PEMBUATAN ETIL ASETAT

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum
Membuat etil asetat (etil etanoat)
B. Prinsip Percobaan
Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh
dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh
pada suhu 74-79 oC
II. Teori
Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa
bilimbi L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek
penurunan kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat
adalah senyawa yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979).
Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing
wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan
demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas
farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester
bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan
sebenarnya adalah merupaka azeotron tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu
tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua
komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya
didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik
didih 770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan
sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa
organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan
alkohol pada suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan
hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya
ester yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim
digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang
merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus CO2R dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
III. Metode Praktikum
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Labu alas bulat 250 ml

b) Pendingin air untuk refluks

c) Pendingin Liebig
d) Corong pisah 250 ml
e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml
f) Corong
g) Labu destilasi 100 ml
h) Termometer
Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
a. Etanol 50 ml
b. Asam sulfat pekat 10 ml
c. Asam asetat glasial 50 ml
d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram
e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%

C. Pembahasan
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian
hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam
karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan

dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa
ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan
reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat,
dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada
dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat
yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi
kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke
arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi
oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai
katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil
didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran
cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat
dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan
(misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif
pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil
memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat
menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung
memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil
menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan
positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan
nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari
etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon
karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan
C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan
dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini
dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan
peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa
OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki
keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar
(karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu
dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi
karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang
kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan
melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk
mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan
menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih
karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping
selain produk induk.
Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol
berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya,
etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi
dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu
direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat
meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain
itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan
oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang
karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam
jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari
volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat)
dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain
dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air
dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C).
Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat
(etil asetat).
Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini
dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3
memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut
dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada
pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas.
Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam
natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik
yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan
ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik
yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya,
senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut
polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.
Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan
yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion
karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3,
yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan
CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang
lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka
ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat

yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan
dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni.
Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan.
Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa
sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan
didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.
Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer
sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses
destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat
yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik
didih dietil eter lebih kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C
770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan
ditampung pada suhu 740C 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan
ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume
sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh
dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel
V. Simpulan
Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam
dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35
400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk
berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang
diperoleh sebesar 43,5%
Daftar Pustaka
Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press.
London
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung
Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat
Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.).
Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta
Tugas setelah praktikum
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!
2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus
ditambahkan secara perlahan-lahan?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol +
asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?
Jawaban
1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi
campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari halhal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi
asam sulfat yang eksoterm.
3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat
meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran
homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil
dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk
menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat
diperoleh dalam jumlah besar.

Laporan Praktikum Sintesis Aspirin

BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Pada pembelajaran mata kuliah kimia organik diberikan dalam dua cara yaitu secara
teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan dasar-dasar umum teori pada
bangku kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan serangkaian prosedur untuk
membuktikan kebenaran dari teori-teori yang sudah ada sehingga diperoleh kesimpulan dari
pembelajaran yang sesuai dengan teori dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia
organik. Praktikum kimia organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat
dikembangkan lebih jauh dengan praktikum.
Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai
pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan
menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.
Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa
digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang.
Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk
dikonsumsi.
Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan
sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam
salisilat dan asetat glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh
praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing.
Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic,
antiinflamasi dan antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang
ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
I.2 Rumusan Masalah
Bagaimana cara melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glacial dengan
metode asetilasi?
I.3 Tujuan Percobaan
Untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat glacial dengan metode
asetilasi.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Dasar Teori
II.1.1 Sejarah Aspirin
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal
mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah
menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada
era yang sama, bangsa Sumeriajuga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk
mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di
daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai
tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping

Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari
aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis
penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti
berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan
suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828,
seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi
nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki
aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini
berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil
mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman
bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal
senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru
ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3. Bayer
meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetil
salisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya
efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer
mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada
tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan
senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin. Aspirin
merupakan akronim dari:
A
: Gugus asetil
Spir
: nama bunga tersebut dalam bahasa latin
Spirae
: suku kata tambahan yang sering kali digunakan
In
: untuk zat pada masa tersebut
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama
perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek
dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk
menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun1853, seorang ilmuwan Perancis
bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari
gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899
setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam
kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual
aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak
penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918.
Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari
peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk
menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada,
"Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi (http://id.wikipedia.org/).
II.1.2 Pengertian Aspirin
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang
paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat
stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat
dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350C.

Gambar II.1 Stuktur Aspirin

(http://id.scribd.com/)

Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik
(penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangn jantung.
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada
non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna
menjadi asam salisilat.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan bayer, Jerman.
Dalam tablet aspirin komersiil sering kali masih terdapat asam salisilat
didalamnya, juga ada yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu
diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa.
Pada percobaan ini aspirin komersiil masih mengandung asam salisilat sedangkan
kandungannya adalah 66,15% yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin
dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.
Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu
asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga direaksikan
dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk ditemukan. Pada
proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam yaitu H3PO4
85% untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu
berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung
cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan
reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat
dan aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. Kemurnian aspirin
bisa diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol
membentuk kompleks ungu. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan

dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 C.
Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa
menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
II.1.3 MSDS Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek
anti koagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F),
titik didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL
(20C).Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan
lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yangdigunakan
sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat danester salisilat
dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang
paling dikenal asalah asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3,
massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C
(2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol
1,84 M; metanol 2,65 M.
II.1.4 Macam-Macam Proses Pembuatan Aspirin
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH darikarboksilnya diganti dengan
gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida
asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat
dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida
asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan
menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral
sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam
dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih
dikenal dengan aspirin. (http://id.scribd.com/)
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam
asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat
digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial
sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk
endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. (http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin)
II.1.5 Macam-Macam Manfaat Aspirin
Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam
tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat
dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin
mengasetil enzim tersebut. Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan

mempunyai efek di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan
pemodulatantermostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam
pengagregatan platlet. Serangan Jantung disebabkan oleh gumpalan darah dan rangsangan
sakit menuju ke otak. Oleh karena itu, pengurangan gumpalan dan rangsangan sakit ini
disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.
(http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin)
-

Menurut Prof. Thomas A. Pearson, aspirin memiliki banyak manfaat. antara lain:
berdasarkan data yang terkumpul dari British Doctors Trial & uji serangan iskemik di Inggris
menunjukkan bahwa penggunaan aspirin secara rutin sebanyak 300 mg/hari dapat
menurunkan resiko kanker kolerektal, juga kanker payudara, prostat, paru, payudara,
lambung dan esofageal.
pemberian 325 mg/ hari dapat memperbaiki suplai darah ke otak dan performa kognitif. studi
longitudinal telah dilakukan terhadap 1.686 yang hasilnya terjadi penurunan sebesar 60
persen atas resiko alzheimer di antara pengguna obat antiinflamasi non streoid (NSAIDs,
termasuk aspirin) lebih dari 2 tahun. hasil meta analisis juga menyebutkan 15 penelitian
menyimpulkan bahwa NSAIDs memberikan perlindungan bagi perkembangnya penyakit
alzheimer.
studi acak yang telah dilakukan terhadap 139 wanita beresiko pre-eklampsia, 35 persen
menerima aspirin dan 62 persen menerima plasebo mengalami pre-eklampsia. selain itu, meta
analisis dari 14 penelitian, 12.416 wanita menunjukkan manfaat apirin untuk mengurangi
resiko kematian dari perinatal & pre-eklampsia (http://medicalera.com/).
II.1.6 Reaksi Pembentukan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida

asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Perlu
diperhatikan saat menggunakan anhidrida asetat pipet yang digunakan benar-benar
bersih dan kering karena air dapat menghidrolisis Aspirin dihasilkan melalui reaksi
sesuai persamaan berikut :

Gambar II.1 Gambar reaksi pembuatan aspirin

1.

2.

1.
2.
3.
4.

Proses pembentukan aspirin ini dilakukan pada suhu 60 C selama kurang lebih
tiga puluh menit. Dalam reaksi ini gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi
menjadi ester asetat) menjadi asetilasetat. Suatu alcohol dikatakan terasetilasi bila
terkonversi menjadi ester asetatnya. Dari proses ini dihasilkan endapan putih yaitu
aspirin kasar yang masih mengandung pengotor . Berat aspirin kasar basah yang kami
dapatkan pada praktikum yaitu 9,72 gr.
Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam campuran
etanol 30 ml dan 75 ml air, agar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada
suhu 50 C. Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat dipisahkan dari
pengotornya dengan penyaringan dengan corong Buchner.
Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan
membentuk kristal aspirin selama kurang lebih 20 menit setelah tidak lagi terbentuk
kristal. Kristal disaring dan dilakukan pengovenan pada suhu 50 C selama 2 jam.
Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu 3,06 gr. Berat yang diharapkan yaitu 7,2
gr , maka %yield aspirin yang diperoleh yaitu 39,35%
Dari uji kelarutan aspirin terhadap alcohol, air panas, dan air dingin kami
mengamati waktu 1 gr aspirin sampai larut sempurna. Dari uji kelarutan ini aspirin
paling cepat larut dalam alcohol, lalu air panas , terakhir air dingin.
Dari uji titik leleh aspirin didapat titik lelehnya yaitu 133,2 C. , sedangkan
pada literature titik lelehnya adalah 137 C. (tagita no utopia)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat
menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 50 - 60C (Respati, 1986). Dalam reaksi ini,
gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi esterasetat) (Hart dkk, 2003).
Penerima gugus asetil pada reaksi asetilasi adalahalkohol, bukan air (Wilbraham,
1992).Tahapan-tahapan pembuatan aspirin ialah
Ambil dan timbang 1 gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalamlabu kering
berbentuk buah pir dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikutidengan 8 tetes asam
fosfat pekat. Letakkan kondensor pada termos. Dalamlemari asam, campuran dipanaskan
pada pemanas air sambil diaduk sampai semua larut dan panaskan selama 5 menit.
Tambahkan 5 ml air dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air essambil
diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakancorong Buchner dan
peralatan hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingindan pindahkan ke kaca arloji,
timbang dan keringkan dalam semalam.( Lewis, 1998)
Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation). Adapun tahapan dalamkristal aspirin adalah sebagai berikut:
Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asamasetat.
Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin).
H+ akan lepas dari aspirin.

