Bundelan Organik Unit 1 Iodoform
Bundelan Organik Unit 1 Iodoform
Bundelan Organik Unit 1 Iodoform
Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab
F. HASIL PENGAMATAN
1. Pembuatan iodoform
G. ANALISIS DATA
Diketahui:
Volume aseton = 10 mL
Massa KI = 10 gram
Volume NaOCl = 140 mL
Mr Aseton = 58 g/mol
ρ Aseton = 0,79 g/mL
Mr CHI3 = 393,73 g/mol
Mr NaOCl = 74,5 g/mol
Mr KI = 166 g/mol
ρ NaOCl = 1,11 g/mL
Massa praktek = 0,1 g
Ditanyakan: % rendemen =............?
Penyelesaian:
Massa aseton = ρ aseton x V aseton
= 0,79 g/mL x 10 mL
= 79 gram
Massaaseton
mol aseton =
Mr aseton
79 gram
=
58 g / mol
= 1,36 mol
massa KI
Mol KI =
Mr KI
10 g
=
166 g /mol
= 0,06 mol
Massa NaOCl = NaOCl x V NaOCl
= 1,11 g/mL x 140 mL
= 155,4 gram
massa NaClO
mol NaOCl =
Mr NaClO
155,4 g
=
74,5 g /mol
= 2,09 mol
O O
││ ││
CH3-C-CH3 + 3KI + 3NaOCl CH3-C-ONa + CHI3 + 3KCl + 2NaOH
M: 0,05 0,06 2,09 - - - -
B: 0,02 0,06 0,06 0,02 0,02 0,06 0,04
S: 0,03 - 2,03 0,02 0,02 0,06 0,04
massa CHI3 = mol CHI3 × Mr CHI3
= 0,02 mol × 393,73 g/mol
= 7,9 gram
massa praktek
% rendemen = ×100%
massa teori
0,1 gram
= ×100%
7,9 gram
= 1,27%
H. PEMBAHASAN
Reaksi haloform melibatkan reaksi metil keton dengan larutan halogen
basa (X2 di mana X=Cl, Br, atau I) menghasilkan haloform (CHX3) ditambah ion
karboksilat (Moore, 2010: 168). Iodoform merupakan suatu senyawa yang
diperoleh dari hasil reaksi antara iodin dan aseton dan asetaidehid dalam suasana
basa. Iodoform (Triiodometana, CHI3) berupa zat padat hablur kuning dengan bau
khas, dan antiseptik lemah. Uji iodoform biasa digunakan untuk mengetahui
apakah suatu senyawa memiliki struktur metil keton. Uji iodoform merupakan
pereaksi yang terdiri dari iodin dan natrium hidroksida (Riswiyanto, 2010: 254).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning (Fessenden dan Fessenden,
1986: 42).
Prinsip dasar percobaan ini yaitu reaksi halogenasi dengan reaksi subtitusi
atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur. Prinsip kerja dari
percobaan ini yaitu penimbangan, pengukuran, penambahan, pengendapan,
penyaringan, pencucian dan pengeringan kristal iodoform. Percobaan ini
bertujuan untuk mengetahui prinsip kerja dan teknik – teknik kristalisasi zat padat
organik, mengetahui reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam
karboksilat dan untuk menunjukkan adanya gugus CH2CO dan CH3COHOH.
1. Pembuatan Iodoform
Percobaan ini dilakukan untuk membuat kristal iodoform
yang diperoleh dari reaksi antara iodin dan aseton serta
natrium hipoklorit dalam suasana basa. Percobaan ini
diawali dengan melarutkan kristal
Tahap 1 :
O O
Pada tahap ini, NaOCl yang ditambahkan akan bereaksi dengan KI, dimana
NaOCl
terionisasi menjadi Na+ dan OCl- bereaksi dengan KI yang terionisasi menjadi K+
dan I- sehingga membentuk NaOI dan KCl.
Tahap 2 :
O H O
H3C - C - CH2 + Na - O- - I- H3C - C - CH2I + NaOH
Selanj
utnya, pada tahap kedua NaOI yang terbentuk bereaksi dengan aseton. Dimana,
pada tahap ini terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil (CH 3) aseton
tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil pada
aseton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus metil aseton, sehingga gugus metil aseton yang mulanya memiliki 3 atom H
tersisa menjadi 2 atom H dan digantikan dengan I. Hasil dari reaksi ini yaitu
terbentuk CH3COCH2I dan NaOH.
