Série d’exercice :

Exercice 1 :
Parmi ces affirmations concernant la théorie VSEPR (ou théorie de
Gillespie), lesquelles sont correctes ? 0
❏ a. Cette méthode vise à expliquer la géométrie des molécules en
minimisant les interactions entre doublets d’électrons de valence.
❏ b. On ne prend en compte que les doublets liants.
❏ c. On ne prend en compte que les doublets non liants.
❏ d. Des doublets liants se repoussent davantage que des doublets non liants.

D’après le modèle VSEPR, l’ion ammonium a le même type de

géométrie que :
❏ a. HCHO.
❏ b. HCOOH.
❏ c. HCN.
❏ d. NH3. ❏ e.
CH4.
❏ f. PCl3.
❏ g. H3O+.

Parmi ces affirmations concernant la méthode VSEPR, lesquelles sont

correctes ?
❏ a. CO2 est de type AX4.
❏ b. F2O est du type AX1E3.
❏ c. SO2 est de type AX2E1.
❏ d. SF6 est du type AX6.

Parmi ces affirmations concernant la géométrie de la molécule

obtenue par la méthode VSEPR, lesquelles sont correctes ?
❏ a. H2O est linéaire.
❏ b. H2CO est de géométrie plane triangulaire.
❏ c. NH3 est de géométrie plane triangulaire.
Exercice 2 :
Les alcaloïdes dénomment des substances naturelles à bases azotées, la plupart du
temps d’origine végétale. Le composé A est un dérivé d’alcaloïde, dont la
structure est la suivante :
vsepr:
vsepr:
hybridation:
hybridation:

1 O 2

N N
vsepr:
hybridation:

A
NH

1- Indiquer sur le dessin tous les doublets non liants présents dans cette
molécule.
2- Indiquer le type selon les règles de Gillespie (VSEPR) et l’hybridation des
deux atomes pointés par une flèche.
Donner le nom correspondant aux différentes fonctions azotées (1 à 3).
EXERCICE 3 :
Définir brièvement la théorie de Gillespie et à l’aide de cette théorie, préciser la
géométrie des molécules suivantes : MgF2 ; AlCl3 ; CH4 ; PCl5 ; H3O+ ; H2O ;
AsCl3 ; CO2.
Exercice 4 :
Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui possèdent un caractère
aromatique ?
CH3
OH

1 2 3

Exercice 5 :
Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui possèdent un caractère
aromatique ?
 N

+ O
O
1 H 4 6
2 5 7
3
Exercice 6 :
Nommer les molécules suivantes selon la règle d’IUPAC :

O
O O
HO OH
N
O
O O
O
O O
O
O
O
NH2 N
O

O O
O OH
O OH
H2N
O
O O
O
NH2
OH

O
O O

Exercice :7
Dessiner les molécules ci-dessous :
a) 1-penta-1,4-diénylbut-2-yne
b) 2,2-dicyclopent-2-ényl-4-méthylhept-6-ène
c) 1,3-dicyclopent-2-énylbut-2-ène
d) 2-cyclopent-2-énylbutène
e) 2,5-diméthylhexa-1,4-diène
f) 2,3,3-triméthylocta-4,5,7-triène
g) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-ène
h) 2-pentylbut-3-ène
i) 2-éthyl-3-hex-4-énylbenzène
g) 2-phénylhex-5-yne
Exercice 8:
Nommer les molécules A,B, et C selon IUPAC :
O
NH2
HO
OH
O
O
HO CH2 Cl O
A
B
CH4

QCM1 :

C
 Concernant la molécule c choisi la ou les bonnes réponses :
a) 1-allyl-3,3-di-tert-butylprop-2-enone
b) 6-tert-butyl-7,7-dimethylocta-1,5-dien-4-one
c) 3-tert-butyl-2,2-dimethylocta-3,7-dien-5-one
d) 1,1-di-tert-butylhexa-1,5-dien-3-one
QCM2 :

 Concernant la molécule ci-dessus choisi la ou les bonnes réponses :

a) 2-(sec-butyl)-5-(tert-butyl)nonanoate d’allyle
b) 5-(tert-butyl)-2-(isobutyl)nonanoate de vinyle
c) 2-(sec-butyl)-5-(tert-butyl)nonanoate de vinyle
d) 2-(sec-butyl)-5-(tert-butyl)nonanoate de propargyle
Exercice 9 :
Encercler et nommer les groupements fonctionnels qui contiennent des atomes
d’oxygène et/ou azote dans les molécules suivantes :
 O NH2
OH
O
N
O O O OH
NH H
N
OH NH2 O O N O

A B C
I.
attribuer des noms a des molécules suivantes :
O O
O O

OH HS OH
HO OH
NH2 NH2
NH2
O Cl

OH COOH CN
NH2 H
NH2

NH2 O

N O

Exercice 10:
Représenter en projection de Newman les composés suivants :
a) méso-2,3-dichlorobutane;
b) un des énantiomères du 2,3-dichloro-2,3-diphénylbutane;
c) thréo-2, 3-diaminopentane;
d) (1R, 2S)-2-méthylcyclohexan-1-ol
Exercice 11:
On considère l’acide bromé suivant :
Br O

OH

a- Quel est le nombre total de stéréo-isomères ?

b- Les représenter en projection de FISHER.
c- Donner la configuration absolue des carbones asymétriques.
d- Préciser la relation qui existe entre les différents stéréo-isomères.
Exercice 12 :
Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations concernant la
représentation des molécules :
a) La formule topologique ne donne que la composition en atome de la
molécule.
b) Plusieurs molécules différentes peuvent avoir la même formule brute.
c) Plusieurs molécules différentes peuvent avoir la même formule semi-
développée.
d) La représentation de cram apporte plus d’information sur la structure
spatiale de la molécule que la formule développée.
e) La représentation de Fisher apporte plus d’information sur la structure
spatiale de la molécule que la représentation de cram.
I La molécule d’Ibuprofène, dont la formule développée topologique est
donnée ci-dessous, compte :

OH

❏ a. 5 atomes Csp3, 6 atomes Csp2 et un atome Csp.

