REAKSI GRIGNARD

Dosen Pengampu: Prof. Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt.

Disusun oleh :

Kelompok 2

1. Hanifah Nabawi Putri 221501067

2. Grecia Maisya Lumbantobing 221501070
3. Maria Jesica Lindsen Simanjuntak 221501071
4. Olivia Erlyna Rose Sianturi 221501072
5. Arfian Adri Hartopo 221501075
6. Martha Gracia 221501090
7. Nadia Putri Anggraeni Tarigan 221501095

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

2023

2
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah melimpahkan rahmat-
Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah tentang “Reaksi Grignard” ini dengan baik
dan tepat waktu. Tidak lupa juga kami berterimakasih kepada dosen pengampu mata kuliah
kami, bapak Prof. Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt. yang telah memberi ilmu mata kuliah kimia
organik kepada kami.

Sebagai penyusun, kami menyadari makalah ini belum menyentuh kata sempurna, antara lain
karena adanya kesalahan penyusunan, tata bahasa, dan sebagainya. Oleh sebab itu, kami
dengan rendah hati menerima kritik dari pembaca demi membangun ilmu bagi penyusun dan
pembaca.

Kami berharap makalah ini memberikan manfaat dan ilmu bagi para pembaca.

Kamis, 27 April 2023

Kelompok 2

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.................................................................................................. i
DAFTAR ISI................................................................................................................ ii

BAB I PENDAHULUAN............................................................................................ 1

1.1.........................................................................................................Latar Belakang 1
1.2......................................................................................................................Tujuan 1
1.3....................................................................................................................Manfaat 2

BAB II PEMBAHASAN.............................................................................................. 3

2.1.Alkana..................................................................................................................... 3
2.1.1.Arti Alkana.......................................................................................................... 3
2.1.2.Sifat Alkana......................................................................................................... 3
2.1.3.Aturan Tata Nama IUPAC.................................................................................. 4

2.2.Sikloalkana............................................................................................................. 4
2.2.1.Arti Sikloalkana................................................................................................... 4
2.2.2.Sifat Sikloalkana.................................................................................................. 4
2.2.3.Tata Nama Sikloalkana........................................................................................ 5
2.2.4.Isomer Sikloalkana.............................................................................................. 7

2.3.Penyiapan Alkana dan Sikloalkana........................................................................ 8

2.3.1.Hidrogenasi Katalitik Alkena dan Alkuna........................................................... 8
2.3.2.Reduksi Alkil Halida........................................................................................... 9
2.3.3.Reaksi Wurtz....................................................................................................... 10
2.3.4.Dari Senyawa Haloalkana Dua Atom Halogen................................................... 10

2.4.Manfaat Alkana dan Sikloalkana............................................................................ 10

2.4.1.Kegunaan Alkana................................................................................................ 10
2.4.2.Kegunaan Haloalkana.......................................................................................... 10

