Paraf *sisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul Tu"uan Pe!#o$aan : Identifikasi Gugus Fungsional Senya a O!ganik : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Penda%uluan Kimia merupakan suatu ilmu yang mempelajari tentang materi dan perubahannya. Perubahan dari suatu materi dapat diamati dengan memperhatikan sifat dari materi. Sifat merupakan sesuatu yang khas dari suatu materi yang dapat membedakan antara satu dengan lainnya. Senyawa organik kebanyakan disusun oleh unsur unsur C ! " # S dan lain sebagainnya susunan unsur unsur tersebut membentuk suatu struktur molekul yang berbeda. Struktur dari suatu senyawa dapat menentukan sifat dari senyawa tersebut namun pada kenyataannya tidak semua struktur senyawa dapat dengan mudah dipahami sehingga perlu adanya informasi lain yang dapat menunjang pengidentifikasian suatu senyawa tersebut. Cara untuk membedakan suatu senyawa dengan lainnya dapat dilakukan dengan uji sifat senyawa yakni uji sifat kimia dan sifar fisikanya. Uji sifat fisik misalnya uji kelarutan dan uji sifat kimia misalnya pengujian gugus fungsi suatu senyawa. $nteraksi antara senyawa yang diuji dengan reagen dapat menunjukkan beberapa sifat dari senyawa sehingga dapat memudahkan untuk proses identifikasi lebih lanjut dari jenis senyawa tersebut %&ibraham dan Matta 1''2(. )ugus fungsi merupakan gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik& *da beberapa gugus fungsi yang umum digunakan yakni alkohol eter keton aldehid asam karboksilat dan ester. *lkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti dengan rantai atau +in+in hidrokarbon. *dapun rumus molekul dari golongan alkohol yakni ,-"!. *lkohol punya beberapa struktur yakni alkohol primer sekunder dan tersier. *lkohol mampu berikatan hidrogen dengan sesama molekulnya karena itu alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana ataupun halokarbon dengan jumlah atom yang sepadan. *lkohol berkarbon sampai . larut dalam air dalam semua perbandingan %&ibraham dan Matta 1''2(. /ter merupakan molekul air yang kedua hidrogennya diganti dengan rantai atau +in+in

karbon. *dapun rumus molekul dari golongan alkohol yakni ,-"-,. 0itik didih eter biasanya lebih rendah dibanding dengan alkohol namun lebih tinggi dibanding hidrokarbon dan halokarbon. /ter lebih larut dibanding hidrokarbon dan halokarbon tapi kurang larut dibanding alkohol. *lasannya oksigen dalam eter adalah penerima hidrogen tetapi eter tak mempunyai hidrogen hidroksil untuk disumbangkan kepada ikatan hydrogen %&ibraham dan Matta 1''2(. *ldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. #ama $UP/C dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran 1ana1 dengan 1al1. #ama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida %2essenden 1'32(. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil dua gugus alkil atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil %&ilbraham 1''2(. *ldehid dan keton mengandung gugus karbonil sifat kimia aldehid dan keton serupa aldehida dan keton sangat reakif tetapi aldehid biasanya lebih reaktif dibanding keton. Pemakaian elektron bersama dalam ikatan ganda dua karbon 4 oksigen pada gugus karbonil sama saja dengan ikatan ganda dua karbon pada alkena. *ldehid dan keton tidak memiliki gugus hidroksil sehingga titik didihnya rendah dibandingkan dengan alkohol tetapi lebih tinggi dibanding alkana. *ldehid dan keton larut dalam air bila atom + tidak lebih dari 5. *ldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif daripda keton. *ldehid dapat dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi ringan. Uji yang banyak dilakukan untuk deteksi tersebut adalah uji tollens uji benedi+t dan fehling %&ilbraham 1''2(. P!insi' Ke!"a )ugus fungsi merupakan gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik& $dentifikasi gugus fungsi dari suatu senyawa dapat dilakukan dengan beberapa uji. Uji kejenuhan dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan mereaksikan brom adanya ikatan rangkap dapat diamati dengan perubahan warna dari +oklat ke tidak berwarna. Uji kejenuhan dengan +ara oksidasi Kmn". dapat diamati dengan adanya perubahan warna dari ungu ke +oklat. Uji halogen dapat dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan *g#"6 dan #a$ apabila direaksikan dengan *g#"6 adanya halogen dapat diamati dengan terbentuknya endapan perak halida yang mempunyai warna putih %*gCl( dan kuning pu+at %*g$ dan *g7r(.

