Sintesis Fenol
Sintesis Fenol
Sintesis Fenol
Sintesis Laboratoris
Langkah 1: Anilin bereaksi dengan natrium nitrit dan asam klorida dalam kondisi dingin
untuk membentuk benzena diazonium klorida.
Campuran
NaNO2 + HCl menghasilkan HNO2 yang kemudian bereaksi dengan anilin. Proses
ini disebut Diazotasi Anilin.
Langkah 2 : Benzena diazonium klorida memnghasilkan fenol oleh hidrolisis dengan air
hangat atau dengan asam encer.
Sintesis Industrial
Fenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal
untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.
1. Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow dan Raschig)
Proses Dow
Langkah 1: Klorobenzena bereaksi dengan larutan NaOH untuk membentuk garam -
natrium fenoksida.
Ini adalah langkah yang sulit karena ikatan C-CI dalam klorobenzena memiliki
karakter ikatan rangkap parsial dan sulit dipisahkan. Karenanya diperlukan suhu dan
tekanan yang tinggi
Langkah 2: Natrium fenoksida dapat dihidrolisis menjadi fenol baik dengan asam encer
atau dengan mengalirkan gas C02 melalui larutan garam
Proses Raschig
Langkah 2 : Asam benzena sulfonat dinetralkan oleh larutan NaOH membentuk garam
natrium benzena sulfonat.
Kumena dilarutkan dalam natrium karbonat dan udara atau oksigen dialirkan melalui
larutan ini menggunakan kobal katalis naftenat pada suhu 423 k
Hampir semua fenol yang dibutuhkan saat ini diproduksi oleh metode ini.
Reaksi Fenol
1. Reaksi Asam Basa Fenol
Fenol merupakan asam lemah dan dapat bereaksi dengan basa kuat menghasilkan garam
yang larut dalam air
2. Reaksi Oksidasi
Fenol sulit mengalami oksidasi, karena gugus karbonil yang terbentuk akan
mempengaruhi kestabilan aromatic. Namun pada katekhol ( o -dihidroksibenzen) dan
hidrokuinon ( p dihidroksibenzen) dapat dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau
Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel. Kuinon
mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.
3. Fenol dalam Sintesis Williamson
Reaksi Umum:
Fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion
fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida,
menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi:
4. Pembentukan ester
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat
pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi
disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang
sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H 2SO4)
dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola
umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
Gugus -OH dalam fenol adalah gugus pengaktif kuat dalam reaksi substitusi elektrofilik
cincin aromatik dan pengarah orto-para.
6. Reaksi Kolbe
Fenol bereaksi dengan NaOH untuk membentuk natrium fenoksida yang menjalani
substitusi elektrofilik dengan CO2 untuk membentuk asam salisilat.
Garam fenoksida lebih reaktif daripada fenol sehingga substitusi terjadi bahkan
dengan CO2 elektrofil yang lemah.
Ion fenoksida ortho H ditambahkan ke CO2 untuk membentuk gugus COOH yang
menempel pada posisi ortho. Pada pengasaman Na digantikan oleh H.
Nama Iupac asam salisilat adalah asam 2-hydroxybenzoic. Ini adalah obat yang
digunakan untuk perawatan kulit dan sebagai bahan awal untuk aspirin.
7. Reaksi Reimer-Tiemann
Fenol bereaksi dengan kloroform dan larutan NaOH untuk membentuk zat antara.
Gugus CHCl2 dihidrolisis untuk membentuk CHO
a. Brominasi
Fenol bereaksi dengan bromin pada 273 K untuk membentuk o-bromofenol dan p-
bromofenol.
b. Nitrasi
Fenol bereaksi dengan HNO3 encer untuk membentuk o-nitrofenol dan p-nitrofenol.
c. Sulfonasi