DAFTAR PUSTAKA................................................................................................... 12

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organik yang melibatkan pembentukan
ikatan antara karbon dan magnesium, yang pada akhirnya membentuk senyawa karbon–
karbon baru. Tujuan utama dari reaksi Grignard adalah untuk memperluas keragaman
senyawa organik dengan cara menghasilkan gugus fungsional baru di karbon yang
ditambahkan. Reaksi ini juga dapat digunakan untuk sintesis senyawa kompleks yang
memiliki struktur tiga dimensi yang rumit, seperti senyawa yang memiliki cincin
aromatik atau struktur heterosiklik.
Reaksi Grignard banyak digunakan dalam sintesis senyawa organik, terutama untuk
sintesis senyawa alifatik dan astatik. Beberapa contoh aplikasi dari reaksi Grignard adalah
pembuatan alkohol, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, amida, dan alkena. Reaksi ini
juga sering digunakan dalam sintesis senyawa farmasi dan senyawa biologis, sehingga
memiliki peran penting dalam bidang ilmu hayati dan medis.
Reagen Grignard yang umum digunakan adalah alkil atau aril magnesium bromida
atau iodida, yang biasanya disiapkan melalui reaksi antara magnesium dan alkil atau aril
halida dalam larutan eter. Reaksi ini umumnya dilakukan di bawah kondisi anaerobik dan
suhu rendah. Reaksi Grignard mengikuti mekanisme adisi nukleofilik pada gugus
karbonil, di mana ion organomagnesium bertindak sebagai nukleofil dan menyerang
karbon pada gugus karbonil. Produk reaksi yang dihasilkan adalah alkohol teralkilasi
yang biasanya tidak dapat dibentuk melalui reaksi lain.
Reaksi Grignard juga dapat digunakan untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru
dengan senyawa organohalida atau epoksi, membentuk senyawa siklis dan akrilik, serta
berguna dalam sintesis asam karboksilat dan amina teralkilasi. Namun, reaksi Grignard
juga mempunyai kelemahan, yaitu mudah teroksidasi dan mengalami dekomposisi
spontan pada kondisi basa atau asam. Oleh karena itu, perlu dilakukan dengan hati-hati
dan dalam kondisi yang ketat dikontrol.Selain itu, reaksi Grignard juga rentan terhadap
interaksi dengan air, karena ion organomagnesium yang dihasilkan sangat reaktif
terhadap air dan dapat membentuk hidroksida magnesium dan hidrogen gas. Oleh karena
itu, selama reaksi, perlu menjaga kondisi reagen dan substrat agar tetap kering dan bebas
dari air.
Untuk mengatasi masalah ini, sering digunakan teknik khusus dalam praktik
laboratorium, seperti penggunaan kolom pengering atau atmosfer inert seperti nitrogen
atau argon untuk menjaga kekeringan substrat dan reagen.
Reaksi Grignard juga memiliki keuntungan dalam hal selektivitas dan kemudahan
untuk mengganti alkil atau aril dari reagen, yang memungkinkan sintesis senyawa organik
yang kompleks dan bervariasi dengan mudah.
Bisa kita pahami bahwa reaksi Grignard adalah reaksi kimia organik yang sangat
penting dan sering digunakan dalam sintesis senyawa organik kompleks, meskipun perlu
dilakukan dengan hati-hati dan dalam kondisi yang ketat dikontrol untuk memastikan
keberhasilan dan keamanan reaksi.

1
1.2. Tujuan

1) Untuk mengetahui salah satu reaksi berdasarkan nama, yaitu reaksi Grignard dan
contohnya
2) Untuk mengetahui tujuan dan manfaat reaksi Grignard
3) Untuk mengetahui cara pembuatan reaksi Grignard
4) Untuk mengetahui prinsip reaksi Grignard
5) Untuk mengetahui mekanisme reaksi dan hasil dari reaksi Grignard
6) Untuk mengetahui Batasan pereaksi Grignard

1.3. Manfaat
1.3.1. Bagi penulis
1) Makalah ini diharapkan dapat memberikan manfaat bagi penulis untuk mengetahui
salah satu reaksi berdasarkan nama, yaitu reaksi Grignard, contoh-contohnya, tujuan
dan manfaat reaksi Grignard, cara pembuatan reaksi Grignard, prinsip reaksi
Grignard, mekanisme reaksi dan hasil, serta batasan pereaksi Grignard
2) Menyelesaikan tugas mata kuliah kimia organik

1.3.2. Bagi pihak lain

Makalah ini diharapkan dapat dijadikan sebagai pengembangan ilmu pada kategori
kefarmasian dan penambahan studi literatur yang ada