Uji alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan Cr" 6 dan asetil krorida adanya gugus alkohol saat penambahan Cr"6 dapat diamati dengan terbentuknya warna biru kehijauan atau terbentuk endapan. Uji alkohol lainnya yakni dengan mereaksikan dengan asetil klorida perubahan yang dapat diamati yakni bau harum yang menandakan terbentuknya ester dari proses reaksi keduannya. Uji aldehid dan keton dapat dilakukan dengan beberapa +ara yakni dengan mereaksikan sampel dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in tes fehling dan tes tollen. *ldehid atau keton yang direaksikan dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in akan membentuk endapan berwarna kuning sampai merah. *ldehid atau keton yang direaksikan dengan pereaksi fehling akan berubah dari warna biru ke warna. *ldehid atau keton yang direaksikan dengan pereaksi tollen akan membentuk perak ditabung reaksi. Uji gugus fenol dapat dilakukan dengan penambahan 2eCl6 ,eaksi antara fenol dengan 2eCl6 memberikan hasil senyawa kompleks yang berwarna merah hijau biru atau ungu. &arna yang dihasilkan tergantung pada substituen yang terikat pada fenol Alat 9abu ukur 1: m9 tabung reaksi pemanas listrik pipet tetes batang pengaduk gelas ukur 5: ml penangas air beaker glass 5:: m9 erlenmeyer. (a%an 9arutan 5; 7r2 dalam n-oktanol atau C!2Cl2 toluene. etanol aseton bensaldehida fenol methanol 1-propanol 2-butanol butiraldehida asetofenon n-oktanol klorobensena asetil klorida bensilklorida larutan 1; 7r larutan 2eCl6 5; larutan 2; Kmn". larutan 5; 7r dalam C!2Cl2 5; 7r dalam oktanol atau C! 2Cl2 atau 1; dalam air larutan 15; #a$ dalam aseton 2; *g#"6 dalam etanol '5; 5 gram Cr" dalam 15 ml air dan 5 ml ! 2S". pekat 2 .-dinitofenilhidrasin dietilen glikol atau <M2 larutan 5; *g#"6 larutan 5;#a"! larutan #!6 en+er 2ehling *= 6. >. g CuS"..5!2" dalam 5:: m9 larutan 2ehling 7= >5 g #a"! dan 1?6 g K#a tartarat dalam 5:: m9 larutan. P!osedu! Ke!"a 1. Uji kimia ketidak jenuhan a. reaksi dengan brom ,eagen= 5; 7r2 dalam oktanol atau C!2Cl2 atau 1; dalam air. <imasukkan . tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan misalnya toluena aseton etanol bensaldehida ke dalam tabung reaksi bersih dan kering kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna dan +atat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.

b. "ksidasi dengan KMn". ,eagen= larutan 2; KMn". <ilarutkan . tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan misalnya toluena aseton etanol bensaldehida ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan KMn". sampai terjadi endapan hitam %atau larutan menjadi keruh( dan di+atat jumlah tetesnya. 2. Uji adanya halogen a. ,eagen= 2; *g#"6 dalam etanol '5; <imasukkan 6 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan misalnya kloroform di dalam tabung reaksi kering dan bersih dan tambahkan 2 m9 reagen *g#" 6 . <idiamkan beberapa menit untuk setiap sampel. b. ,eagen= larutan 15; #a$ dalam aseton kering %harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama simpan dalam botol +oklat bila berwarna +oklat harap dibuang( <itambahkan 6 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan misalnya kloroform ke dalam 2 m9 reagen #a$ di dalam tabung reaksi kering dan bersih dilakukan pengo+okan +ampuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 6 menit. 7ila tidak terjadi perubahan masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 5: oC dan di+atat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan. 6. Uji adanya "! alkohol a. Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan . tetes sampel yang disediakan yaitu metanol etanol 2-butanol metil klorida 1 tetes aseton dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram Cr"6 dalam 15 ml air dan 5 ml !2S". pekat kemudian diko+ok +ampuran dan diamati perubahan yang terjadi. 0est positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. .. Uji aldehida dan keton a. ,eagen= 2 .-dinitofenilhidra8in dietilen glikol atau <M2 !Cl pekat. Kedalam tabung reaksi dimasukkan 2 tetes sample %aseton bensaldehida asetofenon atau yang lain( 2 ml etanol '5 ; dan 1 ml larutan fenilhidra8in. 9akukan pengo+okan kuat-kuat. bila belum terjadi endapan masukkan tabung reaksi ke dalam penangas air %5:->: oC( kemudian di+atat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan

@ika tidak terbentuk endapan keton. b. 0es 2ehling

panaskan +ampuran dengan pembakar spiritus. 0est positif

jika terbentuk endapan kunig-merah +atatlah perubahan warna terhadap sample aldehida dan

,eagen= 2ehling *= 6. >. g CuS"..5!2" dalam 5:: m9 larutan 2ehling 7= >5 g #a"! dan 1?6 g K#a tartarat dalam 5:: m9 larutan Kedalam tabung reaksi dimasukkan 1 m9 sample %aseton bensaldehida butiraldehida asetofenon atau yang lain( 1 m9 reagen 2ehling * dan 1 m9 reagen 2ehling 7. 0abung reaksi dipanaskan ke dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit diamati dan di+atat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. +. 0es 0ollen ,eagen= larutan 5; *g#"6 larutan 5; #a"! larutan #!6 en+er %pengen+eran 1: kali ammonia pekat(. Ke dalam tabung reaksi yang bersih dimasukkan 1 m9 sample misalnya aseton bensaldehida asetofenon atau yang lain 1 m9 larutan 5; *g#"6 dan 1 m9 larutan 5; #a"! dan 5 tetes ammonia. <ipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit diamati dan di+atat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. 5. Uji 2enol Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 tetes sampel misalnya 2butanol fenol 1-propanol 1 ml etanol '5 ; dan 1 tetes larutan 2eCl 6 5 ; . <ilakukan penggojokan kuat-kuat diamati dan di+atat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu. )asil 1. Uji kimia ketidakjenuhan a. #" 1. Uji kimia ketidakjenuhan dengan 7r S*MP/9 *seton P/,U7*!*# 0idak berwarna-tidak berwarna @umlah tetesan 65 tetes

2. 6. ..

/tanol 0oluena 7en8aldehide

0idak berwarna-tidak berwarna 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase

66 tetes 22 tetes 5 tetes

b. # " 1.

Uji kimia ketidakjenuhan dengan oksidasi Kmn". S*MP/9 *seton P/,U7*!*# 0idak berwarna hitam kemerahan%+o klat( 0idak berwarnaungu kehitaman 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase 0idak berwarna 4 agak hitam % hitam( @umlah tetesan 5 tetes )ambar

2. 6. ..

/tanol 0oluena 7en8aldehid e 2. Uji adanya halogen

2 tetes 2 tetes 1 tetes

a. Uji halogen dengan *g#"6 #" S*MP/9 1. Kloroform 2. kloroben8ena P/,U7*!*# 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase

b. ,eagen = larutan 15; #a$ dalam aseton kering #" S*MP/9 1. Kloroform 2. kloroben8ena P/,U7*!*# 0idak berwarna 4 berwana kuning pudar terbentuk 2 fase %gel( 0idak berwarna 4 terbentuk 2 fase %tidak berwana(

