n-Hexane

Hexane
Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
Identification
Nom UICPA	hexane
Synonymes	n-hexane
No CAS	110-54-3
No ECHA	100.003.435
No CE	203-777-6
PubChem	8058
SMILES	CCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 InChIKey : VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C6H14  [Isomères]
Masse molaire	86,175 4 ± 0,005 8 g/mol C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire	0,09 D
Diamètre moléculaire	0,587 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−95,3 °C
T° ébullition	68,73 °C
Solubilité	9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)
Paramètre de solubilité δ	14,9 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,659 4 g cm−3 équation : $\rho =0.70824/0.26411^{(1+(1-T/507.6)^{0.27537})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K. Valeurs calculées : 0,65602 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 177,83 −95,32 8,747 0,75379 199,81 −73,34 8,55453 0,7372 210,81 −62,34 8,45622 0,72873 221,8 −51,35 8,3564 0,72013 232,79 −40,36 8,255 0,71139 243,78 −29,37 8,15189 0,70251 254,78 −18,37 8,04697 0,69346 265,77 −7,38 7,94011 0,68425 276,76 3,61 7,83115 0,67487 287,75 14,6 7,71995 0,66528 298,75 25,6 7,6063 0,65549 309,74 36,59 7,49001 0,64547 320,73 47,58 7,37082 0,6352 331,72 58,57 7,24847 0,62465 342,72 69,57 7,12261 0,61381 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 353,71 80,56 6,99286 0,60262 364,7 91,55 6,85878 0,59107 375,69 102,54 6,71978 0,57909 386,68 113,53 6,57521 0,56663 397,68 124,53 6,42421 0,55362 408,67 135,52 6,2657 0,53996 419,66 146,51 6,09828 0,52553 430,65 157,5 5,92005 0,51017 441,65 168,5 5,72837 0,49365 452,64 179,49 5,51938 0,47564 463,63 190,48 5,28697 0,45562 474,62 201,47 5,02057 0,43266 485,62 212,47 4,69873 0,40492 496,61 223,46 4,2624 0,36732 507,6 234,45 2,682 0,23113
T° d'auto-inflammation	225 °C
Point d’éclair	−22 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–7,5 %vol
Pression de vapeur saturante	151 mmHg (25 °C) équation : $P_{vs}=exp(104.65+{\frac {-6995.5}{T}}+(-12.702)\times ln(T)+(1.2381E-5)\times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K. Valeurs calculées : 20 265,88 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 177,83 −95,32 0,902 199,81 −73,34 17,23 210,81 −62,34 57,29 221,8 −51,35 165,01 232,79 −40,36 421,05 243,78 −29,37 969,27 254,78 −18,37 2 043,18 265,77 −7,38 3 992,71 276,76 3,61 7 307,93 287,75 14,6 12 636,93 298,75 25,6 20 796,23 309,74 36,59 32 773,81 320,73 47,58 49 725,84 331,72 58,57 72 969,42 342,72 69,57 103 973,87 T (K) T (°C) P (Pa) 353,71 80,56 144 353,26 364,7 91,55 195 862,57 375,69 102,54 260 399,32 386,68 113,53 340 012,26 397,68 124,53 436 917,91 408,67 135,52 553 525,88 419,66 146,51 692 473,31 430,65 157,5 856 668,88 441,65 168,5 1 049 347,11 452,64 179,49 1 274 133,48 463,63 190,48 1 535 121,66 474,62 201,47 1 836 964,03 485,62 212,47 2 184 977,65 496,61 223,46 2 585 268,03 507,6 234,45 3 044 900
Viscosité dynamique	0,309 mPa·s à 24,95 °C
Point critique	2 990 kPa, 234,45 °C
Vitesse du son	1 083 m s−1 à 20 °C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz	−167 kJ mol−1
Cp	équation : $C_{P}=(172120)+(-183.78)\times T+(0.88734)\times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K. Valeurs calculées : 196,205 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 177,83 −95,32 167 500 1 944 196 −77,15 170 187 1 975 206 −67,15 171 916 1 995 215 −58,15 173 625 2 015 224 −49,15 175 476 2 036 234 −39,15 177 703 2 062 243 −30,15 179 858 2 087 253 −20,15 182 421 2 117 262 −11,15 184 880 2 145 271 −2,15 187 483 2 176 281 7,85 190 543 2 211 290 16,85 193 449 2 245 300 26,85 196 847 2 284 309 35,85 200 056 2 321 318 44,85 203 409 2 360 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 328 54,85 207 304 2 406 337 63,85 210 960 2 448 347 73,85 215 192 2 497 356 82,85 219 152 2 543 365 91,85 223 256 2 591 375 101,85 227 985 2 646 384 110,85 232 392 2 697 394 120,85 237 458 2 756 403 129,85 242 169 2 810 412 138,85 247 023 2 867 422 148,85 252 586 2 931 431 157,85 257 744 2 991 441 167,85 263 644 3 059 450 176,85 269 105 3 123 460 186,85 275 340 3 195 équation : $C_{P}=(25.924)+(4.1927E-1)\times T+(-1.2491E-5)\times T^{2}+(-1.5916E-7)\times T^{3}+(5.8784E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 146,065 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 108 099 1 254 286 12,85 141 483 1 642 330 56,85 157 900 1 832 373 99,85 173 452 2 013 416 142,85 188 481 2 187 460 186,85 203 285 2 359 503 229,85 217 164 2 520 546 272,85 230 439 2 674 590 316,85 243 380 2 824 633 359,85 255 386 2 964 676 402,85 266 751 3 095 720 446,85 277 714 3 223 763 489,85 287 780 3 339 806 532,85 297 212 3 449 850 576,85 306 220 3 553 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 314 412 3 649 936 662,85 322 021 3 737 980 706,85 329 233 3 820 1 023 749,85 335 750 3 896 1 066 792,85 341 780 3 966 1 110 836,85 347 490 4 032 1 153 879,85 352 665 4 092 1 196 922,85 357 494 4 148 1 240 966,85 362 132 4 202 1 283 1 009,85 366 433 4 252 1 326 1 052,85 370 569 4 300 1 370 1 096,85 374 705 4 348 1 413 1 139,85 378 729 4 395 1 456 1 182,85 382 816 4 442 1 500 1 226,85 387 153 4 493
PCS	4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,3723
Précautions
SGH
Danger H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
B2, D2A, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −22 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Toxicité chronique : neuropathie périphérique Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
33    1208    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1208 : HEXANES Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	25 000 mg kg−1 (rat, oral) 5 000 mg kg−1 (souris, oral) 45 ml kg−1 (rat, oral) 3 000 mg kg−1 (lapin, cutané) 28 710 mg kg−1 (rat, oral)
CL50	48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation) 48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)
LogP	3,9
Seuil de l’odorat	bas : 65 ppm haut : 248 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₆H₁₄.

Production

L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel.

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexane-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009. Quatre en seraient morts.

En octobre 2024, Libération publie une enquête sur son usage dans l'alimentaire en France, et sur le risque sanitaire grave que cela pourrait présenter.

Liens externes

• NIST Chemistry WebBook, hexane
• INRS, Fiche toxicologique
• Fiche internationale de sécurité