Acide nonanoïque
| Acide nonanoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide nonanoïque |
| Synonymes |
acide pélargique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.574 |
| No CE | 203-931-2 |
| ChEBI | 29019 |
| FEMA | 2784 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H18O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 158,238 ± 0,009 1 g/mol C 68,31 %, H 11,47 %, O 20,22 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 12 °C [2] |
| T° ébullition | 255 °C [2] |
| Solubilité | 0,3 g·l-1 (eau,25 °C) [2] |
| Masse volumique | 0,900 8 g·cm-3 à 25 °C [3] |
| T° d'auto-inflammation | 405 °C [2] |
| Point d’éclair | 137 °C [2] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,8 - Vol.% [2] |
| Viscosité dynamique | 6,754 mPa·s [3] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5 g·kg-1 (souris, oral) 224 mg·kg-1 (souris, i.v.) [4] |
| LogP | 3,42 [4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide nonanoïque ou acide pélargonique est un acide carboxylique. Il se trouve naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pelargonium.
La production se fait principalement par le procédé oxo et par traitement de l'acide oléique avec de l'ozone, de l'acide nitrique ou du dichlore[6].
Usages
[modifier | modifier le code]Il est utilisé dans la synthèse de lubrifiants, de peroxydes, d'arômes notamment par réaction avec les alcools pour produire des esters et de catalyseurs pour résines[6]. Notamment, les esters synthétiques de l'acide nonanoïque, comme le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.
Le dérivé 4-nonanoylmorpholine, amide de l'acide nonanoïque et de la morpholine, est un ingrédient de sprays lacrymogènes.
Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est un herbicide fréquemment utilisé comme matière active principale ou secondaire de formulations commerciales de désherbant[7] (par exemple le RoundUp® nouvelle formule[8]).
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Nonanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
- (en) « Acide nonanoïque », sur ChemIDplus, consulté le 2 septembre 2010
- « acide nonanoïque », sur ESIS, consulté le 2 septembre 2010
- (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »
- L'acide pélargonique une matière active naturelle pour les désherbants
- 60 Millions de Consommateurs, « Roundup : ces vendeurs qui abusent », sur 60 Millions de Consommateurs (consulté le )
