Maleinsav
| Maleinsav | |||
 A maleinsav szerkezeti képlete | |||
| |||
| IUPAC-név | Maleinsav | ||
| Szabályos név | (Z)-Buténdisav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| EINECS-szám | 203-742-5 | ||
| RTECS szám | OM9625000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4O4 | ||
| Moláris tömeg | 116,1 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,59 g/cm³, (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 135 °C fölött bomlik[1] | ||
| Forráspont | bomlik | ||
| Oldhatóság (vízben) | 788 g/l (25 °C)[1] | ||
| Savasság (pKa) | pKs1=2,0 pKs2=6,26[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[3] | ||
| R mondatok | R22, R36/37/38[3] | ||
| S mondatok | (S2), S26, S28, S37[3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon dikarbonsavak | Fumársav Borostyánkősav | ||
| Rokon vegyületek | Maleinsav-anhidrid Maleimid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Nevét a latin malum (alma) szóból kapta, mert almasav hevítésekor keletkezik.[4]
Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Hevítés hatására vizet veszít és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.
Előfordulása a természetben
[szerkesztés]A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.
Előállítása
[szerkesztés]A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.
A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsav-anhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsav-anhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.
Felhasználása
[szerkesztés]A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c A maleinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. oldal
- ↑ a b c A maleinsav (ESIS)[halott link] (németül)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 94. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia