I.

Judul : Pemodelan Struktur Kimia 2D dan 3D senyawa dikumarol dengan

menggunakan aplikasi Chemoffice

II. Tujuan

1. Menggambarkan struktur 2 dimensi dari struktur kimia sederhana

menggunakan Chem Draw.
2. Menggambarkan struktur 3 dimensi dari struktur kimia sederhana
menggunakan Chem Draw dan Chem 3D.
3. Memanfaatkan toolbars dari Chemdraw untuk prediksi spectrum yang
umumya diperoleh dengan pengukuran spektroskopi.

III. Dasar Teori

Senyawa obat merupakan suatu ligan berukuran molekul relative kecil

dibandingkan dengan molekul targetnya tetapi strukturnya terdefinisi dengan baik.
Reaktifitas, kestabilan dan aktifitas biologi suatu senyawa obat ditentukan oleh
geometrid an konfigurasi molekul dan keberadaan berbagai gugus fungsi dalam
senyawa obat tersebut.

Secara sederhana, reaktivitas, kestabilan dan aktivitas biologi suatu senyawa

obat dapat diperkirakan dari geometri molekul dan distribusi muatan positif dan
negative dalam molekul tersebut. Dengan bantuan computer dan prongram Chem
3D dapat dibuat model geometri molekul 3 dimensi dan menunjukkan distribusi
muatan parsial positif dan negative. Dari model tersebut dapat diperkirakan
reaktifitas, kestabilan dan aktifitas biologi senyawa yang dimodelkan.

Chem Draw merupakan salah satu program aplikasi dari Chem Office, untuk
menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia organik,
biokimia, dan polimer. Software ini dapat membantu kita dalam menggambar
struktur kimia dengan berbagai fasilitasnya. Sementara itu, pemodelan 3D struktur
senyawa kimia dapat dibuat melalui Chem 3D.

1
 Chem Draw merupakan software kimia dari produk CambridgeSoft.com.
Chem Draw memiliki banyak fungsi, diantaranya membuat nama dan struktur
senyawa, membuat struktur streokimia dengan benar dari nama kimia,
menghitung rumus molekul dan berat molekul, dan mendapatkan nama IUPAC
dengan akurat dari struktur. Perkiraan spektra NMR dari struktur suatu senyawa
dengan atom langsung dengan korelasi spektral. Selain itu, Chem Draw
dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam pembuatan struktur
kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah dan mengelilingi bagian
struktur yang salah.

Keunggulan yang lain ChemDraw yaitu dapat sekaligus digunakan untuk

menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analysis
Structure yang terdapat pada menu structure. Selain itu juga dapat diketahui
puncak-puncak dari NMR, proton, dan karbon. Kemudian dengan mnggunakan
ChemDraw 3D dapat digambar struktur 3D dari senyawa obat, dapat diprediksi
stuktur kimia suatu senyawa yang paling stabil dengan energi yang paling
minimum, dan dapat mengetahui panjang ikatan antar atom.

Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara langsung

dengan mengklik tools, misalnya seperti atrujtur cincin benzen, siklopentana,
sikloheksana, dan senyawa siklik lainnya. Tool yang ada juga menyajikan gambar
strujtur untuk asam amino, DNA, RNA, dan lain-lain yang terdapat pada template.
Selain itu ChemDraw dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam
penggambaran struktur kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah yang
mengelilingi struktur yang salah.

2
IV. Hasil Pengamtan

A. Nama senyawa : Dicumarol

B. Struktur senyawa 2D dan 3D

Gambar 2D

Gambar 3D

C. Nama Struktur IUPAC

3
D. Sifat fisiko kimia data komputasi
1. Data hasil komputasi 2D

2. 3D
a. Log S : - 4.65753 units
b.Partition coefficient : 3,65759992599487
c. Critical volume : 877.5 cm 3/mol
d.Henry’s law constant : 14.26
e. Critical temperature : 1077.792 kelvin

E. Geseran kimia untuk hydrogen dan karbon

1. Data spectrum NMR H-1

4
 2. Data spectrum NMR C-13

V. Pembahasan

ChemOffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk

membuat struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar
secara 2 dimensi (2-D) dan 3 dimensi (3-D). ChemDraw merupakan salah satu
program aplikasi dari ChemOffice, untuk menggambar struktur 2D dalam
bidang ilmu kimia, terutama kimia organik, biokimia, dan polimer.
Sedangkan, untuk membuat struktur tiga dimensi, dapat dilakukan dengan
menggunakan Chem3D. Dengan menggunakan ChemOffice, kita tidak hanya
bisa membuat struktur molekul. Selain membuat struktur molekul, software
ChemOfficesebenarnya masih memiliki beberapa fungsi yang lain: membuat
struktur molekul dua dimensi, membuat struktur molekul tiga dimensi,
konversi struktur molekul ke nama, konversi nama senyawa ke strukturnya,
simulasi spektrum massa, simulasi spektrum NMR, koleksi template dan

