Percobaan Viii Aldehid Keton
Percobaan Viii Aldehid Keton
Percobaan Viii Aldehid Keton
Judul
Tujuan
pengujian
kimia
sederhana
yang
dapat
I.
DASAR TEORI
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu
senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau
dua buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana
dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama
asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida
adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol,
hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik
(Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti
piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
O
||
RCH
Aldehida
Oksidasi
O
||
R C OH
Asam Karboksilat
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen y ang terikat pada gugus
karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.
Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium
oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan
kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
O
O
||
||
R C CH2 R`
R C OH +
Keton
Asam
O
||
HO C R`
Asam
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah
sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat
dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi
menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon
dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan
dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara
molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif
dari yang lain (Fessenden, 1997).
Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan
keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton
terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).
Pereaksi Tollens, yaitu larutan ion perak beramonia, direduksi oleh aldehid
menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
O
O
||
||
+ R C H + 2 Ag(NH3)2 OH
R C O- +NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
cermin perak
O
||
R C H + 2 Cu2+ + 5 OH-
tatrat
sitrat
R C O` + Cu2O + H2O
Merah Bata
(Syahmani, 2014)
8 buah
2.
Tabung reaksi
22 buah
3.
Erlenmeyer 100 mL
2 buah
4.
Gelas ukur 10 mL
6 buah
5.
Pipet tetes
9 buah
6.
1 buah
7.
Batang pengaduk
8 buah
8.
Penangas air
2 buah
9.
Hot plate
1 buah
Iodium Iodida
2.
AgNO3 5%
3.
Fehling A dan B
4.
NH3
5.
Formalin
6.
Formaldehid
7.
Sikloheksanon
8.
Benzaldehid
9.
Aseton
10. NaOH 5%
11. Benedict
III. PROSEDUR KERJA
1. Uji cermin perak, Tollens
a. Menyiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara
membuat: menyiapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam
2 mL larutan perak nitrat 5% menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%,
lalu menambahkan 3 tetes sambil diaduk larutan amonia pekat agar
larut pengujian akan gagal kalau terlalu banyak amonia
ditambahkan)
b. Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin, dengan
jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam
tabung uji.
c. Mengaduk campuran, dan mendiamkan selama 10 menit.
d. Bila reaksi tidak terjadi, memanaskan tabung dalam pemanas air
selama 5 menit.
e. Mengamati apa yang terjadi.
3. Reaksi Haloform
Kepada 5 tetes aseton dalam 3 mL larutan NaOH 5%, menambahkan
sekitar 10 mL larutan iodium iodida (cara membuat: melarutkan 25 gram
iodium di dalam larutan 50 gram kalium iodida dalam 200 mL air) sambil
menggoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi.
Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.
Perlakuan
1.
Hasil Pengamatan
1.
2.
3.
b. Formalin
c. Benzaldehid
d. Aseton
4.
b. Aseton
c. Sikloheksanon
2.
(Benedict)
1.
b. Aseton
c. Sikloheksanon
3.
b. Sikloheksanon
c. Formaldehid
bawah
(Fehling)
1.
-Larutan biru
3.
3.
1.
Reaksi haloform
-Larutan bening
-Larutan bening
5% ke dalam erlenmeyer
3.
-Larutan coklat
Menggoncang-goncangkan
betadine
V. ANALISIS DATA
1. Uji cermin perak, Tollens
Formalin
Pada pengujian formalin (formaldehid ditambah air) dengan reagen tollens
terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi
garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak.
Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi.
Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus
karbonil pada formalin lebih kurrang terlindung daripada gugus karbonil pada
benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid.
Persamaan reaksinya
O
O
H
C
H+
2Ag(NH3)2OH
C
ONH 4 +
2Ag+4NH
Benzaldehid
Pada pengujian benzaldehid dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin
perak melainkan hanya endapan kuning bahkan setelah dilakukan pemanasan
tetap tidak terbentuk cermin perak. Reagen ini seharusnya mengoksidasi
aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi
menjadi logam perak. Oksidasi ini seharusnya terjadi dikarenakan adanya
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan
mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah ikatan C-H
pada aldehid menjadi ikatan C-O. Uji positif ditandai dengan terbentuknya
cermin perak pada dinding tabung reaksi.