❏ b. 6 atomes Csp3 et 6 atomes Csp2.

❏ c. 6 atomes Csp3 et 7 atomes Csp2

❏ d. 6 atomes Csp3, 6 atomes Csp2 et un atome Csp.
II Deux molécules possédant la même formule brute mais un enchaînement
des atomes différent sont des :
❏ a. stéréo-isomères de conformation.
❏ b. isomères de constitution.
❏ c. stéréo-isomères de configuration.

III Les stéréo descripteurs utilisés pour nommer les différents stéréo-isomères
d’alcènes sont :
❏ a. R/S. ❑ c. D/L.
❏ b. cis/trans. ❑ d. Z/E.
IV La molécule suivante est décrite par les stéréo descripteurs :
 OH

CH3

❏ a. 6R, 2E, 4Z. ❑ c. 2S, 3Z, 5E.

❏ b. 2R, 3E, 5E . ❑ d. 2S, 3E, 5Z.

V La molécule suivante est le :

Br Br

❏ a. syn-1,4-dibromocyclohexane. ❑ c. cis-1,4-dibromocyclohexane.

❏ b. trans-1,4-dibromocyclohexane. ❑ d. anti-1,4-dibromocyclohexane
Exercice 13 :
1. Parmi les quatre structures suivantes, il y a :
OH
Cl
Cl
H3C CH3 CH2
H OH
HO
OH
A B D
C

❏ a. une molécule chirale. ❑ c. deux molécules chirales.

❏ b. un composé méso. ❑ d. deux composés méso.

2. La conformation la plus stable d’un cyclohexane substitué est :
❏ a. la conformation chaise avec le maximum de groupements en axial.
❏ b. la conformation bateau.

❏ c. la conformation chaise avec le groupement le plus volumineux en équatorial.

Exercice 14 :

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), classer par ordre de

priorité les substituants suivants :
a) -CH2F -Cl -CH2Br -I
b) -COOCH3 -OCH3 -CH2OCH3 -COCH3
c) -CH=CH2 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -CH2CH3
d) -CN -CH2NH2 -NH2 -CH2NHCH3
e) -Ph -CH2SCH3 -SCH3 -CH3

Exercice 15 :

On considère le composé A dont la représentation en perspective de Cram est la

suivante :

Configuration absolue (R, S) Des carbones asymétriques du composé A.

b) Représenter en projection de Newman toutes les conformations décalées et

éclipsées du composé A selon l’axe C3-C4.

c) Représenter en projection de Fischer le composé A.

d) Représenter en projections de Cram et Fischer l’inverse optique de A en

indiquant la
Configuration absolue de ses carbones asymétriques.
Exercice 16 :
On considère les représentations de Fischer des molécules suivantes :

a) Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques pour chaque

représentation.
b) Quelle est la relation stéréochimique ‘’énantiomères, diastéréoisomères ou
méso’’ entre les différents isomères.

c) Déterminer les molécules chirales et achirales.

Représenter la molécule A en projection de Newman avec les deux

groupements CH3 en Syn et Anti, et la molécule B en projection de Cram.
Exercice 17 :

Faire correspondre chaque molécule à la définition qui lui convient :

Ni Activité Activité Isomérie E, Z Activité optique

optique ni optique et mais pas mais pas
Isomérie E, Isomérie E, d’activité d’isomérie
Z Z optique E, Z

Cl

Cl

Cl

Cl

Exercice 18 :

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O

O
H
 OH OH

1) Classer ces amines par ordre croissant de basicité. Justifier votre

réponse.
H H F F F
F
H2N H H 2N H H H2 N F H2N F H2N
H2N F
H Br H
H F
Br
1 2 3 4 5 6
2)Classer ces acides carboxyliques par ordre décroissant de pKa.
Justifier votre réponse
OH O
OH OH
Cl C
Cl C Br C C
H3C OH
O
O 2 3 O 4
1

CH3 Cl
F H3C OH
H
C C C
H C OH H3C C OH Cl OH
C Cl O
F O O
6 7 O 8
5

Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions

suivants :
a) NH3 b) OH- e) CH2=CH2
c) FeBr3 d) CN- f) AlCl3
h) NO2+ i) C6H6

Parmi ces affirmations concernant les propriétés des stéréo-isomères

de configuration, lesquelles sont correctes ?
❏ a. Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques
identiques.
❏ b. Deux énantiomères ont même température de fusion.
❏ c. Deux diastéréoisomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques
identiques.
❏ d. Deux diastéréoisomères ont même température de fusion.
 Parmi ces affirmations concernant les propriétés des
stéréoisomères de configuration, lesquelles sont correctes ?
❏ a. Deux énantiomères sont séparables par les méthodes de séparation
classiques (distillation, chromatographie…).
❏ b. Deux diastéréoisomères sont séparables par les méthodes de
séparation classiques ( distillation, chromatographie… ).

❏ c. En faisant réagir un mélange racémique avec un composé chiral énantiopur,

on obtient, un couple de diastéréoisomères.
❏ d. En faisant réagir un mélange racémique avec un composé chiral
énantiopur, on obtient, deux composés que l’on peut aisément séparer.

Sian SACKO
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