Aspirin yang dihasilkan masih dalam bentuk tidak murni, sehingga

untuk pemurnian dilakukan kristalisasi bertingkat dengan solvent berupa 50%
alkoholdan 50% air. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan
kedalamalkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak terjadi perubahan
warnaberarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet
masihmengandung asam salisilat yang belum bereaksi (Respati, 1986)
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu
ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan
asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi
dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat
lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini
disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen
sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam
sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi
berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi
suasana asam.
Reaksi umum yang terjadi :
Asam salisilat + anhidrida - as. Asetat

aspirin

Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat
dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam
dimasukkan kedalam pemanas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat
kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat.
Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm
yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan
aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air,
sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat
menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah
itu kecil. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di
dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh
kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil kristalisasi akan
melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang
lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan.
II.2 Aplikasi Industri
PENGARUH COUMARIN DAN ASPIRIN DALAM
MENGINDUKSI UMBI MIKRO KENTANG
(Solanum tuberosum L.)
Oleh : Amalia T Sakya, Ahmad Yunus, Samanhudi, Ummul Baroroh
II.2.1 Pendahuluan

Produksi kentang di Indonesia masih sangat rendah, salah satu faktor yang
menyebabkan rendah hanya hasil kentang di Indonesia adalah mutu bibit yang kurang baik.
Bibit kentang dari generasi yang sudah lanjut akan menghasilkan umbi kentang yang jelek.
Hal ini terutama disebabkan oleh infeksi virus yang makin lanjut generasinya makin
menumpuk virusnya di dalam umbi bibit (Soelarso, 1997). Usaha untuk memperbaiki kualitas
kentang di Indonesia telah dilaksanakan dengan beberapa program kegiatan. Salah satunya
adalah melalui perbanyakan mikro, diantaranya penanaman stek secara in vitro yang
merupakan aspek yang menarik dari penerapan kultur jaringan (Karyadi et al., 1995). Untuk
mendapatkan umbi mikro kentang yang bermutu dalam waktu yang relatif pendek perlu
pemberian zat pengatur tumbuh pada media, karena pembentukan umbi mikro secara in vitro
tergantung dari nisbah zat tumbuh pendorong dan penghambat pengumbian. Nisbah ini dapat
dilakukan dengan pemberian pendorong, mengurangi penghambat, atau kombinasi keduanya.
Zat penghambat tumbuh yang berperan dalam pengumbian diantaranya adalah coumarin dan
aspirin, sedangkan zat pendorongnya adalah sitokinin. Penelitian ini bertujuan untuk menguji
pengaruh coumarin dan aspirin terhadap pembentukan umbi mikro kentang secara in vitro
dan mendapatkan kombinasi coumarin dan aspirin yang tepat untuk menghasilkan umbi
mikro kentang yang berkualitas sebagai bibit.
II.2.2 Metodologi Percobaan
Penelitian ini dilaksanakan di Laboratorium Fisiologi dan Bioteknology Tanaman,
Fakultas Pertanian Universitas Sebelas Maret Surakarta dari bulan September 2001 sampai
Februari 2002. Bahan yang digunakan adalah stek in vitro kentang kultivar Atlantik, media
MS0, sukrosa, IAA, BAP, CaP, Coumarin, Aspirin, HCl, NaOH, spirtus, alkohol, antiseptik,
aquadest dan air steril. Alat yang digunakan meliputi botol kultur, lampu bunsen, Laminar Air
Flow (LAF), petridish, botol semprot, pinset, skalpel, gunting, timbangan, oven, magnetic
stirrer, beker glass, pH meter, gelas ukur, otoklaf, pipet, alumunium foil, plastik polipropilen
(pp) 0,3 mm, karet gelang, tissue, label, alat suntik, rak kultur yang dilengkapi dengan lampu
fluoresense, dan alat tulis. Penelitian ini menggunakan percobaan faktorial yang disusun
berdasarkan Rancangan Acak Lengkap (RAL). Penelitian ini terdiri atas dua faktor, yaitu
konsentrasi coumarin dan aspirin. Faktor I (konsentrasi Coumarin - mg/L), yaitu: 0, 15, 30,
45. Faktor II (konsentrasi Aspirin - mg/L), yaitu: 0, 10, 20, 30. Setiap perlakuan diulang tiga
kali.
II.2.3 Hasil Penelitian
Hasil analisis ragam menunjukkan bahwa perlakuan coumarin berpengaruh nyata
terhadap tinggi plantlet, jumlah cabang, jumlah buku, jumlah akar, waktu pembentukan umbi,
dan berat kering umbi. Sedangkan perlakuan aspirin dan interaksi coumarin dengan aspirin
tidak menunjukkan pengaruh yang nyata terhadap semua peubah pengamatan.
II.2.4 Kesimpulan
Coumarin konsentrasi 45 mg/l mempercepat waktu pembentukan umbi dengan jumlah
umbi terbanyak dan berat kering umbi terbesar. Tidak ditemukan adanya pengaruh dari
aspirin dalam menginduksi umbi mikro kentang. Konsentrasi optimum aspirin dalam
menghasilkan umbi mikro berdasarkan dugaan respon adalah 14,071 mg/l. Persentase plantlet
yang menghasilkan umbi paling banyak 75 % pada kombinasi pemberian coumarin
konsentrasi 45 mg/l dengan aspirin konsentrasi 20 mg/l . Tidak ditemukan adanya interaksi
antara coumarin dan aspirin dalam menginduksi umbi mikro kentang.