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Reaksi Nama

2.1.1.Arti Reaksi Nama Secara Umum

Reaksi nama adalah reaksi kimia yang diberi nama sesuai nama penemunya atau
pengembangnya. Contoh reaksi nama yang terkenal adalah reaksi Wittig, kondensasi Claisen,
asilasi Friedel-Crafts, dan reaksi Diels-Alder. Dari puluhan ribu reaksi organik yang
diketahui, ratusan di antaranya cukup terkenal sehingga layak diberi nama orang. Sejumlah
buku tentang reaksi nama telah diterbitkan Merck Index, ensiklopedia kimia, juga
melampirkan daftar reaksi nama.
Seiring berkembangnya kimia organik pada abad ke-20, para kimiawan mulai
mengaitkan reaksi yang berguna secara sintetis dengan nama penemu atau pengembangnya.
Kadang-kadang sebuah reaksi diberi nama agar lebih mudah diingat (mnemonik). Ada pula
reaksi yang pada dasarnya tidak ditemukan oleh penyandang namanya, contohnya penataan
ulang Pummerer, oksidasi Pinnick, dan reduksi Birch.
Meski terdapat sejumlah pendekatan sistematis terhadap penamaan reaksi berdasarkan
mekanisme reaksi atau transformasi keseluruhan (misalnya IUPAC Nomenclature for
Transformations), nama yang lebih deskriptif biasanya sulit diingat dan tidak cukup jelas.
Nama orang pun dianggap lebih praktis demi penyampaian pesan yang lebih efisien (Alfred
dan Stumer, 2002).

2.1.2.Sifat Alkana
Beberapa reaksi nama yang cukup terkenal adalah reaksi Wittig, kondensasi Claisen,
asilasi Friedel-Crafts, reaksi Diels-Alder, reaksi Cannizaro, reaksi Alper, reaksi Corey, reaksi
Fischer, reaksi Fujiwara, reaksi Grignard, reaksi Haddadin, reaksi Hoffman, reaksi Jacobsen,
reaksi Kennedy, reaksi Marshalk, reaksi Parrish, reaksi Robinson, reaksi Ullmann, reaksi
Volhard, reaksi Willamson, reaksi Yamazaki, dan sebagainya (Alfred dan Stumer, 2002).

2.2. Reaksi Grignard

2.2.1. Pengertian Reaksi Grignard

Reaksi kimia adalah suatu proses dimana zat awal yang disebut pereaksi/reaktan
membentuk zat-zat baru yang disebut hasil reaksi/produk (Seliwati, 2021). Reagen Grignard,
RMgX, yang disintesis kimiawan Perancis F. A. V. Grignard (1900), adalah senyawa
organologam khas logam golongan utama dan digunakan dengan luas dalam reaksi Grignard.
Reagen yang penting ini dihadiahi Nobel (1912), dan sangat bermanfaat tidak hanya untuk
reaksi organic tetapi juga untuk konversi halida logam menjadi senyawa organologam. Dari
berbagai proses sintesis yang dikembangkan selama ini, reaksi senyawa yang mengandung
ikatan M-halogen dengan senyawa alkil logam golongan utama, seperti reagen Grignard atau
senyawa organolitium, merupakan rute sintesis yang umum (Saito, 1996).
2.2.2. Contoh Reaksi Grignard
Contoh reaksi Grignard adalah reaksi antara organologam dengan formaldehida yang
akan menghasilkan alkohol primer, reaksi antara organologam dengan aldehida yang lain
akan menghasilkan alkohol sekunder, serta reaksi antara organologam dengan keton akan
menghasilkan alkohol tersier.

3
 Sumber : (Wardiyah, 2016)

2.3. Preparasi Reaksi Grignard

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogen alkana ke dalam

sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut
dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor
refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Sumber : (Putri, E. D., dkk., 2011)

Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi

Grignardbereaksi dengan air (lihat berikut).Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi
Grignard dilakukan dengancampuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan
campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.

