Estercobilina
| Estercobilina | |
|---|---|
 | |
ácido 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxietil)-5- [(4-etil-3-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilideno]-5- [(3-etil-4-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-pirrol-3-il]propanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 34217-90-8 |
| PubChem | 5280818 |
| MeSH | Stercobilin |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C33H46N4O6 |
| Masa molecular | 594,742 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A estercobilina é un pigmento biliar tetrapirrólico e un dos produtos finais do catabolismo do grupo hemo.[1][2] É o composto químico responsable da cor castaña do material fecal humano[1] e illouse orixinalmente das feces en 1932.[2] A estercobilina (e o composto relacionado urobilina) poden utilizarse como marcadores para a identificación bioquímica dos niveis de contaminación fecal dos ríos.[3]
Metabolismo
[editar | editar a fonte]A estercobilina orixínase da degradación do grupo hemo da proteína hemoglobina dos eritrocitos.[2] Os macrófagos fagocitan os restos dos eritrocitos senescentes e degradan o grupo hemo primeiro a biliverdina, a cal rapidamente se reduce para formar bilirrubina libre.[1] A bilirrubina únese moi estreitamente a proteínas do plasma (especialmente á albumina) no torrente sanguíneo e é transportada ao fígado, onde é conxugada cun ou dous residuos de ácido glicurónico, dando lugar a bilirrubina diglicurónido, que se segrega ao intestino delgado coa bile.[4] No intestino delgado, parte do bilirrubina diglicurónido convértese de novo en bilirrubina pola acción de encimas bacterianos na parte final do íleo.[1] Esta bilirrubina convértese despois en urobilinóxeno incoloro.[1] Todo o urobilinóxeno que permanece no colon convértese en estercobilinóxeno e finalmente é oxidado a estercobilina.[1] Despois, a estercobilina excrétase nas feces, dándolles a súa cor castaña.[4]
Ictericia obstrutuva
[editar | editar a fonte]Na ictericia obstrutiva, non chega ningunha bilirrubina ao intestino, o que significa que non pode haber formación de estercobilinóxeno. A falta de estercobilina e outros pigmentos biliares fai que as feces teñan cor de arxila clara.[1]
Pigmento castaño dos cálculos biliares
[editar | editar a fonte]Un estudo de nenos con colelitíase atopou que no pigmento castaño dos cálculos biliares había cantidades substanciais de estercobilina. Este estudo suxeriu que os cálculos biliares con pigmento castaño podían formarse espontaneamente en nenos que padecen infeccións bacterianas do tracto biliar.[5]
Papel no tratamento de enfermidades
[editar | editar a fonte]Un estudo de 1996 de McPhee et al. suxeriu que a estercobilina e outros pigmentos pirrólicos relacionados, como a urobilina, biliverdina, dimetil éster, e ácido xantobilirrúbico, teñen a potencialidade de funcionar como unha nova clase de inhibidores da protease do VIH-1 en concentradcións micromolares baixas. Estes pigmentos foron seleccionados por seren de forma similar á do exitoso inhibidor da protease de VIH-1 Merck L-700,417. Necesítanse máis investigacións para estudar a eficacia farmacolóxica destes pigmentos.[6]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ 4,0 4,1 Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584