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
1.
2.
3.
4.
5.
6.

III.1 Bahan yang Digunakan

Asam salisilat
Asam asetat glacial
Asam phospat 85%
Aquades
Es batu
Etanol

III.2 Alat yang Digunakan

1. Beker gelas
2. Corong
3. Erlenmeyer
4. Gelas arloji
5. Spatula
6. Kertas saring
7. Cawan keramik
8. Pemanas elektrik
9. Timbangan elektrik
10. Pipet tetes
11. Gelas ukur
12. Oven
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

III.3 Prosedur percobaan

Sebanyak 1,4 gram asam salisilat dimasukkan ke dalam erlenmeyer 100 ml.
Menambahkan 4 ml asam asetat glasial sambil dibilas.
Menambahkan juga asam phospat 85% (H3PO4) sebanyak 5 tetes. Setelah itu
dipanaskan. Setelah 5 menit diangkat atau kira-kira suhu mencapai 80 oC dan tambahkan
2 ml aquades.
Ditunggu sampai 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml air dingin.
Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan pada
dinding dengan batang pengaduk.
Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke dalam corong
kaca lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi.
Dibilas dengan 5 ml etanol.
Keringkan hasil kristal, kemudian timbang untuk mengetahui hasil persen berat dari
sintesis aspirin.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil Percobaan Sintesis Aspirin
Tabel IV.1 Hasil Percobaan Sintesis Aspirin

Massa Asam Salisilat

(gram)

Volume Asam Asetat

Glasial (ml)

Volume H3PO4

Massa Aspirin
(gram)

1,4

5 tetes

1,8

IV.2 Pembahasan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat
dan anhidrat asetat dengan metode asetilasi. Aspirin merupukan turunan dari asetil salisilat
yang sangat berkhasiat, diantaranya berfungsi sebagai analgetik, antiseptic, penghambat
pembentukan hormon, agen peuretik, agen untuk mengatasi sindrom batter. Aspirin dapat
dihasilkan dengan menggunakan reaksi esterifikasi dengan metode asetilasi. Pembuatan
aspirin dimulai dari menimbang asam salisilat sebanyak 1,4 gram, kemudian memasukkan
asam salisilat 1,4 gram tersebut ke dalam erlenmeyer 125 ml ; menambahkan 4 ml asam
asetat glasial sambil dibilas ; menambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes ke dalam
erlenmeyer 125 ml yang telah diisi asam salisilat 1,4 gram, setelah itu erlenmeyer dipanaskan
di atas pemanas elektrik hingga 5 menit, lalu diangkat dan menambahkan 2 ml aquadest ;
menunggu selama 3 menit sambil direndam ke dalam air es, setelah itu menambahkan lagi 20
ml aquadest dingin ke dalam erlenmeyer 125 ml ; menunggu hingga terbentuk kristral, bila
tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk ; bila sudah
terbentuk kristal, menyaringsaring dengan kertas saring yang dimasukkan ke dalam corong
lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi ; membilas dengan 5 ml etanol ; menaruh
hasil kristal ke dalam cawan porselin, sebelumnya cawan porselin ditimbang terlebih dahulu
untuk mengetahui berat kosong cawan porselin tersebut, lalu mengeringkan hasil kristal
dengan memasukkan cawan porselin ke dalam oven 100oC, tunggu hingga hasil kristal
mongering ; menimbang hasil pengeringan kristal aspirin tersebut dengan timbangan elektrik
untuk mengetahui hasil persen berat dari sintersis aspirin.
Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin
asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup
asetil (R-OHR-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang
merupakan aspirin sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai
katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin
asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan
hidrogennya. Setelah proses pengikatan selesai, ion PO43- kembali mengikat proton H+ yang
berlebih. Pada percobaan kali ini didapatkan aspirin seberat 0,81 gram. Rumus % rendemen
yaitu :
Dan rumus untuk menghitung massa teoritis adalah :
Dari hasil perhitungan, diperoleh rendemen sebesar 44,50 %. Jumlah ini menyatakan
perbandingan antara jumlah aspirin yang diperoleh dari percobaan dengan jumlah aspirin
yang seharusnya diperoleh secara teoritis. Ada dua penjelasan mengenai ketidaksesuaian
antara jumlah aspirin yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pertama, secara teoritis, aspirin
yang dimaksud adalah padatan aspirin sedangkan aspirin yang diperoleh dari hasil percobaan
adalah padatan aspirin dan kemungkinan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kedua, jika
memang aspirin yang diperoleh dari percobaan adalah 100% aspirin, maka kesalahan terdapat
pada proses pengerjaan. Kemungkinan, ada aspirin yang terlarut pada pelarut saat
penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang
diperoleh. Seperti disebutkan sebelumnya, aspirin sedikit larut pada air dingin.

BAB V
KESIMPULAN
Dari percobaan pembuatan aspirin ini dapat disimpulkan bahwa:
1. Berat aspirin yang dihasilkan adalah 0,81 gram.
2. Rendemen percobaan pembuatan aspirin ini adalah 44,50%.
- Faktor-faktor yang menyebabkan hasil praktikum tidak sesuai dengan teoritis adalah
kemungkinan ada sisa asam salisilat yang tidak bereaksi, kesalahan pada proses
pengerjaan dan ada aspirin yang terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama
(sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera:
http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.

Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Sintesis senyawa organik adalah sintesis tehnik preparasi senyawa yang
dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis
adalah aspirin. Dimana aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi asam asetil.
Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung,
kadang-kadang disertai anemia sekunder.
Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, dan sering pula
digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi pernafasan akut.
Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat sifat dari
senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga prinsip-prinsip
yang terjadi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga kita akan mampu membuat
obat dengan kualitas yang baik. . Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan
anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam
asetil salisilat dan asam asetat.
Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka penting
bagi seorang farmasis untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini.

B. Rumusan masalah
Adapun rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimanakah cara
mensintesis senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi?
C. Maksud Percobaan

Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis

aspirin dengan metode asetilasi.
D. Tujuan Percobaan
Tujuan Percobaan ini yaitu untuk melakukan sintesis aspirin dari asam
salisilat dan anhidrat aseat dengan menambahkan asam sulfat P serta menghitung
nilai rendamennya.
E. Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara
mensintesis aspirin dengan metode asetilasi.

BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Obat obat anti inflamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu grup obat
yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda aktivitas antiinflamasi, analgesic dan
antipiretiknya. Obat-obat ini terutama bekerja dengan jalan menghambat enzim
siklo-oksigenase tetapi tidak enzim lipoksigenase.aspirin adalah prototip dari grup
ini, yang paling umum digunakan, dan merupakan obat yang dibandingkan dengan
semua obat anti-inflamasi. Namun, sekitar 15 % penderita menunjukkan tidak
toleran terhadap aspirin karena itu obat-obat AINS lain bermanfaat bagi indifidu ini
(Meycek, 2001).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS
dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk
salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara teori,
penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat membatasi

jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,

menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan
anlgesik. Suatu derivate diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi
salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat (Meycek, 2001).
Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan
thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit. Laporan
menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat
mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak
stabil (Tjay, 1978).
Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat
dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local yang baik
melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang lebih kuat.
(Mutschler, 1991).
Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di
dunia adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi benzoat atau asam
salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat
dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester
dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah
yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola
oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif
dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam
asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.(Hammond, 1997).
Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam laboratorium
adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena
hamper tiap halide dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat

umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula
terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.(Hammond, 1997).
Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester sulfat
monoalkil atau dialkil. Monoester diberi nama alkil hydrogen sulfat, asam alkilsulfat
atau alkil bisulfat. Ketiganya sinonim. Nama diester dibentuk dari nama gugus alkil
yang ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil
sulfat tidak.(Hammond, 1997).
B. Uraian Bahan
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC

: Asam 2 hidroksi benzoat

Sinonim

: Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul

: C7H6O3

: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C 7H6O3 dihitung terdiri zat
yang telah dikeringkan
: antara 158o dan 161o

Titik lebur
Berat molekul
Bobot jenis

: 138,12
: 1,44

Kelarutan

: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut

dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin

Kegunaan umum

: Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

sn

Nama Resmi

: Acidum acetic anhidrate

Sinonim

: Asam asetat anhidrat

% unsur

: (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul

: (CH3CO)2O

Berat Molekul

: 102,09

: Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0%
C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
P
Pennyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC
Sinonim
Berat molekul

: Acidum acetylsalicylium
: Asam asetilsalisilat
: 180,16

: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak
berbau, rasa asam
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
Kegunaan umum

: Analgetikum, antipiretikum

4. Air suling (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC

: Aquadestillata

Sinonim

: Air suling, Aquadest

Berat molekul

: 18,02

Berat Jenis

: 1 gr/vol

: Cairan jernih, tidak berwarna, tiodak berbau, tidak berasa

: Dibuat dengan menyuling air yang dapat diminum
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai pembilas atau pencuci
5. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi

: Acidum sulfaricum

Sinonim

: Asam sulfat

Rumus molekul

: H2SO4

Berat molekul

: 98,07

Berat Jenis

: 1,84 gr/vol

: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H 2SO4
Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai katalisator

7. Besi (III) (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama resmi

: Ferri klorida

Sinonim

: Besi (III) Klorida

Rumus molekul

: FeCl3

Berat molekul

: 162,,2

:Hablur atau serbuk, hitam kehijauan,bebas warna jingga dari garam hidrat
Kelarutan

: larut dalam air, larut berapolaensi

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai penguji aspirin

C.Prosedur Kerja

1. Menurut penuntun (Anonim ; 2012)

Dilakukan refluks dedngan menggunakan labu alas bulat 100 ml.

Masukkan 6,9 gr (0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gr (30 ml, 0,75 mol) metanol
absolut dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 ml asam sulfat pekat secara hatihati ke dalam campuran, aduk labu secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur
semua, tambahkan batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan
pendingin allihn.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks selama 2-3 jam.
Dinginkan larutan dalam reaksi denngan mencelupkan labu dalam tangas es
kemudian tambahkan 50 ml air. Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah
125 ml, dan pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang mengandung
ester. Cuci ester kasar dengan 50 ml NaHCO3 5 % ke dalam corong pisah dan kocok
campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat
ketiganya dengan 30 ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam
erlenmeyer 25 ml. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,5 gr
kalsium klorida anhidrat selama semalam. Hasil ester kasar yang diperoleh kira-kira
7,0 gr.