3. Uji adanya "! alkohol a. Uji alkohol dengan Cr"6

#" S*MP/9 1. 2-butanol 2. 6. Metanol /tanol

P/,U7*!*# 0idak berwarna 4 endapan hijau 0idak berwarna 4 larutan hijau 0idak berwarna 4hijau kehitaman

4. Uji aldehid dan keton a. Uji aldehid dan keton dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in #" S*MP/9 1. *seton 2. 6. 7en8aldehida *setofenol P/,U7*!*# 0idak berwarna 4 wana kuning 0idak berwarna 4 wana kuning 0idak berwarna 4 wana kuning

b. 0es 2ehling #" S*MP/9 1. *seton P/,U7*!*# sebelum sesudah 0erbentuk 2 fase 0erbentuk 2 fase warna biru warna biru lebih pekat )ambar

2.

7en8aldehida 0erbentuk endapan 9arutan warna biru biru muda

6.

*setofenol

0erbentuk 2 fase warna biru dan tidak berwarna

0erbentuk 2 fase warna biru dan tidak berwarna

+. 0es 0ollen #" S*MP/9 1. *seton P/,U7*!*# sebelum sesudah 0idak Kuning berwarna % kehitaman % hitam( hitam( +airan berkurang 0erbentuk 6 fasa yakni putih tak berwarna dan hitam 0ak berwarna % hitam( )ambar

2.

7en8aldehida 0erbentuk 6 fasa yakni putih tak berwarna dan hitam *setofenol 0ak berwarna % hitam(

6.

5. Uji 2enol #" S*MP/9 1. 2. 6. 2-butanol 2enol *setofenol P/,U7*!*# sebelum Sesudah Kuning "range bening bening A Kuning "range bening bening AAA Kuning bening "range bening AA )ambar

Pe*$a%asan %asil Praktikum ini bertujuan untuk mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik dan menguji beberapa sampel untuk mengidentifikasi gugus fungsionalnya. Uji yang dilakukan yakni uji ketidakjenuhan uji halogen uji gugus "! pada alkohol uji aldehid dan keton serta uji fenol. Uji ketidakjenuhan dilakukan dengan mereaksikan reagen 7r dan reagen KMn" .. Sampel yang akan diuji yakni aseton etanol toluena dan ben8aldehid. 7rom yang digunakan adalah brom organik yang tidak berwarna. Uji brom bertujuan untuk mengamati reaksi halogenasi hidrokarbon dan untuk mengetahui pengaruh +ahaya dalam memper+epat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. 7rom yang telah direaksikan dengan aseton dan etanol tetap tidak berwarna sedangkan brom direaksikan dengan toluena dan ben8aldehid menghasilkan dua fase. Keempat sampel ini tidak memberikan hasil positif terhadap uji brom seharusnya hasil positif diperoleh jika warna larutan yang kuning ke+oklatan hilang. /tanol bukan senyawa yang mengandung rangkap ikatan pada etanol merupakan ikatan rangkap jenuh atau tunggal sehingga etanol tidak dapat diadisi brom. Sampel yang memiliki ikatan rangkap yakni aseton toluena dan ben8aldehida. 0oluena dan ben8aldehida merupakan senyawa turunan dari ben8ena yang bersifat aromatis. Senyawa turunan ben8ena tidak dapat mengalami reaksi adisi meskipun mereka memiliki ikatan rangkap sebab apabila senyawa tersebut diadisi maka akan menghasilkan senyawa yang bersifat tidak aromatis. *seton merupakan salah satu senyawa gugus keton atau alkanon senyawa ini memiliki ikatan karbonil namun ikatan rangkap pada gugus karbonil keton tidak dapat diadisi oleh halogen. !alogen merupakan nukleofil yang baik namun tidak efektif untuk nukleofil dalam adisi ketika nukleofil ditambahkan pada gugus karbonil maka nukleofil akan meme+ah ikatan B pada C dan " sehingga terbentuk gugus " - . 7asa dari halogen yang lebih lemah dari gugus alkoksi yang dibentuk akan membuat kesetimbangan bergeser kearah reaktan sehingga tidak akan terbentuk hasil adisi dari halogen tersebut. Praktikum dengan uji bromin ini terdapat kesalahan yang mengakibatkan data yang dihasilkan tidak sesuai dengan referensi. &arna larutan brom tidak sesuai dengan referensi yang seharusnya berwarna merah ke+oklatan larutan brom yang digunakan yakni tidak berwarna sehingga proses halogenasi tidak terlihat% 2esenden 1'32(. Uji ketidakjenuhan yang kedua yakni dengan oksidasi KMn" . uji ini disebut dengan uji baeyer. Uji 7aeyer merupakan suatu uji untuk menunujukkan kereaktifan senyawa hidrokarbon terhadap oksidator KMn". yang merupakan katalis. ,eaksi positif dari oksidasi