5
masih banyak lagi hal-hal yang dapat dilakukan dengan menggunakan
ChemOffice (Fajar, 2012)
Pada percobaan kali ini dilakukan pemodelan molekul dari senyawa
(3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one). Metode Kimia komputasi
adalah suatu metode pemodelan dari struktur suatu molekul dengan
menggunakan komputer. yang digunakan dalam menganalisis sifat senyawa
tersebut yaitu dengan menggunakan beberapa metode molekular mekanik
untuk menentukan konformasi yang stabil pada senyawa tersebut.
Pada percobaan ini, langkah pertama yang dilakukan struktur
senyawa (3,3’-methyzlenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) menggambarkan
dalam bentuk 2 dimensi dengan menggunakan aplikasi ChemOffice 2004
(ChemDraw Ultra 8.0). Pada pembuatan struktur 2 dimensi ini harus
dipastikan bahwa semua ikatan yang terjadi tersambung/menyatu dengan
baik. Jika ikatan ada yang tidak tersambung dengan baik maka dimonitor
akan muncul symbol warna merah pada ikatan (tempat penempelan) suatu
gugus dengan gugus lain. Bila terjadi symbol warna merah pada ikatan harus
menggambar kembali sampai tidak terbentuk lagi symbol warna merah.
Selanjutnya struktur yang telah dibuat dengan menggunakan
ChemDraw di copy-kan ke Chem 3Duntuk melihat bentuk tiga dimensi
dengan menggunakan ChemOffice 2004 (Chem3D Ultra8.0). Struktur 3D ini
merupakan struktur molekul yang tergambar pada posisi bidang datar dan
posisi ruangnya. Struktur 3D lebih dapat menggambarkan struktur yang
sebenarnya dari suatu molekul. Dari hasil gambar 3D, struktur
(3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) terlihat atom-atom yang
berbeda yang menyusun senyawa tersebut.
Meskipun dari struktur 3D suatu molekul sudah terlihat lebih jelas
dengan struktur senyawa yang sebenarnya, namun harus dilakukan optimasi
geometri. Struktur yang terbentuk dioptimasi geometri menggunakan dua
metode semi empirik yang disediakan oleh paket program HyperChem yaitu
AM1, PM3 dengan algoritma Polak-Ribiere. Dan metode molekular mekanik

6
 yaitu MM+ dengan algoritma Polak-Ribiere sama seperti metode semi
empirik. Metode Austin Model 1 (AM1) dan PM3 hanya dapat digunakan
untuk atom-atom yang melibatkan orbital s dan p, dan tidak dapat digunakan
untuk sebagian besar unsur-unsur dalam tabel periodik (Jensen, 1999).
Program HyperChem, merupakan program kimia yang dikembangkan
oleh HyperCube Inc, untuk sistem operasi Windows 95/98, Windows NT,
Windows XP, Windows Vista, Windows 7 dan Linux. HyperChem
menyediakan fasilitas pembuatan model tiga dimensi (3D), perhitungan
mekanika molekuler dan mekanika kuantum
Selanjutnya dilakukan analisis parameter QSAR properties. QSAR
(Quality Structure-Activity Relationship) merupakan hubungan kuantitatif
antara struktur dan aktivitas obat. Hubungan kuantitatif yaitu berupa
hubungan struktur dan sifat dari senyawa tersebut. Hubungan ini diturunkan
dengan menggunakan perangkat lunak fitting kurva untuk mendapatkan
kombinasi linear sifat-sifat molekul yang dapat memprediksi sifat-sifat
tersebut. Analisis ini didasarkan pada hubungan matematika antara aktivitas
atau sifat dengan satu atau lebih parameter deskriptif (deskriptor) yang
merepresentasikan struktur molekul tersebut. Dengan deskriptor-deskriptor
yang didapatkan dari sifat eksperimental senyawa, maka akan diperoleh
persamaan QSAR yang diturunkan untuk memprediksi aktivitas atau sifat
dari senyawa yang tersedia.
Analisis parameter QSAR properties yang ditentukan meliputi Log S :
- 4.65753 units Partition coefficient : 3,65759992599487 Critical volume :
877.5 cm 3/mol, Henry’s law constant : 14.26, Critical temperature : 1077.792
kelvin. yaitu kelarutan relatif suatu senyawa dalam suatu pelarut tertentu
yang tak bercampur sesuai dengan tingkat kepolarannya.

VI. Kesimpulan

7
 1. Permodelan suatu struktur senyawa dapat distabilan dengan optimasi
geometri menggunakan program Chem3D Ultra8.0.

2. Dengan menggunakan ChemDraw dapat menentukan sifat fisika kimia

Log S, Partition coefficient, Critical volume, Henry’s law constant, Critical
temperatur.

VII. Daftar Pustaka

CambridgeSoft. 2010. User Guide ChemOffice. Unitated States of America.

CambridgeSoft. 2010. Chem & Bio Draw 12.0. Unitated States of America

ITEC107. 2010 . Introduction To ChemDraw Ultra 12.0. Slide Presentasi

Pradana, Adi, A. 2014. Teknik Penggambaran Struktur Senyawa Kimia

dengan Chem Draw. Slide Presentasi.