Acide sébacique
| Acide sébacique | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide décanedioïque | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.496 | |
| No CE | 203-845-5 | |
| No RTECS | VS0875000 | |
| PubChem | 5192 | |
| ChEBI | 41865 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre blanche[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H18O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 202,247 5 ± 0,010 5 g/mol C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 133 à 137 °C[3] | |
| T° ébullition | 294,5 °C à 100 mmHg[3] | |
| Solubilité | 100 g l−1 (éthanol)[3], insoluble dans le benzène[réf. souhaitée]. | |
| Masse volumique | 1,270 5 g cm−3[1] | |
| Point d’éclair | 220 °C[1] | |
| Pression de vapeur saturante | 1 mmHg à 183 °C[3] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,422[réf. souhaitée] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
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| NFPA 704[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 6 000 mg·kg-1 (souris, oral)[1] 14 375 mg·kg-1 (rat, oral)[1] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH2)8COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés « sébaçates ».
Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.
Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).
Particularités
[modifier | modifier le code]Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, les composés ayant un nombre impair de carbones ont un point de fusion relativement inférieur aux composés comportant un nombre pair de carbones. Ces différences sont dues à leurs différents états cristallins, plus communément appelé polymorphisme. Ce dernier est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acide carboxylique. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbones présent dans la molécule[4].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sebacic acid, Sigma-Aldrich.
- Venkat R. Thalladi, Markus Nu1sse et Roland Boese, The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Liens externes
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