2.4. Tujuan dan Manfaat Reaksi Grignard

2.4.1. Tujuan Reaksi Grignard

Tujuan dari reaksi Grignard adalah untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru
dengan senyawa karbonil, yang biasanya sulit dilakukan dengan reaksi lain. Melalui reaksi
ini, senyawa organik kompleks dapat disintesis dan digunakan dalam banyak aplikasi industri
dan akademis, seperti produksi obat-obatan, bahan kimia, dan agrokimia. Reaksi Grignard
juga memiliki keuntungan dalam hal selektivitas dan kemudahan untuk mengganti alkil atau

4
aril dari reagen, yang memungkinkan sintesis senyawa organik yang kompleks dan bervariasi
dengan mudah.

Dengan demikian, tujuan utama dari reaksi Grignard adalah untuk menghasilkan
senyawa organik yang kompleks dan bermanfaat dalam berbagai aplikasi industri dan
akademis, serta memberikan kontribusi penting dalam bidang sintesis senyawa organik.
Reaksi Grignard juga digunakan dalam sintesis senyawa alkena dan alkuna, yang dapat
membentuk senyawa siklis dan akrilik yang bermanfaat dalam aplikasi industri dan akademis
seperti pembuatan plastik, cat, dan pelapis. Reaksi Grignard juga berguna dalam sintesis
asam karboksilat dan amina teralkilasi, yang dapat digunakan sebagai bahan baku untuk
sintesis senyawa organik lainnya. Reaksi Grignard juga dapat digunakan dalam sintesis
enantiomeris senyawa organik, yang memiliki banyak aplikasi dalam farmasi dan
bioteknologi. Oleh karena itu, reaksi Grignard memiliki peran penting dalam sintesis
senyawa organik kompleks dan terus digunakan dalam penelitian dan aplikasi industri saat
ini.
Reaksi Grignard juga digunakan dalam sintesis senyawa terpenoid, yang termasuk
dalam kelompok senyawa yang memiliki aktivitas biologis dan farmakologis yang penting,
seperti vitamin A dan E, mentol, dan artemisinin. Reaksi Grignard juga dapat digunakan
untuk menggabungkan senyawa organik yang tidak dapat disintesis melalui reaksi lain,
seperti senyawa aromatik polisiklik dan senyawa heterosiklik kompleks. Namun, perlu
diingat bahwa reaksi Grignard memiliki kelemahan dalam hal kestabilan dan keamanan. Ion
organomagnesium yang dihasilkan sangat reaktif terhadap air dan mudah teroksidasi,
sehingga perlu dilakukan dalam kondisi yang ketat dikontrol untuk memastikan keberhasilan
dan keamanan reaksi. Reaksi Grignard juga memiliki keterbatasan dalam hal kecepatan dan
selektivitas, sehingga perlu dikombinasikan dengan teknik sintesis senyawa organik lainnya
untuk mengoptimalkan hasil reaksi.
Reaksi Grignard memiliki peran penting dalam sintesis senyawa organik kompleks
dan memiliki banyak aplikasi dalam industri dan akademis. Meskipun memiliki kelemahan
dan keterbatasan, reaksi ini tetap menjadi teknik sintesis senyawa organik yang sangat
penting dan terus dikembangkan. Untuk mengoptimalkan hasil reaksi Grignard, perlu
diperhatikan beberapa faktor penting seperti pemilihan reagen, kondisi reaksi, dan pemisahan
produk reaksi. Pemilihan reagen yang tepat sangat penting dalam reaksi Grignard. Reagen
yang digunakan harus dapat menghasilkan ion organomagnesium yang stabil dan reaktif
untuk bereaksi dengan substrat karbonil. Selain itu, reagen harus dibuat dan disimpan dalam
kondisi kering dan bebas dari air untuk memastikan keberhasilan reaksi.
Kondisi reaksi juga harus diatur dengan hati-hati untuk memastikan keberhasilan dan
keamanan reaksi. Reaksi Grignard biasanya dilakukan pada suhu rendah dan dalam atmosfer
inert seperti nitrogen atau argon untuk mencegah terjadinya reaksi dengan udara dan
kelembaban. Selain itu, reaksi harus dilakukan dalam suasana yang ketat dikontrol untuk
memastikan keamanan reaksi.