ini adalah menghasilkan endapan +oklat. /tanol saat ditambahkan 5 tetes KMn". meghasilkan warna hitam kemerahan %+oklat( hal ini mengindikasi bahwa etanol dapat dioksidasi dengan KMn". namun hal ini tidak mengindikasi adanya ikatan rangkap. /tanol merupakan alkohol primer sehingga apabila dioksidasi akan menghasilkan aldehida. *seton saat ditambahkan 2 tetes KMn". menghasilkan warna ungu kehitaman hal ini membuktikan bahwa aseton tidak dapat dioksidasi dengan KMn". sebab atom C pada gugus karbonil tidak mengandung atom !. *dapun reaksinya sebagai berikut=
H3C OH KMnO4
H3C O H

ethanol

acetaldehyde

0oluena saat ditambahkan 2 tetes KMn". menghasilkan 2 fasa. !al ini menunjukkan bahwa toluena tidak dapat dioksidasi KMn".. Sebenarnya toluena dapat dioksidasi oleh KMn". menghasilkan asam ben8oat namun pada per+obaan ini terjadi kesalahan yang mengakibatkan toluen tidak dapat bereaksi dengan KMn".. Kesalahan ini mungkin disebabkan oleh kontaminasi bahan dengan bahan lain yang tidak sesuai.
KMnO 4 COOH

"ksidasi ini hanya terjadi pada gugus alkil karena +in+in ben8ena sudah sangat stabil sehingga tidak dapat diganggu oleh oksidator KMn". %7rui+e 2::?(. 7en8aldehida yang direaksikan dengan 1 tetes KMn". menghasilkan warna ke+oklatan dengan endapan hitam. !al ini mengindikasikan bahwa dalam ben8aldehida dapat dioksidasi dengan KMn". menjadi asam karboksilat. *dapun reaksinya adalah sebagai berikut=
CHO KMnO 4 COOH

benzaldehyde

benzoic acid

Uji adanya halogen dilakukan dengan dua +ara yakni dengan reagen *g#"6 dan reagen #a$. *dapun sampel yang diujikan adalah kloroform dan kloroben8ena. ,eaksi positif dengan reagen *g#"6 adalah adanya halogen ditandai dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi putih *gCl. ,eaksi kloroform dan kloroben8ena dengan *g#"6 dapat menghasilkan endapan putih sebab dalam kloroform dan kloroben8ena terdapat halogen yakni klorin.

,eaksi kloroform dan kloroben8ena dengan *g#"6 akan mengasilkan endapan putih *gCl halogen yang ada pada kloroform dan kloroben8ena akan diikat oleh *g A. !asil yang diperoleh dari per+obaan yakni kedua sampel apabila direaksikan dengan *g#"6 menghasilkan dua fasa. Seharusnya kedua sampel menghasilkan endapan warna putih kesalahan ini kemungkinan dikarenakan lamanya waktu sesaat sebelum direaksikan dengan *g#"6 sehingga klorin hilang dari larutan kloroform dan kloroben8ena. *dapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut= a. Kloroben8ena
Cl

