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EXERCICES D’ENRICHISSEMENT SUR LES AMINES

T.S.E & T.S.Exp -LMMS 2018-2019
Exercice 1 :
Donne toutes les formules semi-développées et tous les noms des amines aliphatiques suivantes
C2H7N ; C3H9N ; C4H11N.
Exercice 2 :
On considère une amine primaire saturée non cyclique A contenant 23,7 % en masse d’azote.
1) Écris la formule générale d’une amine primaire saturée non cyclique comportant n atomes de
carbone. En déduis la formule brute de A.
2) Donne les formules semi-développées et noms possibles de A.
3) Identifie A sachant que l’atome de carbone lié à l’atome d’azote est lié à deux autres atomes de
carbone.
Exercice 3 :
Une amine saturée non cyclique A, contient en masse 31,2 % d’azote.
1) Donne la formule brute de A et écris toutes ses formules semi-développées possibles.
2) La réaction de l’amine A avec le chlorure d’éthanoyle conduit à la N,N-
diméthyléthanamide, notée B.
a) Écris la formule semi-développée de B. Précise sa fonction chimique.
b) En déduis la formule semi-développée de l’amine A et écris l’équation-bilan de la réaction
mise en jeu.
Exercice 4 :
L'analyse de 0,59 g d'une substance organique renfermant du carbone, de l'hydrogène et de l'azote a
donné les résultats suivants: 1,32 g de dioxyde de carbone, 0,81 g d'eau et 0,17 g
d'ammoniac. La densité de vapeur de la substance est d = 2,03.
1) Trouve la formule brute du composé.
2) Écris les formules semi-développées des amines répondant à cette formule.
Exercice 5 :
Soit B une monoamine aliphatique secondaire de masse molaire 73 g.mol-1.
1) Donne les formules semi-développées et noms possibles de B.
2) On traite ces amines par un excès d’iodoéthane en présence d’une base. Écris les formules des
corps susceptible de se former. Précise ceux qui sont chiraux.
Exercice 6 :
On soumet à l’analyse 0,45 g d’un composé organique azoté et l’on trouve les résultat suivants :
0,63 g de vapeur d’eau ; 0,88g de dioxyde de carbone et 0,14 g de diazote.
1) En représentant le composé par la formule CxHyNz, écrire l’équation de sa combustion.
2) Pour déterminer la masse molaire M du composé, on mesure la masse de 1 litre de ce composé
à l’état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on trouve une
valeur très proche de 2 g. En déduis la valeur de M.
3) Déterminer les nombres x, y, z ; puis déduis la formule brute du composé.
4) Sachant qu’il s’agit d’une amine, détermine les formules semi- développées possibles.
Exercice 7 :
On considère un composé A essentiellement formé de carbone, d’hydrogène et d’azote de formule
brute CxHyNz.
La combustion d’une masse m = 0,250 g de A donne une masse m’ = 0,559 g de dioxyde de carbone.
La destruction d’une même masse m = 0,250 g de A libère un volume V = 95 cm3 d’ammoniac ;
volume mesuré dans les conditions normales.
Par ailleurs la densité de vapeur de A est voisine de 2,03.

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1) Détermine la composition centésimale massique du composé A. En déduis la formule brute de A