2.4.2. Manfaat Reaksi Grignard

Manfaat reaksi Grignard sangat luas dan beragam, terutama dalam bidang kimia
organik dan aplikasinya di industri. Berikut adalah beberapa manfaat dari reaksi Grignard:
1. Sintesis senyawa organik kompleks
Reaksi Grignard dapat digunakan untuk mensintesis senyawa organik yang sangat
kompleks dan sulit dihasilkan dengan metode sintesis lainnya. Hal ini membuka
peluang baru dalam penelitian dan pengembangan senyawa organik.

5
2. Pembuatan senyawa organik industri
Reaksi Grignard digunakan secara luas dalam pembuatan senyawa organik industri,
seperti plastik, cat, dan pelapis. Senyawa organik yang dihasilkan melalui reaksi
Grignard memiliki kestabilan yang tinggi dan daya tahan terhadap berbagai kondisi
lingkungan.
3. Sintesis senyawa farmasi
Reaksi Grignard juga dapat digunakan untuk mensintesis senyawa farmasi yang
kompleks dan bermanfaat dalam pengobatan berbagai penyakit. Misalnya, reaksi
Grignard digunakan dalam sintesis senyawa artemisinin yang sangat efektif dalam
mengobati malaria.
4. Sintesis senyawa terpenoid
Reaksi Grignard dapat digunakan dalam sintesis senyawa terpenoid yang memiliki
aktivitas biologis dan farmakologis yang penting, seperti vitamin A dan E, mentol,
dan artemisinin. Senyawa terpenoid ini sangat penting dalam bidang farmasi dan
kesehatan.
5. Pengembangan teknologi hijau
Reaksi Grignard juga dapat digunakan dalam pengembangan teknologi hijau, seperti
produksi bioplastik dan bahan bakar terbarukan. Proses ini menggunakan bahan-
bahan yang ramah lingkungan dan menghasilkan produk yang dapat didaur ulang.
6. Kualitas hasil reaksi yang tinggi
Reaksi Grignard menghasilkan senyawa organik dengan kualitas yang sangat tinggi
dan murni, karena reaksi ini hanya melibatkan substrat organik dan reagen Grignard
yang sangat reaktif dan memiliki sifat elektrofilik.
7. Reaksi yang sangat selektif
Reaksi Grignard sangat selektif dalam menghasilkan senyawa organik tertentu, karena
hanya melibatkan substrat organik dan reagen Grignard yang spesifik. Hal ini
memungkinkan pengendalian reaksi yang lebih baik dan menghasilkan produk reaksi
yang diinginkan.
8. Mudah dikontrol
Reaksi Grignard dapat dikontrol dengan mudah oleh ahli kimia yang terlatih, sehingga
memungkinkan pengendalian reaksi yang lebih baik dan menghasilkan produk reaksi
yang diinginkan
9. Efisiensi dan kecepatan reaksi
Reaksi Grignard dapat dilakukan dengan efisien dan cepat, terutama jika dilakukan
pada suhu dan kondisi yang tepat. Hal ini memungkinkan produksi senyawa organik
dalam skala besar dengan waktu dan biaya yang lebih rendah.
10. Dalam kehidupan sehari-hari
Reaksi grignard adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil, vinil, atau
aril-magnesium halida (pereaksi Grignard) ditambahkan ke dalam gugus karbonil dari
suatu aldehida atau keton. Reaksi ini adalah suatu cara penting untuk pembuatan
ikatan karbon–karbon. Reaksi antara suatu halida organik dengan magnesium bukan
reaksi Grignard, tetapi menghasilkan pereaksi Grignard. Salah satu kegunaan penting
dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol
kompleks dengan mudah.

