KALKON

Unduh sebagai docx, pdf, atau txt
Unduh sebagai docx, pdf, atau txt
Anda di halaman 1dari 2

Kalkon atau 1,3-difenil-2-propen-1-on memiliki struktur senyawa yang memiliki dua cincin

aromatis dan dihubungkan dengan 3 atom karbon , tak jenuh. Untuk mendapatkan kalkon
dengan cara sintesis, digunakan reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dari aldehid dan keton
dengan pelarut polar serta menggunakan katalis asam atau basa(Patil et al., 2009). Kondensasi
Claisen-Schmidt merupakan reaksi kondensasi aldol yang lebih spesifik terjadi pada suatu
aldehid yang tidak memiliki hidrogen dengan keton (Faridz, 2009). Metode kondensasi
Claisen-Schmidt ini digunakan sebagai dasar dalam mensintesis salah satu turunan kalkon
yaitu senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-(4-metilfenil)-2-propen-1-on yang merupakan produk
dari reaksi antara 4-metilasetofenon dan 3,4-dimetoksibenzaldehid.

Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang
kerangka karbonnya terdiri atas gugus C6-C3-C6. Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa
flavonoid lain dari cincin C3 yang terbuka (Gambar 1). Kalkon adalah aglikon flavonoid yang
pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur prazat dari alur
siklamat dan alur asetat malonat (Markham, 1998). Kalkon umumnya terdapat dalam
tanaman yang termasuk keluargaHeliantheaetribe, Coreopsidinae,
dan Compositae (Sastrohamidjojo, 1996).
Pada struktur senyawa kalkon, subtituen pada 2 cincin aromatis yang mengapit enon
akan memberikan pengaruh terhadap elektrofilisitas struktur enon melalui peningkatan
ataupun penurunan kerapatan elektron pada cincin aromatis. Adanya gugus pemberi elektron
akan menurunkan elektrofilisitas dari cincin enon. Demikian pula sebaliknya, adanya gugus
penarik elektron pada cincin c aromatis akan meningkatkan aktivitasnya sebagai agen
pengalkil nukleofil biologis dalam biosintesis IL-1 sebagai antiinflamasi (Batt dkk, 1993).
Senyawa kalkon memiliki aktivitas inhibisi angiogenesis melalui adisi nukleofilik
pada gugus enon (Robinson dkk, 2003). Menurut Batt dkk (1993), jembatan enon pada
senyawa 2-kalkon tersubtitusi memegang peranan penting dalam mekanisme aksi inhibitor
biosintesis IL-1 karena dapat berperan sebagai agen elektrofilik pengalkilasi. Para agen
pengalkilasi memberikan efek sitotoksik melalui transfer alkyl group untuk berbagai

konstituen seluler. Alkilasi DNA dalam inti atom mungkin mewakili interaksi utama yang
menyebabkan kematian sel (Katzung, 2006).
Senyawa pengalkilasi dapat membentuk senyawa kationik antara yang tidak stabil,
diikuti pemecahan cincin membentuk ion karbonium reaktif. Ion ini bereaksi, melalui reaksi
alkilasi, membentuk ikatan kovalen dengan gugus-gugus donor elektron, seperti gugus-gugus
karboksilat, amin, fosfat, dan tiol, yang terdapat pada struktur asam amino, asam nukleat dan
protein, yang sangat dibutuhkan untuk proses biosintesis sel. Reaksi ini membentuk hubungan
melintang (cross-lingking) antara dua rangkaian DNA dan mencegah mitosis. Akibatnya
proses pembentukan sel terganggu dan terjadi hambatan pertumbuhan sel kanker (Siswandono
dan Soekardjo, 2000)

Anda mungkin juga menyukai