Protikus oldószer
A protikus oldószer olyan oldószer, amelyben oxigén- vagy nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom található (mint a hidroxil- vagy aminocsoportban). Általános értelemben bármely oldószert, mely labilis (disszociábilis) H+-t tartalmaz, protikus oldószernek nevezzük. Ezzel szemben az aprotikus oldószer nem képes hidrogén donálására.
Poláris protikus oldószerek
[szerkesztés]A poláris protikus oldószereket gyakran használják sók feloldására. Ezek az oldószerek általában nagy dielektromos állandóval és nagy polaritással rendelkeznek.
A protikus oldószerek közös jellemzői:
- az oldószermolekulák között hidrogénkötés található
- az oldószermolekulán savas hidrogén található (bár a savasság akár nagyon kis mértékű is lehet – mint például az etanol esetén)
- a sókat oldják
- a kationokat nemkötő elektronpárral
- az anionokat hidrogénkötéssel
Protikus oldószer például a víz, a legtöbb alkohol, a hangyasav, a hidrogén-fluorid vagy az ammónia. A poláris protikus oldószerek kedveznek az SN1 reakciónak, míg az SN2 reakció számára a poláris aprotikus oldószerek kedvezőek.
Poláris aprotikus oldószerek
[szerkesztés]A poláris aprotikus oldószerek olyan oldószerek, amelyek számos sót feloldanak, de nincs bennük savas hidrogén. Ezen oldószerek dielektromos állandója és polaritása általában közepes értékű. Bár a IUPAC nem javasolja a „poláris aprotikus” kifejezés használatát, az ilyen oldószereket mint nagy dielektromos állandójú és nagy dipólusmomentumú anyagokat írja le, ilyen például a dimetil-szulfoxid. További, a IUPAC követelményeknek megfelelő példák az acetonitril, a DMF és a HMPA.[1]
Az aprotikus oldószerek közös jellemzői:
- hidrogénkötés fogadására képes oldószerek
- az oldószernek nincs savas hidrogéncentruma (az aceton és az észterek nem felelnek meg ennek a feltételnek)
- oldják a szerves sókat, például a tetraetilammónium-jodidot
A poláris aprotikus oldószerek gyakran elengedhetetlenek az erős bázist használó reakciók végzéséhez, ilyenek például a Grignard-reagens vagy az n-butillítium reakciói. Ezek a reagensek a protikus oldószerekkel reakcióba lépnek:
- C4H9Li + HOCH3 → C4H10 + LiOCH3
A dipoláris aprotikus oldószerekre példa a metilpirrolidon.
A gyakori oldószerek tulajdonságai
[szerkesztés]Az oldószereket apoláris, poláris aprotikus és poláris protikus csoportokba soroltan, növekvő polaritás szerint vannak rendezve. A polaritás mértékét a dielektromos állandóval adjuk meg. Az oldószerek azon tulajdonságait, melyek a víz megfelelő értékét meghaladják, félkövér kiemelés jelöli.
| Oldószer | Kémiai képlet | Forráspont | Dielektromos állandó | Sűrűség | Dipólusmomentum (D) |
|---|---|---|---|---|---|
| Apoláris oldószerek | |||||
| hexán | CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 | 69 °C | 2,0 | 0,655 g/ml | 0,00 D |
| benzol | C6H6 | 80 °C | 2,3 | 0,879 g/ml | 0,00 D |
| toluol | C6H5−CH3 | 111 °C | 2,4 | 0,867 g/ml | 0,36 D |
| 1,4-dioxán | /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−\ | 101 °C | 2,3 | 1,033 g/ml | 0,45 D |
| kloroform | CHCl3 | 61 °C | 4,8 | 1,498 g/ml | 1,04 D |
| dietil-éter | CH3−CH2−O−CH2−CH3 | 35 °C | 4,3 | 0,713 g/ml | 1,15 D |
| diklórmetán (DKM) | CH2Cl2 | 40 °C | 9,1 | 1,3266 g/ml | 1,60 D |
| Poláris aprotikus oldószerek | |||||
| tetrahidrofurán (THF) | /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−\ | 66 °C | 7,5 | 0,886 g/mL | 1,75 D |
| etil-acetát (EtOAc) | CH3−C(=O)−O−CH2−CH3 | 77 °C | 6,0 | 0,894 g/mL | 1,78 D |
| aceton | CH3−C(=O)−CH3 | 56 °C | 21 | 0,786 g/mL | 2.88 D |
| dimetilformamid (DMF) | H−C(=O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0,944 g/ml | 3.82 D |
| acetonitril (MeCN) | CH3−C≡N | 82 °C | 37 | 0,786 g/ml | 3.92 D |
| dimetil-szulfoxid (DMSO) | CH3−S(=O)−CH3 | 189 °C | 47 | 1.092 g/ml | 3.96 D |
| Poláris protikus oldószerek | |||||
| hangyasav | H−C(=O)OH | 101 °C | 58 | 1,21 g/ml | 1,41 D |
| n-butanol | CH3−CH2−CH2−CH2−OH | 118 °C | 18 | 0,810 g/ml | 1,63 D |
| izopropanol (IPA) | CH3−CH(−OH)−CH3 | 82 °C | 18 | 0,785 g/ml | 1,66 D |
| nitrometán | CH3−NO2 | 100–103 °C | 35,87 | 1,1371 g/mL | 3,56 D |
| etanol (EtOH) | CH3−CH2−OH | 79 °C | 30 | 0,789 g/ml | 1,69 D |
| metanol (MeOH) | CH3−OH | 65 °C | 33 | 0,791 g/ml | 1,70 D |
| ecetsav (AcOH) | CH3−C(=O)OH | 118 °C | 6,2 | 1,049 g/ml | 1,74 D |
| víz | H−O−H | 100 °C | 80 | 1,000 g/ml | 1,85 D |
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Protic solvent című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.