O AgNO 3

N O

AgCl

chlorobenzene

phenyl nitrate

endapan putih

b. Kloroform C!Cl6 A *g#"6 *gCl A C!Cl2#"6

Uji halogen yang kedua yakni dengan reagen #a$. Sampel yang diujikan yakni kloroform dan kloroben8ena. !asil per+obaan menunjukkan bahwa kloroben8ena setelah direaksikan dengan #a$ terbentuk 2 fasa dan gel sedangkan sampel kloroform tidak berwarna dan terbentuk 2 fasa. Seharusnya kedua sampel tersebut tidak bereaksi dengan #a$ karena $ tidak dapat mendesak Cl sebab Cl memiliki kereaktifan dan keelektronegatifan lebih besar dibandingkan $. *dapun reaksinya adalah sebagai berikut= a. Kloroben8ena
Cl

NaI

chlorobenzene

b. Kloroform
CHCl 3

NaI

Uji alkohol dilakukan dengan menambahkan 1 tetes aseton dan 1 tetes larutan asam kromat pada sampel. *dapun sampel yang akan diuji kandungan alkoholnya yakni 2-butanol metanol dan etanol. 2-butanol merupakan alkohol sekunder sedangkan metanol dan etanol merupakan alkohol primer. *sam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. 7ilangan oksidasi Cr A> %berwarna merah ke+oklatan( akan

tereduksi menjadi Cr A6 %berwarna hijau(. *dapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. *dapun reaksi 4 reaksinya adalah sebagai berikut. 1. 2. 6. alkohol primer A asam kromat asam karboksilat alkohol sekunder A asam kromat keton alkohol tersier A asam kromat tidak bereaksi ,eaksi 2-butanol memberikan perubahan dari tidak berwarna menjadi endapan hijau. ,eaksi ini berlangsung se+ara eksoterm hal ini dapat ditandai dengan tabung reaksi yang hangat saat reagen dan sampel ber+ampur. ,eaksi metanol dan etanol menghasilkan warna larutan hijau dan hijau kehitaman. Semua reaksi yang dihasilkan oleh ketiga sampel menunjukkan bahwa semua sampel mengandung gugus "!. *dapun reaksi dari ketiga sampel adalah sebagai berikut=
H3C OH

H2CrO4

O H2 O 4 OH !ormic acid

methanol

2Cr2" O 4#3

$3H2O

H3C OH ethanol

H2CrO 4

O H2 O 4 H3C acetic acid OH

2Cr2" O 4#3

$3H2O

OH H3C CH3

H2CrO4

O H2 O4 H3C OH

2Cr2" O4#3

$3H2O

butan%2%ol

$%hydro&ypropan%2%one

Uji aldehid dan keton dilakukan dengan 6 reagen yakni dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in dengan tes fehling dang dengan tes tollen. *dapun sampel yang akan diuji adalah *seton ben8aldehida dan asetofenol. Uji yang pertama yakni uji dengan reagen 2 .dinitrofenilhidra8in. 2 .-dinitrofenilhidra8in sering disingkat menjadi 2 .-<#P atau 2 .<#P!. 9arutan 2 .- dinitrofenilhidra8in dalam sebuah +ampuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi 7rady. Uji ini dilakukan untuk memperlihatkan adanya ikatan rangkap " dan C. ,eaksi positif dari uji ini adalah terbentuknya warna kuning pada sampel atau mendekati warna merah jika padatan terlarutnya berukuran besar. !asil dari uji terhadap

semua sampel menunjukkan reaksi positif yakni terbentuknya warna kuning. &arna kuning yang dihasilkan menunjukkan bahwa aseton ben8aldehida dan asetofenol mengandung ikatan rangkap C dan ". *dapun reaksinya dapat diamati dari persamaan reaksi berikut. a.
O H3C CH3 propan%2%one

,eaksi *seton dangan 2 .-dinitrofenilhidra8in

NO2 NO2 NH NH2 "2'4%dinitrophenyl#hydrazine O 2N NH N CH3 $%"2'4%dinitrophenyl#%2%"propan%2%ylidene#hydrazine CH3

O 2N

H2O

b.

