les
questions
avant
d ’y
répondre.
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
25
juin
2013 page
N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances de UE6-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM1 – 19 décembre 2013
28 Réservé à l’administration
HO 1A-a HO 1A-b
La SAM antalgique de palier III est (cochez la case () qui correspond) : 1A-a 1A-b 1 pt
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
19
d écembre
2013 page 1/2
2Bb- Attribuez les caractéristiques en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne) : 12 pts
H
O N
C O
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 O 2B-5 2B-6
OH OH H3C
OH CH3O H N
O
O N N
(R) CH3 CH3 H
O CH3O H CH2OH
(S) H
H O O
CH3O
O HN H OH
N O O
Dig3 O
OCH3 H H CH3O
3B- réaction de Bornträger : réaction d’identification des anthracénosides (coloration rouge en milieu aqueux) par addition de NaOH
ou KOH à une solution organique de l’anthraquinone (hydrolyse oxydante)
3C- pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant, par
opposition aux « leptocurares »).
3D- laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons SNA
(altération de la muqueuse). Diminuent résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire). Augmentent
excrétion K+.
3E- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes, d’origine végétale :
γ-linoleic acid (18:2) - ω-6 (LA) et α-linolenic acid (18:3) - ω-3 (ALA)
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
19
d écembre
2013 page 2/2
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE MONTPELLIER 1
FACULTE DE PHARMACIE
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
REMARQUES :
9. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
10. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
11. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
12. Aucun document n’est autorisé pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire
entièrement
les
questions
avant
d ’y
répondre.
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
1ère
session
19
d écembre
2013 page 3/2
N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances de UE6-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM1 – 27 juin 2014
28 Réservé à l’administration
alcalinisation (NH4OH) de la phase aqueuse sulfurique 7 extraction par l'éther de la phase aqueuse alcalinisée 8
alcalinisation de la poudre (NH4OH) 3 filtration du Na 2SO4 et évaporation lente de l'éther (Et2O) 11
broyage (pulvérisation) des feuilles 2 macération / lixiviation par le dichlorométhane (CH2Cl2) 4
décantation en ampoule de l'eau sulfurique 6 mondage de la drogue 1
décantation en ampoule de l'extrait éthéré 9 récupération des cristaux d'atropine 12
extraction du lixiviat chlorométhylénique par l'eau sulfurique 5 séchage sur sulfate de sodium (Na2SO4) de l'extrait éthéré 10
colchicine
éphédrine
quinine
scopolamine
théophylline
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
27
juin
2014 page 1/2
2Bb- Attribuez les caractéristiques n°1 en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne et par
colonne) : 6 pts
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6
H3CO H3C CH3O
HO O N H
N OH H
H N
(R) CH3 H H3C N
H3CO O H N O H CH2OH CH3O
(S) O
N CH3 O CH3O
HN O N N
N O
HO CH3 O
CH3O
Caractéristiques n°1 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6
alcaloïde extrait de l’opium (sels de Grégory)
alcaloïde quinoléique, extrait du Quinquina
alcaloïde tropanique, parasympatholytique faible
alcaloïde tropolonique
base purique (xanthique)
phénéthylamine, sympathicomimétique indirect
2Bc- Attribuez les caractéristiques n°2 en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne et par
colonne) : 6 pts
HO
H
O H
N CH3
HO
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
d es
connaissances
de
UE6
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2ème
session
27
juin
2014 page 2/2
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 13 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
REMARQUES :
13. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
14. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
15. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
16. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans
l’accord de l’auteur
17. Aucun document n’est autorisé pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances de UE13-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM – 6 mai 2015
28 Réservé à l’administration
1C- Par quelle réaction colorée pouvez-vous mettre en évidence la nature de cet alcaloïde ? 0,5 pt
La réaction colorée d’identification est :
2a 2b 2c 2d 2e 2f
nom de la SAM 2a 2b 2c 2d 2e 2f
colchicine
digoxine
galanthamine
morphine
quinine
vinblastine
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 1/2
ère
6
mai
2015
2B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient
(1 seule case par ligne et par colonne de même couleur) : 12 pts
OH
O
N O OH
Dig = digitoxose OH HO
N CH3O H
H E N H N HO
H3CO CH3O N N CH3
O H H O H O
H OH CH3O H3CO
O N CH3
E = CO2CH3 N OCOCH3 H O
H3C E OH Dig3 HO CH3O N H3CO
2a 2b 2c 2d 2e 2f
caractéristique n°1 2a 2b 2c 2d 2e 2f
alcaloïde des écorces de Quinquina
alcaloïde indolique dimère, issu de la pervenche de Madagascar
alcaloïde tropolonique
est isolé de la perce-neige
est le principal constituant de l’opium
est un hétéroside de la feuille de digitale laineuse
caractéristique n°2 2a 2b 2c 2d 2e 2f
antalgique puissant (palier III)
antimitotique, poison du fuseau
est utilisé pour traiter l’accès aigu de goutte
inhibiteur spécifique et réversible de l’acétylcholinestérase (Alzheimer)
cardiotonique
sert à traiter les accès palustres
3B- Astringence : propriété de substances de produire une crispation des muqueuses buccales : les protéines sont
complexées sous l'effet des tanins (= tannage des protéines) qui provoque une sensation d'assèchement dans la bouche.
