Ugrás a tartalomhoz

Glikolaldehid

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Glikolaldehid

Glikolaldehid
Szabályos név Hidroxietanal
Más nevek 2-Hidroxiacetaldehid
2-Hidroxietanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-46-8
PubChem 756
ChemSpider 736
KEGG C00266
ChEBI 17071
SMILES
O=CCO
InChI
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
InChIKey WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
UNII W0A0XPU08U
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet Sablon:Chem2
Moláris tömeg 60.052 g/mol
Sűrűség 1.065 g/mL
Olvadáspont 97 °C
Forráspont 131,3 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glikolaldehid szerves vegyület, képlete HOCH2. A legkisebb aldehid- (–CH=O) és hidroxilcsoportot (–OH) is tartalmazó molekula. Igen reaktív, a bioszférában és a csillagközi térben is előforduló molekula. Szobahőmérsékleten szilárd fehér anyag. Bár a szénhidrátok általános képletének (CnH2nOn) megfelel, általában nem tekintik szacharidnak.[1]

Szerkezete

[szerkesztés]

A gázállapotú glikolaldehid egyszerű monomeres szerkezet, a szilárd és a folyékony dimer. Collins és George NMR-vizsgálattal leírták a glikolaldehid–víz egyensúlyt.[2][3] Vizes oldatban legalább 4 gyorsan egymásba alakuló alak keveréke.[4]

A glikolaldehid alakjainak megoszlása 20%-os vizes oldatban. Látható, hogy a szabad aldehid kis mennyiségben van jelen.

Savas vagy lúgos közegben tautomerizációval 1,2-dihidroxieténné alakul.[5]

Ez az egyetlen lehetséges dióz (2 szénatomos monoszacharid), de nem szacharid szigorú értelemben. Bár nem valódi cukor, ez a legegyszerűbb cukorszerű molekula.[6] Édes ízéről számoltak be.[7]

Szintézis

[szerkesztés]

A glikolaldehid a második legnagyobb mennyiségben jelenlévő vegyület pirolízisolaj előállításakor (max. 10 tömegszázalék).[8]

Ezenkívül vas(II)-szulfát jelenlétében etilén-glikol hidrogén-peroxidos oxidációjával is előállítható.[9]

Bioszintézis

[szerkesztés]

Előállíthatja ketoláz fruktóz-1,6-biszfoszfát reakciójával alternatív glikolízis-útvonalon. E vegyületet a tiamin-pirofoszfát szállítja a pentóz-foszfát útvonal során.

Purinkatabolizmus során a xantin eleinte uráttá alakul. Ez 5-hidroxiizouráttá alakul, mely allantoinná és allantoinsavvá dekarboxileződik. Egy karbamid hidrolízisekor glikolureát keletkezik, kettő után glikolaldehid. 2 glikolaldehid eritrózzá dimerizálódik,[10] ez eritróz-4-foszfáttá alakul, és a pentóz-foszfát útvonalon halad tovább.

Szerepe a formózreakcióban

[szerkesztés]

A glikolaldehid a formózreakció köztiterméke. Ebben a reakcióban 2 formaldehidmolekula glikolaldehiddé áll össze. Ez glicerinaldehiddé alakul, feltehetően kezdeti tautomerizációval.[11] A glikolaldehid szerepe alapján fontos lehetett az élet egyszerű anyagaiban. Például a nukleotidok cukoregysége is a formózreakció révén alakul ki.

Feltételezett szerepe az abiogenezisben

[szerkesztés]

Az abiogenezis elméleteiben is gyakori.[12][13] Laboratóriumban aminosavakká[14] és dipeptidekké alakítható.[15] Ez megkönnyíthette az összetettebb cukrok létrejöttét. Például az l-valil-l-valin tetrózok glikolaldehidből való előállításának katalizátora. Számítások szerint továbbá lehetséges pentózok dipeptid-katalizált szintézise.[16] Ez sztereospecifikus katalitikus d-ribóz-szintézist mutatott. A vegyület felfedezése óta számos elmélet alakult ki a bolygórendszerekben való létrejöttéről.

