ไอโซเมอร์ของเตตระไฮโดรแคนนาบินอล
Δ-10-เตตระไฮโดรแคนนาบินอล 6,6,9-ไตรเมทิล-3-เพนทิล-6a,7,8,9-เตตระไฮโดรเบนโซ[c]โครเมน-1-ออล
หมายเลข CAS 95543-62-7 (9R) 95588-87-7 (9S) ย. รหัส CID ของ PubChem เคมสไปเดอร์ ยูนิไอ ถังเบียร์ สูตร ซี 21 เอช 30 โอ 2 มวลโมลาร์ 314.469 กรัม·โมล−1 โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) ซีซีซีซีซีซี1=ซีซี(=C2C3=ซีซี(ซีซีซี3C(OC2=C1)(C)C)C)O
ในชั่วโมง = 1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/ชั่วโมง11-14,17,22H,5-10H2,1-4H3
คีย์: YLTWYAXWDLZZCU-UHFFFAOYSA-N
Δ-10-Tetrahydrocannabinol ( เดลตา-10-THC , Δ 10 -THC หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่าΔ 2 -THC ) เป็นไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งของเตตระไฮโดรแคนนาบินอ ล ค้นพบในช่วงทศวรรษ 1980 มีการรายงานเกี่ยวกับเอพิเมอร์ 2 ชนิดในเอกสาร โดยกลุ่ม 9-เมทิลจะอยู่ในตำแหน่ง (R) หรือ (S) ในจำนวนนี้ เอพิเมอร์ (R) ดูเหมือนจะเป็นไอโซเมอร์ที่มีฤทธิ์แรงกว่า รวมทั้งพันธะคู่ในตำแหน่งที่ 10 แทนที่จะเป็นตำแหน่งที่ 9 โดยรักษาศักยภาพของเดลตา-9-THC ไว้ได้ประมาณ 30 ถึง 40 เปอร์เซ็นต์[1] [2] [3] Δ 10 -THC ไม่ค่อยมีรายงานว่าเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของกัญชา ธรรมชาติ แม้ว่าจะเชื่อกันว่าเป็นผลิตภัณฑ์จากการย่อยสลายที่คล้ายกับแคนนาบินอล มากกว่าที่พืชจะผลิตขึ้นโดยตรง อย่างไรก็ตาม พบได้ทั่วไปในรูปของสารเจือปนในเดลต้า-8-THC สังเคราะห์ ที่ผลิตจากสารแคนนาบินอยด์ [4] [5] [6] และยังสามารถสังเคราะห์โดยตรงจากเดลต้า-9-THC ได้ อีกด้วย [7]
ดูเพิ่มเติม
อ้างอิง ^ Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). "ปฏิกิริยาไอโซเมอร์ของแคนนาบินอยด์ด้วยพันธะคู่ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบส: แง่มุมเชิงโครงสร้างและสเตอริโอเคมี" Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6. doi :10.1039/P19840002881. ^ Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R, Srebnik M, Breuer A (พฤศจิกายน 1988). "การแยกผลของการกระตุ้นที่แยกแยะได้ของสเตอริโอไอโซเมอร์ของเดลต้า 2 และเดลต้า 3-เตตระไฮโดรแคนนาบินอลในนกพิราบ" European Journal of Pharmacology . 156 (3): 361–6. doi :10.1016/0014-2999(88)90281-6. PMID 2850933. ^ การพิจารณาวิจารณ์ของคณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญด้านการติดยาเสพติดขององค์การอนามัยโลก ไอโซเมอร์ของ THC (PDF) (รายงาน) องค์การอนามัยโลก 2018 ↑ Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (พฤศจิกายน 2016) "ไฟโตแคนนาบินอยด์: สินค้าคงคลังที่สำคัญแบบครบวงจร" รายงานผลิตภัณฑ์จาก ธรรมชาติ 33 (12): 1357–1392. ดอย : 10.1039/c6np00074f . PMID27722705 . ^ Chan-Hosokawa A, Nguyen L, Lattanzio N, Adams WR (มีนาคม 2021). "การเกิดขึ้นของ Delta-8 Tetrahydrocannabinol (THC) ในงานสอบสวนคดี DUID: การพัฒนา การตรวจสอบ และการประยุกต์ใช้วิธีการ" Journal of Analytical Toxicology . 46 (1): 1–9. doi : 10.1093/jat/bkab029 . PMID 33754645 ^ Erickson BE. กระแสเดลต้า-8-THC สร้างความวิตกให้กับนักเคมี Chemical & Engineering News, 30 สิงหาคม 2021 ^ WO 2020248059, Adair C, Geiling B, Haghdoost Manjili M., "วิธีการเตรียมแคนนาบินอยด์โดยการโยกย้ายพันธะคู่ที่ส่งเสริมด้วยเบส", เผยแพร่เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2020, มอบหมายให้ Canopy Growth Corporation