,eaksi ben8aldehida dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in

NO2 CHO NO2 NH NH2 O 2N NH N

+
benzaldehyde

O 2N

H2O

"2'4%dinitrophenyl#hydrazine

"$E#%$%benzylidene%2%"2'4%dinitrophenyl#hydrazine

+.

,eaksi asetofenol dengan 2 .-dinitrofenilhidra8in

O CH3 NO2 NO 2 O 2N NH N CH3

O 2N

NH NH2

H2O

$%phenylethanone

"2'4%dinitrophenyl#hydrazine "2Z#%$%"2'4%dinitrophenyl#%2%"$%phenylethylidene#hydrazine

Uji kedua untuk membuktikan gugus aldehid dan keton yakni uji fehling. Uji fehling dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton. Sampel yang digunakan sama dengan reagen sebelumnya yakni aseton ben8aldehida dan asetofenol. ,eagen fehling merupakan +ampuran dari larutan CuS". dan larutan alkali dari garam tartrat +ampuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2A dalam suasana alkali apabila ditambahkan aldehida dan dipanaskan maka ion Cu2A akan direduksi menjadi berCalensi satu dan mengedap sebagai Cu2" yang berwarna merah. ,eaksi positif dari 2ehling yang direaksikan dengan aldehid akan menghasilkan larutan berwarna biru dan setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. *seton saat ditambahkan reagen fehling 2 fase dan warnanya biru muda dan saat dipanaskan maka warna biru akan semakin pekat dan masih terbentuk 2 fase. 7en8aldehida apabila diberi reagen fehling akan terbentuk endapan biru setelah dipanaskan terbentuk laruta dengan warna biru yang lebih pekat. *setofenon saat diberi reagen fehling makan akan terbentuk 2 fase yakni fase biru dan fase tak berwarna setelah dipanaskan sselama 5 menit

asetofenon tidak mengalami perubahan tetap terbentuk dua fase yakni biru dan tak berwarna. 7erdasarkan referensi dari sampel yang diuji hanya ben8aldehida yang memiliki gugus aldehida namun pada uji ini warna ben8aldehida tidak menunjukkan hasil positif sebab tes fehling tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. !al ini dikarenakan stabilitas resonansi yang timbul dari ikatan antara gugus karbonil dan +in+in ben8ena tidak dapat teroksidasi oleh larutan fehling sehingga ben8aldehida tidak menunjukkan warna merah. *dapun persamaan reaksi dari sampel dan fehling adalah *seton dan reagen fehling
O H3C CH3 propan%2%one

(OH

2Cu

2+

7en8aldehida dan reagen fehling

O CHO
%

+
benzaldehyde

(OH

2Cu

2+

Cu2O

3H2O

benzoic acid

*setofenon dan reagen fehling

O CH3

(OH

2Cu

2+

$%phenylethanone

Uji aldehid dan keton yang ketiga yakni uji dengan tes tollen. Sampel yang digunakan yakni aseton ben8aldehida dan asetofenon. Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton. ,eagen yang digunakan adalah reagen tollens yakni ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. *ldehid yang dioksidasi dengan pereaksi tollens akan membentuk karboksilat dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak. 7en8aldehida yang direaksikan dengan reagen tollens membentuk 6 fase yakni putih perak dibagian atas tak berwarna dibagian tengah dan terdapat endapan hitam didasar tabung setelah dipanaskan ben8aldehida tetap membentuk 6 fase yang sama dengan sebelum pemanasan. !al ini menunjukkan bahwa ben8aldehida memiliki gugus aldehid. *seton yang direaksikan dengan reagen tollens akan membentuk endapan hitam dan +airan tak berwarna. *setofenon yang direaksikan dengan reagen tollens membentuk endapan hitam dan +airan tak berwarna hal ini juga diperoleh saat asetofenon setelah dipanaskan. Kesimpulan yang didapat dari uji tersebut

yakni aseton dan asetofenon bukan merupakan golongan aldehid. *dapun persamaan reaksi dari ben8aldehide adalah sebagi berikut=
O CHO
+