6
 Bisa kita simpulkan, reaksi Grignard memiliki beberapa keunggulan yang membuat
teknik ini sangat penting dan berguna dalam bidang kimia organik dan aplikasinya di industri.
Reaksi ini menghasilkan senyawa organik dengan kualitas yang tinggi, sangat selektif, mudah
dikontrol, dan dapat dilakukan dengan efisien dan cepat. Hal ini membuka peluang baru
dalam penelitian dan pengembangan senyawa organik yang bermanfaat dan berpotensi
digunakan dalam berbagai aplikasi industri dan akademis
2.5. Prinsip Reaksi Grignard
Reaksi ini didasarkan pada pembentukan ikatan antara karbon dan magnesium
(organologam), yang menyebabkan elektron terdorong ke arah oksigen dan akhirnya
membentuk senyawa karbon–karbon baru. Reaksi Grignard mengikuti mekanisme adisi
nukleofilik pada gugus karbonil, di mana ion organomagnesium bertindak sebagai nukleofil
dan menyerang karbon pada gugus karbonil. Kemudian, gugus O yang kekurangan elektron
dan tidak stabil mengambil H+ (protonasi) membentuk gugus -OH (Solomons dan Fryhle,
2011).

2.6. Mekanisme Reaksi Grignard

Pereaksi Grignard dan senyawa organolitium adalah basa yang sangat kuat. Mereka
bereaksi dengan senyawa apa pun yang memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom
elektronegatif seperti oksigen, nitrogen, atau belerang (Solomons dan Fryhle, 2011).
Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang
hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Reagen Grignard R-Mg-X merupakan organologam,
yang dimana R adalah alkil/Aril dengan Mg adalah magnesium dan X adalah halogen (Br, Cl,
I). Lalu jika direaksi dengan metanal, aldehida lain, atau keton dan senyawa lainnya dapat
menghasilkan alkohol primer, sekunder, dan tersier melalui proses protonasi (Puteri dkk.,
2011).
Pereaksi Grignard yang sangat nukleofilik menggunakan pasangan elektron untuk
membentuk ikatan dengan atom karbon. Satu pasangan elektron dari gugus karbonil bergeser
ke oksigen. Reaksi ini merupakan penambahan nukleofilik ke gugus karbonil, dan
menghasilkan pembentukan ion alkoksida yang berasosiasi dengan Mg2 dan X (Solomons
dan Fryhle, 2011).
Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibuat dengan menggunakan pereaksi
grignard. Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum RMgX, dimana R
adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen. Reaksi pembuatan alkohol dengan
pereaksi grignard akan memberikan produk alkohol dengan perpanjangan rantai. Reaksi
grignard dapat terjadi pada formaldehid, aldehid, atau keton, dimana reaksi dengan
formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid lain menghasilkan suatu alkohol
sekunder, dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier. Reaksi grignard ini terjadi dalam
kondisi asam dalam pelarut air (Wardiyah, 2016).

7
 Sumber : (Wardiyah, 2016)

2.7. Jenis-jenis Reaksi Grignard

8
2.7.1. Reaksi Grignard dengan Formaldehida dalam Keadaan Asam

Grignard dengan formaldehida akan menghasilkan alkohol primer. Reagen Grignard

yang berperan sebagai nukleofil menyerang formaldehida. Ikatan rangkap antara C dan O
pada formaldehida akan putus akibat tidak stabil dan gugus alkil/Aril menyerang gugus C.
Setelah itu, akibat atom O yang kekurangan elektron, dengan adanya asam akan mengalami
protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab itu, reaksi Grignard harus dilakukan dalam
keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada akhirnya, akan terbentuk produk yang berupa
alkohol primer. Dikatakan alkohol primer karena gugus -OH terikat pada atom C primer
(atom C yang mengikat satu atom C lain) (Dewick, 2006).