Tahap 3 :
O H O
H3C - C - CHI + NaO- I- H3C - C - CHI2 + NaOH
Selanjutnya, tahap ketiga ini mekanisme reaksinya sama dengan tahap kedua.
Dimana, hasil yang diperoleh dari tahap kedua akan bereaksi kembali dengan
NaOI, yaitu terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil keton yaitu
CH2I tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil
pada keton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus metil keton. Hasil dari reaksi ini yaitu terbentuk CH3COCHI2 dan NaOH.
Tahap 4 :
O H O
- - H3C - C - CI3 + NaOH
H3C - C - CI2 + NaO I
Selanjutnya, tahap keempat ini mekanisme reaksinya sama dengan tahap ketiga.
Dimana, hasil yang diperoleh dari tahap ketiga akan bereaksi kembali dengan
NaOI, yaitu terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil keton yaitu
CHI2 tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil
pada keton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus
metil aseton. Hasil dari reaksi ini yaitu terbentuk CH3COCI3 dan NaOH.
Tahap 5 :
O O-
+
CH3 C CI3 + Na
+
+ OH- CH3 C CI3 + Na
OH
O- O
CH3 C CI3 + Na
+
CH3 C + Na
+
+ CI 3
-
OH OH
O O
+
H
H3C C + +
Na + -
CI 3 CH3 C + Na
+
+ CHI 3
OH O-
O O
H3C C + +
Na + CHI 3 CH3 C + CHI 3
O- ONa
Tahap kelima ini merupakan tahap terakhir dari mekanisme reaksi iodoform.
Dimana, pada tahap ini terjadi reaksi subtitusi yaitu CI 3 dari senyawa keton
tersubtitusi dengan Na+O- pada NaOH membentuk natrium etanoat dan atom H
pada NaOH tersubtitusi dengan CI3 membentuk iodoform. Hasil dari reaksi ini
yaitu terbentuk CH3-CO-O-Na+ yang merupakan natrium etanoat dan CHI3 yang
merupakan senyawa iodoform.
2. Pengujian Iodoform
Pengujian iodofrom adalah pengujian uji khas untuk senyawa metil
hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunannya
menghasilkan anion anolat. Pengujian iodoform bertujuan untuk mengidentifikasi
adanya iodoform dalam larutan. Pada pengujian digunakan tiga sampel yaitu
isopropil alkohol, asetofenon dan etilasetoasetat.
a. Pengujian Isopropil Alkohol
Pada pengujian isopropil alkohol direaksikan dengan dioksan yang
berfungsi sebagai reagen menstabilkan ion - ion. Adapun fungsi dari penambahan
dioksan yaitu menstabilkan ion dan reagen yang memberi warna coklat.
Kemudian ditambahkan NaOH 10% yang berfungsi untuk mempercepat reaksi
dan memberi suasana basa serta untuk pengendapan. Dilakukan pada suasana basa
karena apabila pada suasana asam akan melepaskan H+ maka dikhawatirkan
iodida akan berikatan dengan garam. Kemudian ditambahakn iodium yang
berfungsi sebagai penyedia gugus I. Dimana, I2 merupakan pengoksidasi dimana
akan mengoksidasi ispropil alkohol menjadi aseton dan akan bersubtitusi dengan
I- menghasilkan iodoform. Kemudian dipanaskan yang bertujuan untuk
mempercepat terbentuknya endapan karena iodoform tidak terbentuk pada suhu
kamar. Hasil yang diperoleh dari pengujian ini terbentuk endapan atau hablur
kuning. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa isopropil alkohol dapat digantikan oleh
halogen iodium
membentuk iodoform. Uji iodoform dengan uji positif iodoform berwarna
kuning
yang mengendap (Mittal, 2005: 5). Adapun reaksi yang terjadi yaitu:
H H O H
H O
-
OH NaOH
H C CH OH H C C C H H C C ONa + CHI 3
I2
H
H CH3 H H
b. Pengujian Asetofenon
Pengujian kedua, digunakan asetofenon yang kemudian ditambahkan
dengan dioksan yang bertindak sebagai pelarut yang menstabilkan ion dan NaOH
10% menghasilkan larutan bening. Fungsi NaOH sendiri yaitu untuk
mempercepat reaksi, memberi suasana basa dan untuk mengendapkan iodoform.
