Flavanone
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Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.
Principales flavanones
[modifier | modifier le code]| Nom | Structure | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' | CAS | Nom IUPAC |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Butine |  |
OH | OH | OH | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one | |||||||
| Ériodictyol | OH | OH | OH | OH | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone | |||||||
| Hespérétine | OH | OH | OH | OCH3 | OH | (S)-2,3-dihydro-5,7-
dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one | ||||||
| Homoériodictyol | OH | OH | OCH3 | OH | (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone | |||||||
| Isosakuranétine | OH | OH | OCH3 | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | ||||||||
| Naringinine | OH | OH | OH | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one | ||||||||
| Pinocembrine | OH | OH | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one | |||||||||
| Sakuranétine | OH | OCH3 | OH | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one | ||||||||
| Stérubine | OH | OCH3 | OH | OH | (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one |
Hétérosides
[modifier | modifier le code]| Hétéroside | Aglycone | R3 | R7 | R8 | R4' | R5' | CAS |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Hespéridine | Hespérétine | Rutinose | |||||
| Liquiritoside | Butine | Glucose | |||||
| Naringine | Naringinine | Néohespéridose | |||||
| Poncirine | Isosakuranétine | Néohespéridose | |||||
| Sakuranine | Sakuranétine | Glucose |
Métabolisme
[modifier | modifier le code]L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.
La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP+ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H+.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanone » (voir la liste des auteurs).
