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LYCEE DE GUIDER
EPREUVE DE : CHIMIE THEORIQUE NIVEAU : Tie D,C,Ti COEF : 2 DUREE : 3H
Date : NOVEMBRE 2022 Examinateur : ADAMA ANATOLE
PARTIE A : ÉVALUATION DES RESSOURCES / 24 POINTS
Exercice 1 : Vérification des savoirs / 8pts 1.Définir : Saponification, réaction d’Hofmann 1pt 2-QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées : 2pts 2.1-L’acide le plus fort est : a) CH3-COOH b) CHCl2-COOH c) CCl3-COOH d) CH2Cl-COOH 2.2-La réaction entre un anhydride d’acide et une amine conduit à : a)-Amide et acide carboxylique ; b)- Amide et ester ; c)- Amide et chlorure d’hydrogène. 2.3-Le groupe amine à une structure géométrique : a) pyramidale b) tétraédrique c) plane 2-4-La présence d’un doublet libre sur l’atome d’azote dans la structure des amines leur confère un caractère : a) basique b) nucléophile et basique c) nucléophile et électrophile d) nucléophile 3- Répondre par vrai ou faux 1pt a) La saponification est une réaction rapide et totale b) L’action d’une amine primaire sur un dérivé halogéné est non sélective ; 4- Classer les composés suivants par ordre de basicité décroissante : 1pt (CH3)3N, CH3-NH2, C6H5-NH2 ,(CH3)2NH, NH3 5. Donner l’équation de fabrication de tergal à partir du glycol (éthane-1,2-diol) et de l’acide paraphtalique (Acide benzène-1,4- dicarboxylique). 1,5pts 6) Comparer l’action d’un acide carboxylique sur un alcool à celle d’un chlorure d’acyle sur un alcool. 1,5pts Exercice 2 : Applications des savoirs / 8pts 2.1. Ecrire la formule semi-développée des composes suivant : 1pt a) N-éthyl-N-isopropyl-3-propylpent-3-ènamide b) N- 4-Hydroxyphényléthanamide 2.2. Un composé organique A a pour formule à n atomes de carbone CnH2nO. La combustion complète de m1 gramme de A a donné m2 gramme de dioxyde de carbone (CO2) tel que le rapport =0,41. On donne en g/mol : H=1. C=12. O=16. 2.2.1 Ecrire l’équation de la combustion complète de A. 1pt 2.2.2. En utilisant de la relation mole à mole Déterminer la formule brute de A. 1pt 2.3. On fait réagir le chlorure de thionyle sur l’acide propanoïque (noté A) pour obtenir un corps organique B. 2.3.1. Donner la formule semi-développée et le nom de B. 1pt 2.3.2. 0,1 mol de B réagit entièrement avec un excès d’amine primaire saturée en donnant un dérivé de A qui précipite de façon totale. La masse du précipité obtenu est 8,7g. Déterminer la formule semi développée et le nom de l’amine utilisée. 2pts 2.4. On donne les composés suivants : a) CH3-CH2-CH2-NH2 b) C2H5-I On mélange le composé a) avec le composé b) dans un solvant. Il se forme les cristaux d’un sel S de formule [CH3-CH2-CH2-N+(C2H5)3 + I- ] Ecrire toutes les équations des réactions successives qui se produisent pour aboutir à S puis nommer S. quel nom donne-t-on à ces réactions successives produites ? 2pts (uniquement C,D) 2.4- Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et formule semi-développée des composés représentés par des lettres A,B et C. 2pts ( Uniquement Ti ) 2.4.1. Ethanoate de propyle + A → Ethanoate de sodium + propan-1-ol 2.4.2.Anhydride éthanoïque + Aniline →B + C Exercice 3 : Utilisation des savoirs / 8pts On désire réaliser au laboratoire la synthèse d’un triglycéride T présent dans l’huile d’arachide et ensuite l’utiliser pour préparer un savon noir. On dispose du glycérol (propane-1,2,3-triol) ,de l’acide icosanoïque ou acide arachidique de formule C19H39-COOH ; de la potasse ( hydroxyde de potassium) ; de l’éthanol pur ; du décaoxyde Épreuve de Chimie Théorique / LYGUID/ ETN° 1 / Tle D,C / ADAMA A. Page 1 sur 2 de tétraphosphore(P4O10) ; et de toute le matériel nécessaire ; 1) Synthèse du triglycéride Elle se fait en deux étapes : a) L’action de P4O10 sur l’acide icosanoïque conduit à un composé organique A. b) La réaction de A avec le glycérol conduit au triglycéride T et à un produit secondaire. 1.1) Ecrire en utilisant les formules semi-développées les équations bilans des réactions a) b).1,5pt 1-2) Nommer le composé organique A. 0,5pt 2) Synthèse du savon Pour réaliser la synthèse d’un savon S, on mélange dans un ballon un volume V1= 695 mL de triglycéride T et une masse m2 =126 g d’hydroxyde de potassium en présence d’éthanol puis on chauffe à reflux. Le rendement de la synthèse est 90 % . 2-1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de S. 1pt 2-2) Quel est le rôle de l’éthanol ? 0,5pt 2-3) Faire le schéma annoté du dispositif de chauffage à reflux puis préciser sa fonction. 2pts 2-4) Une fois la préparation terminée, citer deux opérations physiques à effectuer pour récupérer le savon sous forme solide. 0,5pt 2-5) Déterminer la masse de savon obtenu. 2pts On donne : densité du triester présent dans l’huile d’arachide : d1= 0,92 PARTIE B : ÉVALUATION DES COMPETENCES / 16 POINTS Le paracétamol ou N- 4-Hydroxyphényléthanamide (médicament le plus consommé au monde) est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et anticoagulantes. Autrefois extrait de l’écorce ou des feuilles de saule blanc, il est aujourd’hui synthétisé au laboratoire pour Paracétamol satisfaire la forte demande mondiale. Un comprimé de paracétamol contient 500 mg de paracétamol et chaque flacon contient 10 CH -CO- HN 3 OH comprimés. Un technicien de laboratoire décide de produire 150 flacons de paracétamol en faisant réagir 400 g de Parahydroxyaniline avec 230 ml d’acide éthanoïque. Il est alors surpris de la faible quantité de paracétamol obtenu, soit 160 g et s’interroge sur la possibilité d’améliorer la quantité du produit. 1. Expliquer brièvement au technicien du laboratoire l’origine du problème rencontré et proposez lui un nouveau protocole sur la base des produits disponibles au laboratoire pour améliorer sa production. 4pts 2. Le technicien du laboratoire pourrait-il atteindre son objectif de 150 flacons en utilisant le nouveau protocole ? 12pts Document 1 Masse volumique d’anhydride Masse volumique d’acide éthanoïque :1,08g/ml éthanoïque :1,05g/ml