1970–71-ben a Dundee csapatánál segédedzőként kezdte az edzői pályafutását. 1971 és 1993 között a Dundee United vezetőedzője volt, ahol egy bajnoki címet (1982–83) és két ligakupa-győzelmet ért el az együttessel (1979–80, 1980–81). Legnagyobb sikerét az 1986–87-es idényben az UEFA-kupában érte el, amikor a döntőig jutott a csapattal, ahol a svéd IFK Göteborggal szemben maradtak alul két mérkőzésen. 1987-ben az év edzőjének választották Skóciában (SFWA Manager of the Year). 2005-ben beválasztották a skót labdarúgás hírességeinek csarnokába (Scottish Football Hall of Fame).