BAB III
KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Alat Yang dipakai
Adapun alat yang dipakai adalah Alumunium foil, Baskom, Batang
pengaduk, Bunsen, Corong, Cawan Porselin, Erlenmeyer 250 ml, Gelas kimia 100
ml, Gelas ukur 50 ml, 10 ml, Gelas ukur 250 ml, Kertas saring, Pipet tetes, dan
Sendok tanduk.

B. Bahan Yang digunakan

Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Asam salisilat,
Asam Anhidrat asetat, Asam sulfat pekat, Air suling dan Es batu.
B. Cara Kerja
Pertama-tama disiapkan alat dan bahan, kemudian Ditimbang asam salisilat
sebanyak 2 gram dan di masukkan ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan dengan
5 ml anhidrida asetat. Setelah itu Ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat pekat,
Larutan tadi dipanaskan selama 5 10 menit di nyala Bunsen kemudian Didinginkan
pada suhu kamar kemudian erlenmeyer didinginkan di baskom berisi es sambil
sampai terbentuk endapan atau kristal. Setelah terbentuk kristal putih, maka
ditambahkan 50 ml air. Kristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas
saring sebanyak 3 kali. Dikeringkan kristal aspirin yang didapat dari penyaringan.
Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan dan dihitung rendamennya.

B. Pembahasan
Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk
suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah sintesa aspirin, dimana
aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan senyawa obat bebas yang
memiliki efek analgetik dan antiinflamasi.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam
asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat
asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek analgesik maupun
antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau mereaksikan asam salisilat
dengan anhidrat asetat.
Pertama-tama, disipkan alat dan bahan yang akan digunakan
Ditimbang asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram. Kemudian
dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml. Erlenmeyer ditambahkan 2,5 ml anhidrat
asetat disertai dengan penambahan 3 tetes asam sulat. digunakan anhidrat asetat
dimaksudkan karena anhidrat asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah
menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat dapat dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar
mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai
menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible
(reaksi bolak-balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam
sulfat tidak berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit,
jadi reaksi berjalan lebih cepat, dan dikocok hingga asam salisilat larut. Larutan
dipanaskan selama 15 menit, Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka
larutan dipanaskan dengan menggunakan bunsen, hal ini bertujuan untuk
menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang
diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah
untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik
dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin
cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan

terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung
diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu
tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika didinginkan dinding
erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal aspirin. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer
digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal ditambahkan air
sebanyak 50 ml agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan
dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin.
Kristal yang terbentuk, dikumpul dengan menggunakan kertas saring
melalui corong. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl 3 untuk
membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. Setelah
didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan
dalam oven selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin
yang telah disintesa. Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan rendamen.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan
perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat disebabkan karena beberapa
faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan,
selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi
jumlah kristal aspirin yang didapatkan.

BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan

Dari hasil pengamatan maka dapat diketahui berat aspirin secara

teoritis adalah 2,56 gr, sedangkan berat aspirin hasil praktek adalah 1, 968 gr.
Sehingga diperoleh nilai rendamen pada proses sintesis aspirin, adalah 76%.
B. Saran
Sebaiknya alat-alat yang akan digunakan pada suatu praktikum telah
disediakan di laboratorium demi lancarnya praktikum.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas farmasi UMI :
Makassar.
Dirjen POM .1979. Farmakope Indonesia Edisi III.DepKes RI : Jakarta.
Dirjen POM .1995. Farmakope Indonesia Edisi IV.DepKes RI : Jakarta.
Ganiswara. 1995. Farmaklogidan Terapi edisi ke IV.UI-Press : Jakarta.
George,S.Hammond. 1997. Kimia Organik. ITB. Bandung.
Mutschler,Ernst .1999.Dinamika Obat. ITB : Bandung.
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat Obat Penting.PT Elex Media Komputindo :
Jakarta.

PROPILENA

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal juga sebagai
propena, propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau berada di dalam kelompok
olefin. Rumus molekul dari propilena C3H6 dengan rumus bangun :
( CH2=CH-CH3 )
Propilena mempunyai bobot molekul 42,08 gram/mol pada temperatur kamar
berbentuk gas tetapi dapat dicairkan dengan penambahan tekanan dan penurunan temperature
sehingga dalam penampungan dan penyimpanan di dalam tanki berwujud cair (liquid )
( Harold & Reuben , 1996 )
Propilena merupakan senyawa yang sangat reaktif, tidak berwarna, mudah
terbakar,memiliki titik didih -47,6 C dan titik beku 185 C, tidak larut dalam air tetapi
sangat larut dalam pelarut non polar . molekul propilena sedikit polar karena adanya ikatan
rangkap dua, dan juga karena mengandung kerapatan ion yang tinggi ( Fessenden dan
Fessenden,1997 )
Sifat umum Propilena
Propilena sebagai golongan alkena ( olefin )mempunyai sifat umum diantaranya :
1. Alkena-alkena mengandung suatu ikatan rangkap dua. Analisis difraksi sinar x
memperlihatkan bahwa atom a,b,c dan d serta kedua atom karbon semua terletak pada
satu bidang.

