Trichlorfon

	métrifonate
Informations générales
Princeps	Bilarcil; Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire); Masoten (vétérinaire); Neguvon (vétérinaire);
Classe	anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51
Forme	pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1
Administration	per os
Laboratoire	Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Identification
DCI	1704
No CAS	52-68-6
No ECHA	100.000.137
Code ATC	P02BB01
DrugBank	DB11473
	modifier

	Trichlorfon
	Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Nom UICPA	2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol
Synonymes	trichlorphon; (RS)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle; métrifonate;
No CAS	52-68-6 (racémique); 56042-27-4 (+); 56042-26-3 (–)
No ECHA	100.000.137
No CE	200-149-3
No RTECS	TA0700000
Code ATC	P02BB01 « QP02CA51 »
PubChem	5853
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs.
Propriétés chimiques
Formule	C4H8Cl3O4P [Isomères];
Masse molaire	257,437 ± 0,011 g/mol ; C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	83 à 84 °C
T° ébullition	décomposition à 100 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1. ; Soluble dans les ; solvants organiques :; benzène, chloroforme,; éther, hexane, alcool
Masse volumique	1,73 g cm−3
Pression de vapeur saturante	7,8 × 10−6 mmHg à 20 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H317 et H410
Transport
	-
	2783
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50	300 mg kg−1 souris oral ; 290 mg kg−1 souris i.v. ; 267 mg kg−1 souris s.c. ; 196 mg kg−1 souris i.p.
LogP	0,48
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C₄H₈Cl₃O₄P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxy éthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide^[6].

Notes et références

↑ ^{a b c d et e} TRICHLORPHON, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « trichlorfon », sur ESIS, consulté le 25 février 2009
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
↑ Numéro index 015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ ^{a et b} PubChem CID 5853

Sur les autres projets Wikimedia :

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)