Glikolaldehid keletkezése csillagközi porban

CO-tartalmú metanoljegek UV-besugárzása szerves vegyületeket adott, például glikolaldehidet és a leggyakoribb izomert, a metil-formiátot. A termékek mennyisége az IRAS 16293-2422-ben észleltektől kissé eltért, ezt azonban okozhatja hőmérséklet-különbség is. Az etilénglikolhoz és a glikolaldehidhez 30 K feletti hőmérséklet kell.[17][18] Az asztrokémiai kutatók konszenzusa jelenleg a szemcsefelszíni reakció hipotézise mellett szól, de egyes kutatók szerint a reakció a mag sűrűbb és hidegebb részein történik. De a sűrű mag nem engedi át a sugárzást, ez megváltoztatja a glikolaldehidet létrehozó reakciót.[19]

Keletkezése az űrben

[szerkesztés]
Fantáziakép fiatal, a Naphoz hasonló csillagok gázfelhőjében lévő cukrokról.[20]

A különböző tanulmányozott feltételek is jelzik, milyen nehéz lehet fényévekre lévő kémiai rendszerek tanulmányozása. A glikolaldehid keletkezésének körülményei ismeretlenek, de a legkonzisztensebb reakciók a csillagközi porban lévő jég felszínén vannak.

A glikolaldehidet a Tejútrendszer közepéhez közeli gázban és porban is felfedezték[21] egy csillagbölcsőben a Földtől 26 000 fényévre,[22] valamint egy protosztelláris kettőscsillagban, a 400 fényévre lévő IRAS 16293-2422-ben.[23][24] A glikolaldehid spektrumának 9 milliárd km-re az IRAS 16293-2422-től való felfedezése alapján létrejöhetnek szerves molekulák a bolygókeletkezés előtt, végül a fiatal bolygókra érkezve nem sokkal később.[18]

Észlelése az űrben

[szerkesztés]

Egy porfelhő belső része viszonylag hideg. Mivel hőmérséklete akár 4 K is lehet, a felhőben lévő gázok megfagynak, és a porhoz tapadnak, megadva a lehetőséget összetettebb molekulák, például glikolaldehid létrejöttéhez. Ha csillag jön létre a porfelhőből, a mag hőmérséklete nő. Így a porban lévő molekulák gázzá válnak, és kikerülnek. A molekula észlelhető és elemezhető rádióhullámokat bocsát ki. A kozmikus porból származó rádióhullámokat észlelni képes, 66 antennás Atacama Large Millimeter/submillimeter Array (ALMA) észlelte először a glikolaldehidet.[25]