2. alkena-alkena bereaksi dengan mudah,biasanya pada suhu sedang, dengan berbagai

zat pngoksidasi dan pereduksi, asam-asam, radikal- radikal bebas dan berbagai
ragensia lain.
3. alkena adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh , sehingga mengandung bih sedikit
atom hydrogen dibandingkan dengan alkana istilah tidak jenuh merujuk kepada

kenyataan bahwa senyaa-senyawa tidak jenuh dapat bereaksi dengan hydrogen

menghasilkan molekul-molekul jenuh yang tidak dapat bereaksi lebih lanjut dengan
hydrogen.

Sifat khusus propilena

Karakteristik / sifat khusus dari propilena yaitu senyawaan ini sangat reaktif,
kereaktifan ini terletak pada ikatan rangkap dua, pada ikatan rangkap dua ini dapat terjadi
proses penggabungan beberapa molekul sejenis dari propilena menjadi molekul yang lebih
besar ( polimerisasi 0 menjadi polipropilena ( Amri,2002 )

Sifat kemurnian propilena

Untuk mendapatkan propilena dengan kemurnian tinggi dapat diperoleh dengan cara
pemurnian (destilsi ) gas hasil cracking ( thermal cracking/ catalytic cracking ), kemudian
dilakukan treatment untuk menghilangkan pengotor-pengotornya.. tingkat kemurnian
propilena dibatasi minimal 99,60 % mol dan tingkat kandungan kontamina-kontaminannya
di bawah batas maksimal yang ditetapkan.
Dengan tingkat kemurnian yang tinggi maka akan diperoleh reaksi yang sempurna
dan tingkat kualitas produk yang maksimal sehingga kendala dalam pengolahan semakin
kecil dan biaya operasionalnya lebih murah (amri,2002 ).
Proses pembuatan propilena
Perengkahan ( cracking ) adalah pemecahan suatu senyawaan molekul hidrokarbon
minyak bumi dari berat molekul tinggi menjadi berat molekul rendah oleh pengaruh
temperature yang tinggi (mujirahardjo,1997). Akibat proses ini terjadi pemutusan ikatan dari
senyawa hidrokarbon rantai panjang menjadi senyawa hidrokarbon rantai pendek yaitu
farafin dan olefin.
Feed dari RCC uni #15 adalah gabungan dari DMAR (Demetalized Atmospheric
Residue ) dari AHU sebanyak 65 % dan AR (Atmospheric Residue ) dari DTU sebanyak 35 ,
gabungan umpan ini akan kontak dengankatalis di reactor dan mengalami proses catalytic
cracking (perengkahan menggunakan Katalis ). Hasil cracking diproses lebih lanjut di unit
#16 (Unsaturated gas plant ) sehingga diperoleh praksi LPG ( Unteated LPG ). Untreated

LPG disalurkan ke unit #17 (LPG treatment ) menjadi treated LPG yang digunakan sebagai
umpan dalam recovery unit (unit # 19)
Treated LPG yang dipompakan ke C3/C4 splitter (19-C-101) sehingga C4 campuran
ada dibagian bawah dan C3 campuran ada dibagian atas, uap yang terbentuk di bagian atas
masuk ke C3/C4 splitter condenser, condensate yang tebentuk masuk ke splitter recovery (19V-101) dimana sebagian C3 campuran di refflukske splitter dan sebagian ke wash colom (19C-103) untuk menghilangkan kandungan sulfurnya.
C3 campuran yang telah dihilangkan kandungan sulfurnya masuk ke sand filter
(bagian atas ) 19-S-101 untuk menghilangkan moisture yang terbawa bersama aliran,
selanjutnya dikeringkan di feed drier agar propylene memenuhi spesifikasinya.
C3 campuran yang kering masuk ke C3 splitter (19-C-102) untuk dipisahkan antara
propylene dengan dengan propane. Propane yang keluar sebagai produk bawah C3 spitter
kemudian dialirkan ke tanki produk propane,dan propylene yang terbentuk dari bagian atas
masuk ke COS removal untuk dihilangkan kandungan COS dari propylene.
Propylene yang sudah dibersihkan dari COS kemudian dialirkan ke Propylene metal
Treater untuk dihilangkan metalnya ( Arsin, Phosphine< antimony dan metal lainnya ).
Selanjutnya dip roses dalam SHP reactor ( Selective Hidrogeneration process) sehingga
senyawa senyawa diena dan Asetylene yang masih tersisa dijenuhkan menjadi mono olefin
(prppylene )
Propylene dengan kemurnian tinggi ini dialirkan ke tanki produk setelah didinginkan
terlebih dahulu.

