Phtalonitrile

Phtalonitrile
Structure du phtalonitrile
Identification
Nom UICPA	benzène-1,2-dicarbonitrile
Synonymes	1,2-Dicyanobenzène, o-phthalodinitrile
No CAS	91-15-6
No ECHA	100.001.859
No CE	202-044-8
No RTECS	TI8575000
PubChem	7042
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C#N)C#N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H Std. InChIKey : XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé inodore de couleur beige
Propriétés chimiques
Formule	C8H4N2
Masse molaire	128,130 8 ± 0,007 1 g/mol C 74,99 %, H 3,15 %, N 21,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	140,7 à 141,6 °C
T° ébullition	304,5 °C
Solubilité	0,56 g/L à 25 °C
Masse volumique	1,24 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	> 580 °C
Point d’éclair	162 °C
Précautions
SGH
Danger H412, H301+H311+H331, P273 et P501 H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
60    3439    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3439 : NITRILES TOXIQUES, SOLIDES, N.S.A. Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	0,99 (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalonitrile, ou 1,2-dicyanobenzène, est un composé organique de formule chimique C₆H₄(CN)₂. Il s'agit d'un solide cristallisé inodore de couleur beige ou blanc cassé à température ambiante. C'est un dérivé du benzène portant deux substituants nitrile adjacents, en position ortho. Il est peu soluble dans l'eau mais se dissout bien dans les solvants organiques courants. Il est utilisé comme précurseur de la phtalocyanine d'autres pigments, azurants fluorescents et sensibilisateurs photographiques.

Synthèse

Il est produit industriellement par un procédé en continu en une étape par ammoxydation de l'ortho-xylène à 480 °C. La réaction est catalysée par de l'oxyde de vanadium(V)-trioxyde d'antimoine dans un réacteur à lit fluidisé.

Synthèse du phtalonitrile.

Le phtalonitrile a été décrit pour la première fois en 1896 comme un sous-produit de la synthèse de l'ortho-dicyanodiazoamidobenzène via la réaction du chlorhydrate d'ortho-amidobenzonitrile, du nitrite de sodium et de l'acide chlorhydrique. La première synthèse intentionnelle du composé impliquait la déshydratation du phtalamide par ébullition dans l'anhydride acétique. Une autre synthèse ayant un intérêt historique est la réaction de Rosenmund-von Braun (en) à partir d'un dihalobenzène ortho-substitué est traité avec du cyanure de cuivre(I) (en), ce qui entraîne le remplacement des groupes halogénure par des groupes cyanure.

Applications

Le phtalonitrile est précurseur des pigments de phtalocyanine, qui forment une famille de pigments organiques répandue. Ils sont produits par réaction du phtalonitrile avec divers précurseurs métalliques. La réaction est effectuée dans un solvant à environ 180 °C.

Synthèse d'une phtalocyanine de métal.

L'ammonolyse du phtalonitrile donne la diiminoisoindoline. Cette condensation intermédiaire avec des composés de méthylène actifs donne le pigment jaune 185 (en) et le pigment jaune 139 (en) qui sont commercialement importants. Le phtalonitrile est également utilisé dans la fabrication de pesticides, comme additif stabilisant dans l'avgas et dans l'industrie du caoutchouc, et comme précurseur pour la production d'azurants optiques et de sensibilisateurs pour la photographie.