3C- Pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant,
par opposition aux « leptocurares »)
3D- Laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons
SNA (altération de la muqueuse). Diminuent la résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire).
Augmente excrétion K+.
3E- THC : tétrahydrocannabinol = principale substance du chanvre indien, Cannabis sativa L. Cannabacées. antalgique
d’origine centrale (action sur récepteurs CB1 et 2). La seule à avoir des propriétés psychodysleptiques.
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 2/2
ère
6
mai
2015
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 13 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
REMARQUES :
18. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
19. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
20. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
21. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans
l’accord de l’auteur
22. Aucun document n’est autorisé pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
ère
6
mai
2015 page
N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances
de UE13-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM 28
2ème session - 25 juin 2015
OH
H3C O
N
HN
O N
C O N
O H
N H3C
O CH3O
H E N N
N O
CH3 O OH H3CO
H O H CH2OH
H (S) O H H
O CH3 O
(S) E = CO2CH3 N N CH3
N OCOCH3
H OCH3 HN H3C E OH O HO
1a 1b 1c 1d 1e 1f
nom de la SAM 1a 1b 1c 1d 1e 1f
(+)-pseudoéphédrine
bêta-artéméther
codéine
ergotamine
scopolamine
vinorelbine
1B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case ( ) dans la colonne de la SAM qui convient
(1 seule case par ligne et par colonne de même couleur) : 12 pts
caractéristique n°1 1a 1b 1c 1d 1e 1f
alcaloïde indolique dimère, issu de la vinblastine (réaction de Polonovsky-Potier)
alcaloïde indoloisoprénique de l’ergot de seigle (ergopeptide)
alcaloïde isoquinoléique de type morphinane (sels de Grégory)
alcaloïde tropanique, de la feuille d’Hyoscyamus niger, Solanacées
phénéthylamine provenant des rameaux de divers Ephedra
sesquiterpène hémisynthétique, dérivé de l’artémisinine
caractéristique n°2 1a 1b 1c 1d 1e 1f
antalgique de palier II et antitussif
antimitotique (poison du fuseau) utilisé dans le cancer du sein métastatique
exclusivement réservé au traitement de la crise de migraine
traite l’hypersécrétion et la congestion nasales (rhume, coryza)
traite les accès palustres à Plasmodium falciparum
utilisée en soins palliatifs (contre les râles agoniques)
page 1/2
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
25
j uin
2015
Question 2 Gnosie : = 6 pts/28
Vous devez préparer un extrait sec du totum alcaloïdique de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Vous disposez
d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,32), des
verreries adaptées, notamment, d’une ampoule à décanter et d’un évaporateur rotatif.