Persamaan reaksinya :
O
O
CH
+ 2Ag(NH3)2OH
COH
+ 2Ag + 2NH3+
yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan
tersebut tetap tidak berwarna.
Persamaan reaksinya :
CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
Persamaan reaksinya :
+ Ag(NH3)2OH
C
H+
2Cu2+ + 5OH-
C
O-
+ Cu2O + 3H2O
Sikloheksanon
Pada pengujian reagen fehling terhadap sikloheksanon tidak terbentuk
endapan melaikan seperti ada lapisan, larutan yang dihasilkan berwarna biru
tua. Hal ini karena siklheksanon memiliki gugus keton (tidak mempunyai
atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya) sehingga tidak
mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat
mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan.
Persamaan Reaksi:
O
+ 2Cu2+ + 5OH-
2. Reaksi Haloform
Uji reaksi haloform menggunakan iodin, sehingga dapat disebut dengan uji
iodoform. Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan
aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi
atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan
terbentuknya endapan kuning.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton
dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. reaksi ini dapat berjalan
dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen,
sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang
menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod.
Umumnya reaksi yang berjalan digunakan untuk menunjukkan adanya
metil keton (R-CO-CH2). Senyawa tersebut bila direaksikan dengan iodium
dan basa akan membentuk hablur dari iodiumnya yang berwarna kuning.
Karena reagen dalam reagen dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator,
maka alkohol yang mengandung gugus CH(OH)-CH2 akan mudah
teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti alkohol itu
mengandung gugus metil, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H3 C
H3 C
CH3
+ I2 + 3NaOH
+ 3H2O + 3NaI
VI. KESIMPULAN
1. Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara
diantaranya uji tollens, uji benedict, uji fehling dan reaksi haloform.
2. Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel
formalin (+) menjadi cermin perak dan benzaldehid, aseton dan
sikloheksanon (-). Pada benzaldehid seharusnya (+) akan tetapi mungkin
dikarenakan kurang bersihnya tabung reaksi maka hasilnya (-).
3. Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel
aseton dan sikloheksanon menghasilkan reaksi (-).
4. Pada uji iodoform aseton membentuk endapan iodoform berwarna kuning
dan bau khas seperti betadine.
5. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau
yang harum.
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN
Pertanyaan Prapraktek:
1. Tuliskan struktur umum aldehid dan keton, serta tunjukkan gugus fungsinya.
2. Jelaskan reaksi oksidasi pada aldehid dan keton.
3. Jelaskan prinsip dasar dari reaksi kondensasi aldol dari molekul aldehid atau
keton.
Pertanyaan Pascapraktek:
1.
2.
b.
c.
d.
e.
Sintesis sikloheksanol-oksim
f.
3.
4.
Asam
Asam
O
||
CH3(CH2)5 C O+ Cu2O + 3 H2O
OH
|
CH3 C SO3Na+
|
H
O
||
C H3N
e) Pembuatan sikloheksanol-oksim
NHC6H5 + Cu2O + 3H2O
= O + HONH2
= NOH + H2O
, H 2O
CH3(CH2)2 C CH3 + 3 I2 OH
2-pentanon
O
||
CH3(CH2)2 C O- +
3 CHI3
CH3OH
CH3CH2OH
I2
OH
I2
OH
O
||
HCH
(uji negatif)
O
||
CH3 C H
O
||
H C O- + CHI3
Uji Iodoform juga dapat digunakan untuk membedakan isopropanol dai nbutanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol dan
uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :
CH3
|
CH3 CH OH
isopropanol
I2
OH
O
||
CH3 C CH3
I2
OH
O
||
CH3 C O- + CHI3
ion asetat iodoform
CH3(CH2)2CH2 OH
I2
OH
O
||
CH3(CH2)2 C H
(uji negatif)
n-butanol
4. Peranan natrium dari pembuatan oksim adalah sebagai katalis agar terjadi
pengendapan.
FLOWCHART
Pengujian
2. Uji Fehling
a)
Pengujian