Fructose

Fructose
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R) -2,5-bis(hydroxymethyl) oxolane-2,3,4-triol
No CAS	57-48-7 D(–) 10489-79-9 (α-D-Fructofuranose) 470-23-5 (β-D-Fructofuranose) 10489-81-3 (α-D-Fructopyranose) 7660-25-5 (β-D-Fructopyranose) 30237-26-4 (DL) 7776-48-9 (L)
No ECHA	100.000.303
No CE	200-333-3
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	β-D-fructose: 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121
Paramètres de maille	a = 8,088 Å b = 9,204 Å c = 10,034 Å α = 90,00 ° β = 94,77 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	744,36 Å3
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits, le miel et les sécrétions séminales. C'est un hexose (sucre à 6 carbones) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C₆H₁₂O₆.

Sa formule semi-développée est CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH₂OH ou C₄H₉O₄-CO-CH₂OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 carbones et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 carbones et 1 oxygène).

Il est le monomère de l'inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table (saccharose). On le trouve aussi dans d'autre osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose de 20 à 40 % selon les conditions, ce qui explique que son utilisation était initialement préconisée dans les régimes des diabétiques.

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de -93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

• 
  D-fructose, représentation de Fischer
• 
  formule de Haworth du α-D-fructofuranose
• 
  formule de Haworth du β-D-fructofuranose
• 
  formule de Haworth du α-D-fructopyranose

Chimie

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73 % à 20 °C), suivie de la forme alpha-D-Fructofuranose (20 %) .

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-Fructopyranose en conformation chaise 2C5.

Isomère du D-Fructose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Fructofuranose 5 %	β-D-Fructofuranose 20 %
	α-D-Fructopyranose 2 %	β-D-Fructopyranose 73 %

Métabolisme

Le fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc au niveau de la néoglucogenèse. Toutefois, il existe certaines maladies génétiques qui empêchent le métabolisme du fructose : intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.

Le catabolisme hépatocytaire du fructose est cependant différent de celui du glucose. En effet, au niveau du foie, l'absence d'hexokinase — remplacée par une glucokinase absolument spécifique du glucose — empêche la phosphorylation du fructose en fructose 6-phosphate. Le fructose va donc être phosphorylé au niveau du premier carbone par la fructokinase 1 pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci va subir le clivage habituel de la glycolyse en 2 trioses par l'aldolase, ce qui va produire du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dyhydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.

Finalement, le catabolisme hépatocytaire du fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.

Nutrition

Fructose cristallin

Le fructose possède un index glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique.

En tant qu'édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites high-fructose) peut atteindre 42 à 55 % de la matière sèche.

Une source importante de fructose dans l'alimentation humaine se trouve dans la consommation de saccharose ou sucre de table qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l'invertase en une quantité égale de glucose et de fructose.

Effets positifs

• il ne surcharge pas le système pancréatique (insuline), et la croyance populaire voudrait qu'il évite l'apparition d'un diabète (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).
• il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques.
• il a beaucoup moins de chance que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d'hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l'utilisant.
• il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.
• il ménage probablement les dents, étant donné que les bactéries doivent mettre plus de temps pour le digérer et produire leurs rejets acides.

Effets négatifs

Des études indiquent :

• Une consommation de plus de 50 grammes de fructose (équivalent de 800gr de pommes) par jour peut causer des ballonnements, des flatulences excessives, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
• Il est particulièrement capable d'entraîner une stéatose hépatique et d'élever le taux de graisses (triglycérides) dans le sang, un facteur de risque des maladies cardiovasculaires.
• Il y a un parallélisme entre la consommation de fructose et la fréquence de l'obésité. Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre) et son parcours métabolique est différent de celui du glucose.
• Le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l'appétit.
• Il n'induit pas ou peu de sécrétion d'insuline, et pas non plus de sécrétion de leptine qui est une hormone intervenant dans la satiété. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire. Donc, à quantité égale, le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine ou le glucose, mais n'induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids qui n'aurait probablement pas eu lieu si le goût sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose.
• Le fructose est un sucre réduit comme tous les oses. L'ajout spontané d'une molécule de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause significative de dommage diabétique (la glycation abîme le collagène des capillaires et des tissus). En ce sens le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète. Et il serait une importante contribution à la sénescence et plusieurs maladies dégénératives.
• Chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une chélation des minéraux dans le sang. Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre, le chrome et le zinc. Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire et une résistance à l'insuline (cause du diabète de type II), l'altération de la tolérance au glucose et de l'hypertension, une carence en magnésium et en cuivre. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d'aliments antioxydants. Des données qui restent néanmoins à confirmer chez l'humain.
• La survenue d'une goutte serait favorisée par la consommation de fructose, que cela soit sous forme de sucre ou de fruits.
• La consommation de fructose n'inhibe pas les régions cérébrales impliquées dans la régulation de l'appétit et les circuits de récompense. De plus, les taux sanguins d'insuline, de glucose et de glucagon-like peptide-1 sont inférieurs à ceux obtenus avec une consommation équivalente de glucose. La sensation de satiété est donc moins vite obtenue avec du fructose.

Localisation et commerce du fructose

• Le fructose est plus cher que le saccharose pour des raisons d'économie d'échelle de production et de matière première. Il se trouve facilement en grande distribution.
• Le fructose génère peu ou pas de dépendance, ce qui peut être un inconvénient selon les critères commerciaux, et un avantage du point de vue de la santé globale de la population mondiale.
• Le fructose est présent dans les fruits, leurs jus, le miel, le sirop d'agave.
• Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue environ 65 % de leur volume et est retrouvé à hauteur de 1,5 à 6,5 mg·mL^-1 dans le liquide séminal.

Voir aussi

• Ose
• Glucide
• Saccharose
• Fructosémie (Intolérance au fructose)

Liens externes

• Encyclopedia of industrial chemistry - Carbohydrates