Dilakukan pada suasana basa karena apabila pada suasan asam akan melepaskan
H+, maka dikhawatirkan iodin yang berikatan dengan garam. Kemudian
ditambahakn iodium yang berfungsi sebagai penyedia gugus I. Hasil percobaan
ini yaitu terbentuk hablur kuning. Hal ini telah sesuai dengan teori bahwa
iodoform dapat berupa endapan kuning/ hablur kuning yang terbentuk. Uji
iodoform dengan uji positif iodoform berwarna kuning yang mengendap (Mittal,
2005: 5). Hal ini terjadi karena asetofenon adalah metil keton yang merupakan
salah satu dari empat jenis senyawa organik yang dapat bereaksi dengan iodium
dan natrium hidroksida dalam pembuatan iodoform karena subtitusi hanya dapat
berlangsung pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil yang sangat
elektronegatif yang mampu menarik elektron pada ikatan H alfa sehingga ikatan
antara H alfa dengan C semakin dekat.. Adapun reaksinya
O O
CH3 ONa
+ 3I 2 + 4NaOH + CHI 3
+ 3H2O + 3NaI
c. Pengujian Etilasetoasetaat
Pengujian ketiga digunakan Etilasetoasetat yang kemudian ditambahkan
dengan dioksan yang bertindak sebagai pelarut yang menstabilkan ion dan NaOH
10% menghasilkan larutan bening. Fungsi NaOH sendiri yaitu untuk
mempercepat reaksi, memberi suasana basa dan untuk mengendapkan iodoform.
Dilakukan pada suasana basa karena apabila pada suasan asam akan melepaskan
H+, maka dikhawatirkan iodin yang berikatan dengan garam. Hasil pengujian pada
tabung ketiga yang berisi larutan etilasetoasetat terbentuk juga hablur kuning. Hal
ini tidak sesuai dengan teori karena seharusnya etilasetoasetat ini tidak bereaksi
dikarenakan etilasetoasetat adalah alkil alkanoat yang merupakan senyawa
organik yang tidak dapat bereaksi dengan iodium dan natrium hidroksida dalam
pembuatan iodoform karena subtitusi hanya dapat berlangsung pada H alfa yang
mempunyai gugus karbonil yang sangat elektronegatifannya sehingga mampu
menarik elektron ikatan pada H alfa sehingga ikatan antara H alfa dengan C
semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah tersubtitusi oleh adanya I.
Pada uji ini tidak terbentuk endapan kuning karena etilasetoasetat tidak memiliki
atom C
alfa (Riswiyanto, 2009: 254). Persamaan reaksinya adalah:
O O
CH3 C CH2 C OC2H5 + NaOH
Gambar 8
Hasil pengujian isopropil
alkohol, asetofenon, dan
etilasetoasetat
DAFTAR PUSTAKA
Carlos, Milton., Gisele Faria., Marcus Vinicus., Katia Christina Keine., Alailson
Dpmingos Dos Santos., Marco Anthonio Hungaro Duarte., and Patricia
Maria Poll Kopper. 2014. The Impact of the Addition of Iodoform
Physicochemical Properties of an Epoxy-basedendodontic Sealer.
J Appl Oral Sci. Vol. 22. No. 2.
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta:
Erlangga.
Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta:
Erlangga.
Jack, Jie. 2007. Name Reactions Functional Group Transformations. Canada: All
Right Reserved.
Khairunisa, Lita F., Asri Widyasanti., dan Sarifah Nurjanah. 2019. Kajian
Pengaruh Kecepatan Pengadukan terhadap Rendemen dan Mutu Kristal
Pathchouli Alcohol dengan Metode Cooling Crystallization. Jurnal
Keteknikan Pertanian Tropis dan Biosistem: Vol. 7. No. 1.
Mittal, Alok and Jyoti Mittal. 2002. Objective Chemistry. New Delhi: New Age
International Limited, Publishers.
Morre, John and Richard H.Langley. 2010. Organic Chemistry II For Dummies.
Hoboken: Wiley Publishing.
Sing, Vibha., Somdipto Das., and Nand Kishore Sharma. 2012. Iodoform : A
boon in Diguise. Journal of Stomatology. Vol 2.
JAWABAN PERTANYAAN
1. Ujilah larutan iodoform dalam air. Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
dalam rekristalisasi iodoform? Jelaskan.
