Ácido nervónico
| Ácido nervónico[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (Z)-tetracos-15-enoico | |
Outros nomes Ácido cis-15-tetracosenoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 506-37-6 |
| PubChem | 5281120 |
| ChemSpider | 4444565 |
| KEGG | C08323 |
| ChEBI | CHEBI:44247 |
| ChEMBL | CHEMBL1173379 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H46O2 |
| Masa molecular | 366,62 g/mol |
| Punto de fusión | 42–43 °C; 108–109 °F; 315–316 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido nervónico (24:1, n-9) é un ácido graxo, que é o análogo monoinsaturado do ácido lignocérico (24:0). Tamén se chama ácido selacoleico e ácido cis-15-tetracosenoico.
Aparece na natureza como un produto de elongación do ácido oleico (18:1 Δ9), e o seu inmediato precursor é o ácido erúcico. O ácido nervónico é especialmente abondoso na substancia branca do cerebro animal e no tecido nervioso periférico, onde a vaíña de mielina das fibras nerviosas está enriquecida en nervonil esfingolípidos.[2]
Estudos recentes chegaron á conclusión de que o ácido nervónico é un intermediario na biosíntese da mielina das células nerviosas.
Este ácido é un importnte membro do grupo dos cerebrósidos, que son ácidos graxos do grupo dos glicoesfingolípidos, importantes compoñentes dos músculos e os sistemas nerviosos central e periférico. É un dos principais ácidos graxos dos esfingolípidos do cerebro, e normalmente supón un 40% dos ácidos graxos totais nos esfingolípidos.[3]
Estrutura
[editar | editar a fonte]Como é monoinsaturado, ten un só dobre enlace na cadea carbonada, situado no carbono 9 (n-9), polo que é un ácido graxo omega-9 (ω-9). É un ácido graxo de cadea moi longa, os cales son moléculas de máis de 20 carbonos, e o ácido nervónico ten en concreto unha cadea de 24 carbonos.[3]
Funcións
[editar | editar a fonte]
O ácido nervónico é un nutriente esencial para o crecemento e mantemento do cerebro.
Este ácido atopouse no leite humano e crese que acelera o desenvolvemento dos bebés. É a razón pola cal se recomenda tomalo a mulleres preñadas ou que están aleitando.
Este ácido é un regulador das canles iónicas de Ca2+ na membrana plasmática dos tecidos nerviosos, polo que o ácido nervónico xoga un importante papel no control dos niveis do calcio do citosol.[4]
Utilízase como suplemento dietario para atletas.
Ademais, debido á súa función como intermediario na biosíntese de mielina, estudouse a terapia dietaria con graxas que conteñen ácido nervónico: o ácido nervónico parece ser beneficioso para o tratamento de trastornos xenéticos do metabolismo lipídico, como a síndrome de Zellweger ou adrenoleucodistrofia (ALD). A beta oxidación do ácido nervónico ten lugar nos peroxisomas, e a súa oxidación está alterada nos pacientes de X-ALD.[5] Debido a diferentes mutacións, as persoas que teñen estes trastornos teñen peroxisomas que non son eficaces. Isto causa unha importante acumulación de ácidos graxos de cadea moi longa, que pode ser tratado con aceites enriquecidos en 24:1 (aceite de Lorenzo, aceite de Lunaria).[4][6]
Os pacientes de esclerose múltiple teñen niveis reducidos de ácido nervónico no cerebro. Unha alteración na provisión de ácido nervónico en determinadas doenzas (como a esclerose múltiple) suxire que unha dieta rica en ácidos graxos monoenoicos de cadea moi longa como o ácido nervónico, pode ser beneficiosa.[7]
Tamén se usa como biomarcador para predicir o risco de sufrir psicoses. Por exemplo, hai probas de que hai niveis anormais de ácidos graxos en individuos esquizofrénicos. En especial, a diminución dos niveis de 24:1 están relacionados con síntomas de psicoses prodromais, polo que pode ser beneficioso na prevención e tratamento deste tipo de trastornos.[8]
O ácido nervónico pode ser un indicador de trastornos do neurodesenvolvemento futuros en bebés masculinos cuxa nai padece preeclampsia. Estudos recentes mostran que os niveis de ácido nervónico no cordón umbilical eran menores en mulleres con preeclampsia que pariron bebes machos comparadas co grupo de control normotensivo. Pero isto non ocorre se os bebés son nenas. Estes resultados suxiren que os bebés machos nacidos de nais con preeclampsia poden ter un maior risco de padecer trastornos de neurodesenvolvemento en compración cos bebés femias.[9]