http://www.scribd.com/doc/169781427/LAPORAN-PKO
Propena dikenal sebagai propilena atau methylethylene merupakan senyawaorganik tak jenuh
yang memiliki rumus kimia C3H6. Propena memiliki satu ikatanrangkap, dan merupakan
anggota paling sederhana kedua kelas hidrokarbonalkena, dan juga kedua dalam kelimpahan
alam.
S t r u k t u r d a n S i f a t P r o p e n a
Pada suhu kamar dan tekanan atmosfer, propena adalah gas, dan seperti alkenalainnya, juga
tidak berwarna dengan bau yang lemah tapi menyenangkan.Propena memiliki kepadatan
lebih tinggi dan titik didih dari etilena karena ukurannyalebih besar. Ia memiliki titik didih
sedikit lebih rendah dari propana dan dengandemikian lebih tidak stabil. Ini tidak memiliki
ikatan kuat kutub, namun molekulmemiliki momen dipol yang kecil karena simetri direduksi
(grup jalur adalah Cs).Propena memiliki rumus empiris sama seperti siklopropana tetapi atom
mereka yangterhubung dalam cara yang berbeda, membuat molekul-molekul isomer
struktural.
Sifat Fisik
Rumus molekul : C3H6Massa molar : 42,08 g mol-1Penampilan : tak berwarnaKepadatan :
1,81 kg/m3,Gas : (1,013 bar, 15 C)Massa jenis : 613,9 kg/m3, cairantitik lebur- 185,2 C,
88 K, -301 Ftitik didih- 47,6 C, 226 K, -54 FKelarutan dalam air 0,61 g/m3Viskositas
8,34
Pa
S pada 16,7 C
Dipol momen 0,366 D (gas)
P e n g g u n a a n
Propena adalah produk kedua yang paling penting mulai dalam industri petrokimiasetelah
etilena. Ini adalah bahan baku untuk berbagai produk. Produsen accountpolypropylene plastik
untuk hampir dua pertiga dari semua permintaan.Polypropylene adalah, misalnya, diperlukan
untuk produksi film, topi kemasan, danpenutupan serta untuk aplikasi lain. Pada tahun 2008
penjualan di seluruh dunia daripropena mencapai nilai lebih dari 90 miliar dolar AS.Propena
dan benzene dikonversi ke aseton dan fenol melalui proses kumena.Propena juga digunakan
untuk memproduksi isopropanol (propan-2-ol), akrilonitril,propilena oksida (epoxypropane)
dan epiklorohidrin.
Reaksi
Propena menyerupai alkena lain dalam hal ini mengalami reaksi tambahan yang relatif
mudah pada suhu kamar. Kelemahan relatif dari ikatan rangkap (yang kurangkuat dari dua
ikatan tunggal) menjelaskan kecenderungan untuk bereaksi denganzat yang dapat mencapai
transformasi ini. Reaksi alkena meliputi: 1) polimerisasi, 2)oksidasi, 3) halogenasi dan
hydrohalogenation, 4) alkilasi, 5) hidrasi, 6)oligomerisasi, dan 7) hidroformilasi.
K e a m a n a n L i n g k u n g a n
Propena diproduksi secara alami secara vegetasi, terutama jenis pohon tertentu. Ini juga
merupakan produk pembakaran, dari kebakaran hutan dan asap rokok untukkendaraan
bermotor dan knalpot pesawat. Senyawa ini juga sebagai pengotor dalambeberapa gas
pemanasan. Konsentrasi diamati telah di kisaran 0,1-4,8 bagian per miliar (ppb) di udara
pedesaan, 4-10,5 ppb di perkotaan udara, dan 7-260 ppb dalamsampel udara industri.Di
Amerika Serikat dan beberapa negara eropa Ambang Batas Nilai dari 500 bagianper juta

(ppm) didirikan untuk kerja (8-jam waktu rata-rata tertimbang) eksposur. Halini dianggap
senyawa organik volatil (VOC) dan emisi yang diatur oleh pemerintah,tetapi tidak terdaftar
oleh US Environmental Protection Agency (EPA) sebagaipolutan udara berbahaya di bawah
Clean Air Act.Memiliki relatif pendek setengah-hidup di atmosfer, dan tidak diharapkan
untukbioaccumulate, berdasarkan faktor biokonsentrasi dihitung dari 13,18
menggunakannilai log Kow dari 1,77.Propena memiliki toksisitas akut rendah dari inhalasi.
Menghirup gas dapatmenyebabkan efek anestesi dan konsentrasi pada sangat tinggi, tidak
sadarkan diri.Namun, batas sesak napas bagi manusia adalah sekitar 10 kali lebih tinggi
(23%)daripada tingkat yang lebih rendah mudah terbakar.
5.
P r o s e s

P e m b u a t a n

-)Penyulingan Minyak
Propena diproduksi dari bahan bakar fosil-minyak bumi, gas alam, dan, pada tingkatyang
jauh lebih rendah, batubara. Propena adalah produk sampingan daripenyulingan minyak dan
pengolahan gas alam. Selama penyulingan minyak, etilen,propena, dan senyawa lain yang
diproduksi oleh sebagai akibat dari retak molekulhidrokarbon yang lebih besar untuk
menghasilkan hidrokarbon lebih dalampermintaan. Sebuah sumber utama dari propena yang
retak dimaksudkan untukmenghasilkan etilen, tetapi juga hasil dari kilang retak memproduksi
produklainnya. Propen dapat dipisahkan dengan distilasi fraksional dari
campuranhidrokarbon yang diperoleh dari proses penyulingan cracking dan lainnya;.
Kilangkelas propena adalah tentang 50 sampai 70%.Sumber lain petrokimia penting dari
propena adalah dehidrogenasi propana. Rute inisangat populer di daerah, seperti Timur
Tengah, di mana ada banyak propana darioperasi minyak / gas. Sumber propena kurang
umum adalah proses Fischer-Tropsch, metatesis dari etilena atau campuran etilena / butena,
dan konversi katalitikmetanol.