2. Tulislah persamaan reaksi untuk percobaan-percobaan di atas!
3. Bila hendak membuat 10 gram iodoform menggunakan etanol, berapa banyak
etanol dan larutan natrium hipoklorit 5% yang diperlukan?
4. Bagaimana caranya memisahkan asam karboksilat yang dihasilkan dalam
reaksi haloform di atas?
5. Tulislah struktur molekul etilasetat, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol dan 4-metil-2-pentanol. Apakah senyawa-senyawa tersebut positif
terhadap pengujian iodoform?
Jawab :
1. Air tidak dapat digunakan sebagai pelarut dalam rekristalisasi iodoform karena
air bersifat polar sedangkan iodoform bersifat nonpolar. Rekristalisasi
merupakan teknik pemurnian dengan cara melarutkan zat yang akan
dimurnikan pada pelarut yang sesuai (polar dengan polar dan nonpolar dengan
nonpolar).
2. Persamaan reaksi :
a. Pembuatan Iodoform.
Tahap I
O O
Tahap II
O O
Tahap III
O O H
Tahap IV
O H O I
Tahap V
O O-
+
CH3 C CI3 + Na
+
+ OH- CH3 C CI3 + Na
OH
Tahap VI
O- O
CH3 C CI3 + Na
+
CH3 C + Na
+
+ CI 3
-
OH OH
Tahap VII
O O
+
H
H3C C + +
Na + CI 3
-
CH3 C + Na
+
+ CHI 3
OH O-
Tahap VIII
O O
H3C C + +
Na + CHI 3 CH3 C + CHI 3
O- ONa
b. Pengujian Iodoform
1) Dengan Isopropil alkohol
H H O H
H O
-
OH NaOH
H C CH OH H C C C H H C C ONa + CHI 3
I2
H
H CH3 H H
2) Dengan Asetofenon
O O
CH3 ONa
+ 3I 2 + 4NaOH + CHI 3 + 3H2O + 3NaI
3) Dengan Etilasetoasetat
O O
CH3 C CH2 C OC2H5 + NaOH
H3C C C2H5
(Positif)
b. Metanol :
CH3OH
(Negatif)
c. n-butil alkohol :
H2 H2 H2
H3C C C C OH
(Negatif)
d. Sek-butil alkohol :
H2
H3C C CH CH3
OH
(Positif)
e. 4-metil-2-pentanol :
H H2 H
H3C C C C CH3
CH3 OH
(Positif)
TUGAS RESPON
1. Apa syarat suatu larutan dijadikan sebagai pelarut?
Syarat-syarat larutan baku primer:
a. Zat harus mudah diperoleh, dimurnikan, dikeringkan (jika mungkin pada
suhu 110-120 °C) dan disimpan dalam keadaan murni. (Syarat ini biasanya
tak dapat dipenuhi oleh zat- zat terhidrasi karena sukar untuk menghilangkan
air-permukaan dengan lengkap tanpa menimbulkan pernguraian parsial.)
b. Zat harus tidak berubah berat dalam penimbangan di udara; kondisi ini
menunjukkan bahwa zat tak boleh higroskopis, tak pula dioksidasi oleh udara
atau dipengaruhi karbon dioksida.
c. Zat tersebut dapat diuji kadar pengotornya dengan uji- uji kualitatif dan
kepekaan tertentu.
d. Zat tersebut sedapat mungkin mempunyai massa relatif dan massa
ekuivalen yang besar.
e. Zat tersebut harus mudah larut dalam pelarut yang dipilih.
f. Reaksi yang berlangsung dengan pereaksi harus bersifat stoikiometrik dan
langsung.
Syarat-syarat larutan baku sekunder:
a. Derajat kemurnian lebih rendah daripada larutan baku primer
b. Mempunyai berat ekivalen yang tinggi untuk memperkecil kesalahan
penimbangan
c. Larutannya relatif stabil dalam penyimpanan.
2. Bagaimana rinsip dasar dan prinsip kerja ekstraksi soxchlet?
Prinsip kerjanya yaitu terjadi aliran terus menerus dari pelarut melalui suatu
larutan yang akan di ekstrak. Prinsip dasarnya yaitu pemanasan, penguapan,
pendinginan, pengembunan.
3. Apa fungsi MgO?
Fungsi penambahan MgO ini yaitu untuk mengikat zat lain selain kafein.
Penambahan MgO ini diperoleh larutan berwarna hijau kecoklatan.