et montre que A est une amine aliphatique.
2) Écris les différents formules semi-développées et noms de A en précisant leur classe.
3) Identifie le composé A sachant qu’il est de classe tertiaire.
4) Écris l’équation-bilan de la réaction de A sur l’iodométhane. Donne le nom du produit obtenu et
précise le caractère des amines mis en évidence.
Exercice 8 :
1) Soit l’amine de formule brute C3H9N. Calcule le pourcentage atomique de chaque atome dans
cette molécule.
2) On fait réagir 0,73 g de l’amine précédente avec un excès d’acide nitreux, on obtient un alcool.
a) Donne le nom et la formule semi développée de l’amine.
b) Calcule la masse d’alcool obtenu.
c) Détermine le volume de gaz dégagé.
Exercice 9 :
Une amine primaire A, de formule brute C5H13N, comporte dans sa molécule un carbone
asymétrique.
1) Donne les formules semi-développées possibles de A.
2) Traité par l'iodométhane en excès, l'amine A conduit à un iodure d'ammonium quaternaire B.
B peut, par ailleurs, être obtenu par action du 2-iodopentane sur la N, N-diméthylméthanamine
(ou triméthylamine). Écris l'équation-bilan de la réaction entre le 2-iodopentane et la
triméthylamine.
3) Donne les formules semi-développées et les noms de B et A.
Exercice 10 :
1) Donne la formule moléculaire d’une monoamine aliphatique primaire contenant n atomes de
carbone. Exprime en fonction de n le pourcentage en masse d’azote qu’elle contient.
2) Une masse de 15 g d’une telle amine contient 2,9 g d’azote.
a) Détermine sa formule moléculaire.
b) Écris les formules semi-développées des isomères possibles des monoamines aliphatiques
primaires, qui sont compatibles avec la formule moléculaire trouvée.
Exercice 11 :
L'analyse d'un échantillon de 2,95 g d'une amine aliphatique à chaîne carbonée saturée a révélé qu'elle
renferme 0,7 g d'azote.
1) Détermine le pourcentage massique en azote de l’amine.
2) Détermine la formule brute de l'amine.
3) Écris les formules semi développées et noms possibles, en précisant leurs classes.
4) Sachant que l’amine est secondaire, l’identifie en écrivant sa formule semi développée.
Exercice 12 :
1) Donne la formule générale CxHyN d'une amine aromatique ne comportant qu'un seul cycle.
Exprime x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
2) La microanalyse d'une telle amine fournit, pour l'azote, un pourcentage en masse de 13,08 %.
Détermine n et écris les formules semi-développées et noms des différents isomères.
3) L’un de ces isomères est une amine secondaire.
a) Quels produits obtient-on lorsqu’on le traite par du chlorure d’éthanoyle ?
b) Quelle quantité minimale d’amine faut-il utiliser pour qu’elle réagisse totalement sur 0,1
mol de chlorure d’éthanoyle ? Écris l’équation-bilan.
Exercice 13 :
1) Une amine A de formule brute C4 H11 N réagit sur l'iodoéthane en au moins deux étapes.
Que peut-on en conclure quant à la classe de l'amine ?
2) Lors de l'action de l'iodoéthane sur A, on constate qu'une mole de A peut fixer deux moles
d'iodoéthane. La classe de l'amine est-elle totalement déterminée ? Quelles sont les formules semi-
développées possibles pour l'amine A ?

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3) Quand on fait réagir un excès d'iodométhane sur l'amine A, on obtient un composé de formule :
[(CH ) N – CH - CH – CH ]+ + I-. En déduis la formule semi-développée de A.
3 3 2 2 3
4) L'amine a-t-elle des propriétés acido-basiques ? Si oui, quelle en est l'origine ? Quel produit obtient-
on par action de A sur une solution de chlorure d'aluminium ?
Exercice 14 :
1) Écris la formule semi- développée de l’éhhylamine (éthanamine) et donne ses représentations de
Newman (formes éclipsée et décalée) en observant la molécule du carbone N°1 vers le carbone
N°2.
2) Écris l’équation-bilan de la réaction de cette amine avec l’eau. Précise le caractère de l’amine dans
cette réaction.
3) L’ammoniac réagit sur l’iodoéthane et donne un mélange de trois amines de classes différentes
(éhtylamine, une amine secondaire et une amine tertiaire). Écris les équations des réactions, puis
donne les noms des deux autres amines.
4) L’amine tertiaire obtenue réagit sur le chloroéthane et conduit à un sel d’ammonium quaternaire.
Écris l’équation de la réaction. Précise le caractère de l’amine dans cette réaction.