2-Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction, dans l’ordre de leur exécution : 6 pts
alcalinisation (NH4OH) de la phase aqueuse sulfurique 7 extraction par l'éther de la phase aqueuse alcalinisée 8
alcalinisation de la poudre (NH4OH) 3 filtration du Na 2SO4 et évaporation lente de l'éther (Et2O) 11
broyage (pulvérisation) des feuilles 2 macération / lixiviation par le dichlorométhane (CH2Cl2) 4
décantation en ampoule de l'eau sulfurique 6 mondage de la drogue 1
décantation en ampoule de l'extrait éthéré 9 récupération des cristaux d'atropine 12
extraction du lixiviat chlorométhylénique par l'eau sulfurique 5 séchage sur sulfate de sodium (Na2SO4) de l'extrait éthéré 10
HO
H
O H
N CH3
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
page 2/2
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
25
j uin
2015
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 13 - 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation livret 1 : 28 points
Durée : 1H30
REMARQUES :
23. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
24. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un
signe distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
25. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans l’accord de l’auteur
RECOMMANDATIONS :
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
25
j uin
2015 page
N° d’anonymat :
Compléter les 28 trous des phrases ci-dessous, en utilisant à chaque fois, le seul mot ou ensemble de mots qui convient, de la liste
suivante (attention, un même mot ou ensemble de mots peut être utilisé plusieurs fois, si nécessaire, ou aucune) : 0,5 pt chaque
α β "queue-queue"
"tête-queue" 14-αOH 14-βOH
3-αOH 3-βOH 5 chaînons
6 chaînons Accélère Accommode
Active Adapte Aide
alcaloïde stéroïdique anti-inflammatoire Apocynacées
Atténue cardiotonique digitaline
digoxine farnésyl-pyrophosphate feuilles
géranyl-pyrophosphate graines hétéroside cardénolide
jonction A/B jonction B/C jonction C/D
l’hyperexcitabilité ventriculaire l’insuffisance cardiaque lactone α,β-insaturée
laineuse lanata négatif
Plantaginacées positif Potain
Potier pourpre purpurea
Ralentit Recharge Réchauffe
Réconforte règle des "3 A" règle des "3 R"
Régularise Renforce squalène
Le composé 1 est un ………hétéroside cardénolide……………… qui s’appelle la ………digoxine…….…. Il est isolé des
……feuilles…… de digitale ……laineuse………, Digitalis ……lanata………, famille des ……Plantaginacées………. Son
précurseur biogénétique est le ……squalène………, lui-même issu du couplage …………« queue-queue »..……… du
…………farnésyl-pyrophosphate………..…. Sa génine tétracyclique (A,B,C,D) …………..…cyclopentano-perhydro-
phénanthrénique………………, est comparable à celle des hormones stéroïdiennes naturelles, mais sa propriété
pharmacologique ……cardiotonique………, lui est spécifique et découle des caractéristiques structurales particulières
suivantes : 1) à la différence des hormones "stéroïdiennes", la ……jonction A/B…… et la ……jonction C/D… sont cis ;
2) présence de 2 hydroxyles, en ..…3-βOH… et ..…14-βOH… ; et 3) le carbone 17 est porteur d’une …..…lactone α,β-
insaturée………… à ……5 chaînons……, en position ..…β…. Cette propriété obéit à la ..…règle des "3 R"..…, dite de
..…Potain..… : 1 ..…Renforce..…, ..…Régularise..…, et ..…Ralentit..… le cœur malade. Il possède donc un effet inotrope
..…positif..…, dromotrope ..…négatif..…, chronotrope ..…négatif..…, et bathmotrope ..…négatif..…, sur le myocarde.
L’action globale de cette SAM permet donc de traiter …………..…l’insuffisance cardiaque……………….
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 1/2
ère
2
mai
2016
Question 2 Gnosie : (QCM) = 6 pts/28
Vous devez obtenir l’atropine pure (cristallisée) à partir de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Pour ce faire, vous
disposez notamment, d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O,
d = 0,7), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,45), d’un lixiviateur, d’une ampoule à décanter, d’un évaporateur rotatif….
Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de leur exécution : 0,5 pt chaque
3B- réaction de Bornträger : réaction d’identification des anthracénosides (coloration rouge en milieu aqueux) par addition de
NaOH ou KOH à une solution organique de l’anthraquinone (hydrolyse oxydante)
3C- pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant, par
opposition aux « leptocurares »).
3D- Pouvoir aphrogène : pouvoir qu’ont les saponines à former des solutions moussantes = savons végétaux.
3E- laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons SNA
(altération de la muqueuse). Diminuent résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire). Augmentent excrétion
K +.