+
benzaldehyde

2)Ag"NO 3#2*

OH

O
+ NH3

2Ag

)"phenylcarbonyl#o&y*ammonium

Uji yang dilakukan selanjutnya adalah uji fenol. 0ujuan dari uji fenol adalah untuk membedakan "! dari gugus alkohol dan fenol. ,eaksi positif dari uji ini adalah perubahan warna dari kuning ke ungu atau merah atau hijau. ,eaksi ini spesifik untuk fenol yang mengandung gugus aromatik sehingga hanya fenol yang bereaksi membentuk larutan berwarna hitam atau ungu sedangkan untuk alkohol primer sekunder dan tersier menghasilkan hasil uji yang negatif. *dapun sampel yang akan diuji adalah 2-butanol fenol dan 1-propanol. Uji ini dilakukan dengan menambahkan reagen berupa 1 ml etanol '5; dan 1 tetes larutan 2eCl6 5;. !asil yang diperoleh yakni 2-butanol fenol dan 1-propanol tidak mengalami perubahan warna yakni tetap kuning. 2enol seharusnya mengalami perubahan warna dari kuning menjadi ungu. !al ini dapat terjadi karena phenol mampu mematahkan gugus 4"! dimilikinya dengan 2eCl6 dan atom ! yang berikatan dengan Cl dan 2e akan berikatan dengan salah satu atom C sehingga membentuk produk baru yaitu !Cl namun karena terjadi kesalahan maka warna tersebut tidak mun+ul.. Kemungkinan kesalahan terjadi pada prosedur kerja yang dilakukan penambahan etanol 1 ml pada tabung reaksi akan mempengaruhi reaksi akibatnya "! alkohol yang ter+ampur dengan "! fenol sehingga apabila direaksikan dengan 2eCl6 fenol tidak dapat dideteksi. *dapun persamaan reaksi dari fenol adalah sebagai berikut=
OH

3%

+
phenol

+eCl 3

+e

O ,

3H

Cl

3H

Kesi*'ulan 1. Pengukuran fisik dari suatu reaksi dapat diamati dengan adanya perubahan warna bau terbentuknya gel maupun terbentuknya endapan. 2. )ugus fungsi dalam suatu senyawa dapat diidentifikasi dengan beberapa reagen kimia spesifik. Uji ketidakjenuhan dapat dilakukan dengan reagen 7rom dan KMn".. Uji adanya halogen dapat dilakukan dengan reagen *g#"6 dan #a$. Uji alkohol dapat dilakukan dengan reagen asam kromat. Uji aldehida dan keton dapat dilakukan dengan

reagen 2 .-dinitrofenilhidra8in tes fehling dan tes tollens. Uji fenol dapat dilakukan dengan 2eCl6. *dapun reaksi yang positif dapat diamati dari perubahan warna dan endapan yang terbentuk. Refe!ensi 7rui+e Paula D.2::?."rgani+ Chemistry fifty edition.9ondon=Pearson /du+ation. 2essenden ,[email protected]'32. Kimia Organik Edisi Ketiga.@akarta=/rlangga. Koordinator praktikum kimia organik.2:1.. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. @ember=UniCersitas @ember. &ilbraham dan Matta.1''2. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. /dwardsCille =Southern lllinois uniCersity. Sa!an Sebaiknya bahan bahan yang akan digunakan untuk praktikum dilakukan penge+ekan ulang sehingga dapat dipastikan bahwa tidak ada bahan yang rusak atau habis saat praktikum. 7ahan yang digunakan sebaiknya diletakkan pada tempat yang bersamaan sehingga praktikan tidak bingung dalam men+ari bahan. *lat alat yang rusak ataupun tidak layak untuk digunakan seperti pipet yang bo+or sebaiknya segera diganti sehingga tidak mengganggu kegiatan praktikum. Na*a P!aktikan 2erlia su+i ramadhani %12131:6:1::?(