Este ácido está presente na composición dos cristalinos dos ollos de persoas vellas, pero non aparece nos ollos normais. Este dato indica que se pode utilizar a presenza de ácido nervónico (xunto coa de ácido heneicosílico e ácido docosahexaenoico) como biomarcador do envellecemento do cristalino, que é o estadio máis vulnerable para o desenvolvemento de cataratas.[10]
Fontes
[editar | editar a fonte]O ácido nervónico aparece en cantidades significativas en aceite de sementes dalgunhas plantas. De feito, máis do 10% dos lípidos conteñen ácido nervónico, que normalmente forma parte de triglicéridos. Os aceites de sementes dalgunhas especies do xénero Lunaria (Lunaria biennis ou Lunaria annua, por exemplo) son unha fonte bastante importante deste ácidos graxos de cadea longa, xa que conteñen un 20% del nos triglicéridos. Tamén se encontra o ácido nervónico nas especies Cardamine gracea, Heliophila longifola e Malania oleifera. En todas estas especies, o 24:1 xeralmente está esterificado nas posicións sn-1 e sn-3 no esqueleto de glicerol.[11] Outras fontes poden ser os balores Neocallimastix frontalis, a bacteria Pseudomonas atlantica, o lévedo Saccharomyces cerevisiae e a diatomea mariña Nitzschia cylindrus.[6]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Nervonic acid at Sigma-Aldrich
- ↑ "American Oil Chemists' Society". AOCS. Arquivado dende o orixinal o 04 de marzo de 2016. Arquivado 04 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
- ↑ 3,0 3,1 "Journal of Lipid Research" (PDF). Journal of Lipid Research 39. 1998.
- ↑ 4,0 4,1 "Production of Nervonic acid in Brassica carinata for Industrial and Health Applications" (PDF). Kinkibio. abril de 2014. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 19 de agosto de 2019. Consultado o 15 de outubro de 2015. Arquivado 19 de agosto de 2019 en Wayback Machine.
- ↑ Sandhir, R.; Khan, M.; Chahal, A.; Singh, I. (1998-11-01). "Localization of nervonic acid beta-oxidation in human and rodent peroxisomes: impaired oxidation in Zellweger syndrome and X-linked adrenoleukodystrophy". Journal of Lipid Research 39 (11): 2161–2171. ISSN 0022-2275. PMID 9799802.
- ↑ 6,0 6,1 Taylor, David C.; Falk, Kevin C.; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). "Brassica carinata - a new molecular farming platform for delivering bio-industrial oil feedstocks: Case studies of genetic modifications to improve very long-chain fatty acid and oil content in seeds". Biofuels, Bioproducts and Biorefining 4 (5): 538. doi:10.1002/bbb.231.
- ↑ Sargent, J. R.; Coupland, K.; Wilson, R. (1994-04-01). "Nervonic acid and demyelinating disease". Medical Hypotheses 42 (4): 237–242. ISSN 0306-9877. PMID 8072429. doi:10.1016/0306-9877(94)90122-8.
- ↑ Amminger, G P (2012). "Decreased nervonic acid levels in erythrocyte membranes predict psychosis in help-seeking ultra-high-risk individuals". Nature 17.
- ↑ Roy, Suchitra; Dhobale, Madhavi; Dangat, Kamini; Mehendale, Savita; Wagh, Girija; Lalwani, Sanjay; Joshi, Sadhana (2014-11-01). "Differential levels of long chain polyunsaturated fatty acids in women with preeclampsia delivering male and female babies". Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids 91 (5): 227–232. ISSN 1532-2823. PMID 25172358. doi:10.1016/j.plefa.2014.07.002.
- ↑ Mohanty, Bimal Prasanna; Bhattacharjee, Soma; Paria, Prasenjit; Mahanty, Arabinda; Sharma, Anil Prakash (2013-01-01). "Lipid biomarkers of lens aging". Applied Biochemistry and Biotechnology 169 (1): 192–200. ISSN 1559-0291. PMID 23179275. doi:10.1007/s12010-012-9963-6.
- ↑ Taylor, David (2009). "New seeds oils improved human and animal health:genetic manipulation of the Brassicaceae for oils enriched in Nervonic acid". Modification of seed composition to promote health and nutrition. ISBN 9780891181699.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Bibliografía
[editar | editar a fonte]- Appelqvist (1976) Lipids in Cruciferae. In: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), The biology and the Chemistry of Cruciferae. Academic Press, Londres, Reino Unido, pp. 221–277.