3F- Digifab® : fragments d'anticorps spécifiques à la digoxine (Fab) d'origine ovine, utilisés dans les cas d’intoxication aux
digitaliques
3G- cocancérigène : ni cancérigène primaire, ni secondaire, mais ils favorise leur action. Leurs structures chimiques sont
transformées en « primaires » par des enzymes (ceci est variable d’une espèce à l’autre) = esters de phorbol
3H- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes, d’origine végétale :
γ-linoleic acid (18:2) - ω-6 (LA) et α-linolenic acid (18:3) - ω-3 (ALA)
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 2/2
ère
2
mai
2016
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 13 - 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation livret 1 : 28 points
Durée : 1H30
REMARQUES :
26. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
27. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un
signe distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
28. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans l’accord de l’auteur
RECOMMANDATIONS :
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
ère
2
mai
2016 page
N° d’anonymat :
page 1/3
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
27
juin
2016
Question 2 Gnosie : = 15 pts/28
Les alcaloïdes sont des substances d’origine naturelle (végétale), azotée et basique. Ils sont, pour la plupart, doués de propriétés
pharmacologiques marquées, à faible dose.
2A- Citez 1 famille de plantes riches en : 1 pt
Vous devez extraire et purifier une SAM alcaloïdique de votre choix, à partir d’une drogue végétale qui en contient.
Alcaloïde choisi (ceci ne vaut aucun point mais une réponse est obligatoire pour en avoir ensuite) : ………………………………………………………………
2C- Précisez les examens et/ou traitements que vous faites subir à la partie de plante utilisée (drogue), à partir de sa
récolte, pour en conserver la qualité, et en garantir l’authenticité : 2 pts
2D- Proposez, sous forme de schéma dont vous justifierez chacune des étapes, une méthode d'extraction par un
solvant organique peu polaire, des alcaloïdes totaux (AT) de cette drogue végétale : 3 pts
Choisir par ex., le mode d’extraction des alcaloïdes bases après alcalinisation de la poudre d’écorces de tronc. Placée
dans une colonne. Macération dans un solvant organique : dichlorométhane. Lixiviation solution orga d’alcaloïdes
bases (totum impur) purification par passage en phase eau acide (ampoule à décanter) où ne passent que les seuls
alcaloïdes. On décante la phase organique (plus dense que l’eau, dans le cas du CH2Cl2) et l’eau renfermant les
alcaloïdes « sels » est alcalinisée par une base forte, en présence de solvant organique neuf (CH2Cl2). Après extraction
par agitation des 2 phases, la phase organique, renfermant le totum des alcaloïdes bases purififiés, est séchée sur
Na2SO4, filtrée et évaporée à siccité totum des alcaloïdes du Quinquina.
feuilles de Belladone pulvérisées
NH4OH
éther + alcool; macération - lixiviation
+ CHCl3
sol. organique des bases
H 2SO4, 0,5N ;
phase orga.
ampoule à décanter
phase aq. + sulfates d'alcaloïdes
NH4OH, CHCl 3
phase aq.
page 2/3
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
27
juin
2016
2E- Comment vous assurez-vous que la drogue est totalement épuisée ? 1 pt
2F- Concrètement, dans votre cas, comment purifiez-vous la SAM choisie, à partir de ces AT ? 2 pts
on le purifie par cristallisation de ………………….… qu’on filtrera. Pour le préparer, il suffit de redissoudre le totum dans
de l’eau acidulée par H2SO4. Il suffit de neutraliser par de la soude au ½, goutte à goutte, jusqu’à pH = 6,5. C’est le pH
auquel l’hémisulfate est le moins soluble dans l’eau et il va cristalliser plus facilement.
Les réactifs généraux des alcaloïdes (DGG, Mayer, Bouchardat) permettent de visualiser la nature alcaloïdique (« nature
chimique »), mais, dans le cas de la quinine, le réactif spécifique des alcaloïdes quinoléiques (iodo-platinate) le fait avec
plus de précision encore…
2I- Dessinez la formule chimique : 2 pts 2J- Quelle(s) est(sont) la(les) propriété(s) thérapeutique(s)
de cette SAM ? 1 pt
molécule catégorie de SAM 0,25 pt nom du principe actif 0,25 pt propriété pharmacologique 0,5 pt
3A sesquiterpènes (lactones) artéméther antipaludique
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
page 3/3
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
27
juin
2016
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 13 - 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation livret 1 : 28 points
Durée : 1H30
REMARQUES :
29. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (4 questions).
30. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un
signe distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
31. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans l’accord de l’auteur
RECOMMANDATIONS :
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
2
session
27
juin
2016 page
N° d’anonymat :
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 1/2
ère
2
mai
2017
Question 2 Gnosie : (QCM) = 6 pts/28
Vous devez obtenir l’atropine pure (cristallisée) à partir de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Pour ce faire, vous
disposez notamment, d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O,
d = 0,7), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,45), d’un lixiviateur, d’une ampoule à décanter, d’un évaporateur rotatif….
Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de leur exécution : 0,5 pt chaque
alcalinisation (NH4OH) de la phase aqueuse sulfurique 7 extraction par l'éther de la phase aqueuse alcalinisée 8
alcalinisation de la poudre (NH4OH) 3 filtration du Na 2SO4 et évaporation lente de l'éther (Et2O) 11
broyage (pulvérisation) des feuilles 2 macération / lixiviation par le dichlorométhane (CH2Cl2) 4
décantation en ampoule de l'eau sulfurique 6 mondage de la drogue 1
décantation en ampoule de l'extrait éthéré 9 récupération des cristaux d'atropine 12
extraction du lixiviat chlorométhylénique par l'eau sulfurique 5 séchage sur sulfate de sodium (Na2SO4) de l'extrait éthéré 10
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
page 2/2
ère
2
mai
2017
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
Réservé à l’administration
UNIVERSITE de MONTPELLIER
FACULTE DE PHARMACIE
UE 3-13 - 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation livret 1 : 28 points
Durée : 1H30
REMARQUES :
32. Le sujet comprend 70 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (3 questions).
33. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un
signe distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
34. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans l’accord de l’auteur
RECOMMANDATIONS :
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
Contrôle
des
connaissances
de
U E13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
P harmacie
–
1
session
ère
2
mai
2017 page
N° d’anonymat :
OH
H3C O
N
HN
O N
C O N
O H
N H3C
O CH3O
H E N N
N O
CH3 O OH H3CO
H O H CH2OH
H (S) O H H
O CH3 O
(S) E = CO2CH3 N N CH3
N OCOCH3
H OCH3 HN H3C E OH O HO
1a 1b 1c 1d 1e 1f
nom de la SAM 1a 1b 1c 1d 1e 1f
(+)-pseudoéphédrine
bêta-artéméther
codéine
ergotamine
scopolamine
vinorelbine
1B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case ( ) dans la colonne de la SAM qui convient
(1 seule case par ligne et par colonne de même couleur) : 12 pts
caractéristique n°1 1a 1b 1c 1d 1e 1f
alcaloïde indolique dimère, issu de la vinblastine (réaction de Polonovsky-Potier)
alcaloïde indoloisoprénique de l’ergot de seigle (ergopeptide)
alcaloïde isoquinoléique de type morphinane (sels de Grégory)
alcaloïde tropanique, de la feuille d’Hyoscyamus niger, Solanacées
phénéthylamine provenant des rameaux de divers Ephedra
sesquiterpène hémisynthétique, dérivé de l’artémisinine
caractéristique n°2 1a 1b 1c 1d 1e 1f
antalgique de palier II et antitussif
antimitotique (poison du fuseau) utilisé dans le cancer du sein métastatique
exclusivement réservé au traitement de la crise de migraine
traite l’hypersécrétion et la congestion nasales (rhume, coryza)
traite les accès palustres à Plasmodium falciparum
utilisée en soins palliatifs (contre les râles agoniques)
page 1/2
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E
3-‐13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2
session
28
juin
2017
Question 2 Gnosie : (QROC) = 5 pts/28
Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes suivants :
2B- Astringence : propriété de substances de produire une crispation des muqueuses buccales : les protéines sont
complexées sous l'effet des tanins (= tannage des protéines) qui provoque une sensation d'assèchement dans la bouche.
2C- Pachycurares : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant,
par opposition aux « leptocurares »)
2D- Laxatifs stimulants : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons
SNA (altération de la muqueuse). Diminuent la résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire).
Augmente excrétion K+.
2E- THC : tétrahydrocannabinol = principale substance du chanvre indien, Cannabis sativa L. Cannabacées. Antalgique
d’origine centrale (action sur récepteurs CB1 et 2). La seule à avoir des propriétés psychodysleptiques.
HO
H
O H
N CH3
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
page 2/2
ème
Contrôle
des
connaissances
de
U E
3-‐13
-‐
Pharmacognosie
–
DFGSP3
Pharmacie
–
2
session
28
juin
2017