2.7.2. Reaksi Grignard dengan dalam Keadaan Asam

Reaksi Grignard dengan aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder. Reagen
Grignard akan yang berperan sebagai nukleofil menyerang gugus C pada aldehida lain. Ikatan
rangkap antara C dan O pada aldehida lain akan putus akibat tidak stabil dan gugus alkil/Aril
menyerang gugus C. Setelah itu, akibat atom O yang kekurangan elektron, dengan adanya
asam akan mengalami protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab itu, reaksi Grignard
harus dilakukan dalam keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada akhirnya, akan terbentuk
produk yang berupa alkohol sekunder. Dikatakan alkohol sekunder karena gugus -OH terikat
pada atom C sekunder (atom C yang mengikat dua atom C lain) (Dewick, 2006).

2.7.3. Reaksi Grignard dengan Keton dalam Keadaan Asam

Reaksi Grignard dengan keton akan menghasilkan alkohol tersier. Reagen Grignard
akan yang berperan sebagai nukleofil menyerang gugus C pada keton. Ikatan rangkap antara
C dan O pada formaldehida akan putus akibat tidak stabil dan gugus alkil/Aril menyerang
gugus C. Setelah itu, akibat atom O yang kekurangan elektron, dengan adanya asam akan
mengalami protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab itu, reaksi Grignard harus
dilakukan dalam keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada akhirnya, akan terbentuk produk
yang berupa alkohol tersier. Dikatakan alkohol tersier karena gugus -OH terikat pada atom
C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lain) (Dewick, 2006).

9
2.7.4. Reaksi Grignard dengan CO2 dalam Keadaan Asam
Reaksi Grignard dengan CO2 dalam keadaan asam akan menghasilkan alkohol tersier.
Reagen Grignard akan yang berperan sebagai nukleofil menyerang gugus C pada . Ikatan
rangkap antara C dan O pada formaldehida akan putus akibat tidak stabil dan gugus alkil/Aril
menyerang gugus C. Setelah itu, akibat atom O yang kekurangan elektron, dengan adanya
asam akan mengalami protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab itu, reaksi Grignard
harus dilakukan dalam keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada akhirnya, akan terbentuk
produk yang berupa alkohol tersier. Dikatakan alkohol tersier karena gugus -OH terikat pada
atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lain) (Solomons dan Fryhle, 2011).
2.7.5. Reaksi Grignard dengan Nitril dalam Keadaan Asam
Reaksi Grignard dengan nitril dalam keadaan asam akan menghasilkan alkohol
tersier. Reagen Grignard akan yang berperan sebagai nukleofil menyerang gugus C pada
keton. Ikatan rangkap antara C dan O pada formaldehida akan putus akibat tidak stabil dan
gugus alkil/Aril menyerang gugus C. Setelah itu, akibat atom O yang kekurangan elektron,
dengan adanya asam akan mengalami protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab itu,
reaksi Grignard harus dilakukan dalam keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada akhirnya,
akan terbentuk produk yang berupa alkohol tersier. Dikatakan alkohol tersier karena gugus -
OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lain) (Solomons dan
Fryhle, 2011).
2.7.6. Reaksi Grignard dengan Ester dalam Keadaan Asam

Reaksi Grignard dengan ester dalam keadaan asam akan menghasilkan alkohol tersier.
Reagen Grignard akan yang berperan sebagai nukleofil menyerang gugus C pada ester. Ikatan
rangkap antara C dan O pada formaldehida akan putus akibat tidak stabil dan gugus alkil/Aril
menyerang gugus C. Sebagai contoh adalah metil etanoat. Metil etanoat direaksikan dengan
reagen Grignard akan menghasilkan senyawa intermediate yang berupa keton (propanon).
Kemudian dengan pereaksi berlebih dari pereaksi Grignard akan menghasilkan senyawa
alkohol tersier. Terbentuknya alkohol tersier diakibatkan atom O yang kekurangan elektron
dan dengan adanya asam akan mengalami protonasi dan membentuk gugus -OH (Oleh sebab
itu, reaksi Grignard harus dilakukan dalam keadaan asam agar terjadi protonasi). Pada
akhirnya, akan terbentuk produk yang berupa alkohol tersier. Dikatakan alkohol tersier
karena gugus -OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lain)
(Dewick, 2006).
2.7.7. Reaksi Grignard dengan Andihidra, Asil Halida dalam Keadaan Asam

10
 Reaksi Grignard dengan andihidra, asil halida dalam keadaan asam akan
menghasilkan produk yang berupa alkohol tersier (alkohol yang gugus -OH nya mengikat
pada atom C yang mengikat tiga atom C lain) (Solomons dan Fryhle, 2011).