Exercice 15 : (À traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)

On dissout 7,5 g d'une amine aliphatique A dans de l'eau pure de façon à obtenir un litre de solution.
On dose un volume V1 = 40 mL de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration C2
= 0,2 mol.L-1.
Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2 = 20,5 mL d'acide.
1) Détermine la concentration molaire C1 de la solution d’amine. En déduis la masse molaire de
l'amine A et sa formule brute.
2) Quelles sont les formules semi-développées possibles de A? Nomme-les.
3) On sait par ailleurs que la molécule de l'amine A est chirale (elle renferme un seul carbone
asymétrique). Ecris sa formule semi- développée.
Exercice 16 : (À traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)
On dissout 1,18 g d'une amine aliphatique dans un peu d'eau. On ajoute trois gouttes de rouge de
méthyle.
On y verse progressivement une solution molaire d’acide chlorhydrique.
La solution prend la couleur de la forme acide de l'indicateur quand on a versé 20 mL d'acide.
1) Calcule la masse molaire moléculaire de l'amine.
2) Trouve la formule brute de l'amine.
3) Écris les formules semi-développées possibles de ce corps. Précise le nom et la classe de chaque
amine envisagée
4) Écris l'équation traduisant l'action de l'amine sur la solution d’acide chlorhydrique.
5) Calcule la masse de sel obtenu par évaporation de la solution obtenue en fin de dosage
Exercice 17 : (À traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)
On prépare une solution aqueuse d’une monoamine saturée R – NH2 en versant une masse
m = 5,9 g de cette amine dans de l’eau pure afin d’obtenir un volume V = 2 L de solution.
1) Écris l’équation bilan de la réaction de l’amine avec l’eau.
2) Détermine la concentration massique de la solution obtenue.
3) Un volume de 20 cm3 de cette solution est dosé par une solution d’acide sulfurique
H2SO4 (diacide fort) de concentration Ca = 5.10-2 mol.L-1. Le virage de l’indicateur a lieu
pour un volume d’acide de 10 mL. Détermine la formule brute de l’amine.
Exercice 18 : (À traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)
Rapidement, les poissons pêchés prennent une odeur nauséabonde s’ils ne sont pas maintenus au froid.
La triméthylamine (CH3)3N est responsable de ce phénomène. C’est une espèce très volatile et peu
soluble dans l’eau.
1) Écris l’équation de la réaction entre la triméthylamine et l’acide acétique présent dans le vinaigre.
L’acide conjugué de la triméthylamine est très soluble dans l’eau : justifie l’intérêt de cuire un
poisson en ajoutant du vinaigre.
2) Exprime la constante K associée à l’équation de la réaction en fonction des concentrations des

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espèces.
3) On donne pKa1(CH3-COOH / CH3-COO-) = 4,7 et pKa2((CH3)3NH+ / (CH3)3N) = 9,9. Calcule la
constante K.
Exercice 19 : (A traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)
Soit une amine primaire R-NH2 dans laquelle R est un groupe alkyle.
1) Écris l’équation-bilan de la réaction de cette amine avec l’eau.
On prépare une solution S en dissolvant m = 2,19 g de cette amine dans de l’eau de façon à obtenir un
litre de solution. On en prélève un volume VB = 20 mL que l’on introduit dans un becher et on y
ajoute progressivement une solution d’acide chlorhydrique de concentration CA = 2.10-2 mol.L-1 en
suivant l’évolution du pH au cours de la réaction. On constate une brusque variation du pH
correspondant à l’équivalence acidobasique lorsqu’on a versé un volume VAE = 30 mL de solution
acide.
a) Écris l’équation-bilan de la réaction.
b) Détermine la concentration molaire CB de la solution S et la masse molaire de l’amine.
c) Détermine la formule brute de l’amine.
d) Donne la formule semi-développée et le nom de l’amine sachant que sa molécule possède un
carbone asymétrique.
e) Donne la représentation en perspective des deux énantiomères.
2) Sachant que le pH de la solution S vaut 11,7, calcule les concentrations molaires des espèces
contenues dans cette solution et en déduis le pKa du couple acide / base correspondant à cette
amine.

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