2015. október 23-án a Párizsi Obszervatórium kutatói a glikolaldehid és az etanol felfedezését jelentették be a Lovejoy üstökösön, ami e vegyületek első észlelése egy üstökösön.[26][27]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ Mathews, Christopher K.. Biochemistry, Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G., 3rd, San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings, 280. o. (2000). ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721 
  2. ↑ Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry (amerikai angol nyelven), 2019. november 11. (Hozzáférés: 2019. november 19.)
  3. ↑ (1971) „Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde”. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1352. o. DOI:10.1039/j29710001352. ISSN 0045-6470. 
  4. ↑ (1998) „Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy”. Carbohydrate Research 309, 31–38. o. DOI:10.1016/S0008-6215(98)00129-3. 
  5. ↑ (1980. december 1.) „Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde”. Carbohydrate Research 87 (1), 35–50. o. DOI:10.1016/S0008-6215(00)85189-7. 
  6. ↑ Carroll, P. (2010). „The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde”. Astrophys. J. 723 (1), 845–849. o. DOI:10.1088/0004-637X/723/1/845. 
  7. ↑ Shallenberger, R. S.. Taste Chemistry (angol nyelven). Springer Science & Business Media (2012. december 6.). ISBN 9781461526667 
  8. ↑ Moha, Dinesh (2006. március 10.). „Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review”. Energy & Fuels 206 (3), 848–889. o. DOI:10.1021/ef0502397. 
  9. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein. Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II, 6., teljesen átdolgozott, Berlin: Springer, 217. o.. ISBN 978-3-540-77106-7 
  10. ↑ Kirsten Hawkins, Anna K. Patterson, Paul A. Clarke, David K. Smith (2020. március 4.). „Catalytic Gels for a Prebiotically Relevant Asymmetric Aldol Reaction in Water: From Organocatalyst Design to Hydrogel Discovery and Back Again”. J Am Chem Soc. PMID 32023044. PMC 7146862. (Hozzáférés: 2023. szeptember 9.) 
  11. ↑ (2021. augusztus 18.) „Identification of Glycolaldehyde Enol (HOHC═CHOH) in Interstellar Analogue Ices”. J. Am. Chem. Soc. 143 (34), 14009–14018. o. DOI:10.1021/jacs.1c07978. PMID 34407613. 
  12. ↑ Kim, H. (2011). „Synthesis of Carbohydrates in Mineral-Guided Prebiotic Cycles”. Journal of the American Chemical Society 133 (24), 9457–9468. o. DOI:10.1021/ja201769f. PMID 21553892. 
  13. ↑ Benner, S. A. (2012). „Asphalt, Water, and the Prebiotic Synthesis of Ribose, Ribonucleosides, and RNA”. Accounts of Chemical Research 45 (12), 2025–2034. o. DOI:10.1021/ar200332w. PMID 22455515. 
  14. ↑ Pizzarello, Sandra (2004). „Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts”. Science 303 (5661), 1151. o. DOI:10.1126/science.1093057. PMID 14976304. 
  15. ↑ Weber, Arthur L. (2006). „The peptide-catalyzed stereospecific synthesis of tetroses: A possible model for prebiotic molecular evolution”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 103 (34), 12713–12717. o. DOI:10.1073/pnas.0602320103. PMID 16905650. PMC 1568914. 
  16. ↑ Cantillo, D. (2012). „On the Prebiotic Synthesis of D-Sugars Catalyzed by L-Peptides Assessments from First-Principles Calculations”. Chemistry: A European Journal 18 (28), 8795–8799. o. DOI:10.1002/chem.201200466. PMID 22689139. 
  17. ↑ Öberg, K. I. (2009. szeptember 1.). „Formation rates of complex organics in UV irradiation CH_3OH-rich ices. I. Experiments”. Astronomy and Astrophysics 504 (3), 891–913. o. DOI:10.1051/0004-6361/200912559. 
  18. ↑ a b Jørgensen, J. K. (2012). „Detection of the simplest sugar, glycolaldehyde, in a solar-type protostar with ALMA”. The Astrophysical Journal 757 (1), L4. o. DOI:10.1088/2041-8205/757/1/L4. 
  19. ↑ Woods, P. M (2013). „Glycolaldehyde Formation via the Dimerisation of the Formyl Radical”. The Astrophysical Journal 777 (50), 90. o. DOI:10.1088/0004-637X/777/2/90. 
  20. ↑ „Sweet Result from ALMA”, ESO Press Release (Hozzáférés: 2012. szeptember 3.) 
  21. ↑ Hollis, J. M., Lovas, F. J., Jewell, P. R. (2000). „Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar”. The Astrophysical Journal 540 (2), 107–110. o. DOI:10.1086/312881. 
  22. ↑ Beltran, M. T. (2008. november 1.). „First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center”. [2014. augusztus 28-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2023. szeptember 9.) 
  23. ↑ Than, Ker (2012. augusztus 29.). „Sugar Found In Space”. National Geographic. (Hozzáférés: 2012. augusztus 31.) 
  24. ↑ Staff: Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star. AP News, 2012. augusztus 29. (Hozzáférés: 2012. augusztus 31.)
  25. ↑ Building blocks of life found around young star. (Hozzáférés: 2013. december 11.)
  26. ↑ (2015) „Ethyl alcohol and sugar in comet C/2014 Q2 (Lovejoy)”. Science Advances 1 (9), e1500863. o. DOI:10.1126/sciadv.1500863. PMID 26601319. PMC 4646833. 
  27. ↑ Researchers find ethyl alcohol and sugar in a comet ! -

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycolaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

[szerkesztés]

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Glikolaldehid&oldid=27235673”