2.8. Pembatasan Reaksi Grignard

Meskipun sintesis Grignard adalah salah satu yang paling serbaguna dari semua
prosedur sintetik umum, reaksi ini juga memiliki keterbatasan. Sebagian besar keterbatasan
ini muncul dari fitur reagen Grignard yang membuatnya sangat berguna, reaktivitasnya yang
luar biasa sebagai nukleofil dan basa. Pereaksi Grignard adalah basa yang sangat kuat, yang
pada dasarnya mengandung carbanion
Membuat pereaksi Grignard tidak mungkin dari senyawa yang mengandung hidrogen yang
lebih asam daripada atom hidrogen alkana atau alkena. Misalnya, menyiapkan pereaksi
Grignard dari senyawa yang mengandung gugus OH, gugus NH, gugus SH, gugus CO2H,
atau gugus SO3H.
Bila kita mencoba untuk membuat pereaksi Grignard dari halida organik yang
mengandung salah satu dari gugus ini, pembentukan pereaksi Grignard akan gagal terjadi
(Bahkan jika reagen Grignard terbentuk, itu akan segera dinetralkan oleh gugus asam).
Reagen Grignard adalah nukleofil yang kuat. Kita tidak dapat membuat reagen Grignard dari
halida organik apa pun yang mengandung gugus karbonil, epoksi, nitro, atau siano (CN). Jika
kita mencoba melakukan reaksi semacam ini, reagen Grignard apa pun yang terbentuk hanya
akan bereaksi dengan materi awal yang tidak bereaksi

11
 BAB III
PENUTUP

3.1. Kesimpulan
1.
2. Reaksi Grignard adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil, vinil, atau
aril-magnesium halida (pereaksi Grignard) ditambahkan ke dalam gugus karbonil dari
suatu aldehida atau keton. Reaksi ini adalah suatu cara penting untuk pembuatan
ikatan karbon–karbon. Contohnya reaksi Grignard dengan formaldehida yang
menghasilkan alkohol primer.
3. Tujuan dari reaksi Grignard adalah untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru
dengan senyawa karbonil, yang biasanya sulit dilakukan dengan reaksi lain. Melalui
reaksi ini, senyawa organik kompleks dapat disintesis dan digunakan dalam banyak
aplikasi industri dan akademis, seperti produksi obat-obatan, bahan kimia, dan
agrokimia.
4. Preparasi pereaksi Grignard dilakukan dengan penambahan halogenalkana ke dalam
suspensi magnesium dalam pelarut eter, yang menghasilkan ligan yang diperlukan
untuk menstabilkan senyawa organomagnesium. Dilakukan dengan cara refluks
selama 20-30 menit. Lalu akan mengering karena pereaksi Grignard bereaksi dengan
air.
5. Prinsip reaksi Grignard ini didasarkan pada pembentukan ikatan antara karbon dan
magnesium (organologam), yang menyebabkan elektron terdorong ke arah oksigen
dan akhirnya membentuk senyawa karbon–karbon baru. Reaksi Grignard mengikuti
mekanisme adisi nukleofilik pada gugus karbonil, di mana ion organomagnesium
bertindak sebagai nukleofil dan menyerang karbon pada gugus karbonil. Kemudian,
gugus O yang kekurangan elektron dan tidak stabil mengambil H+ (protonasi)
membentuk gugus -OH.
6. Mekanisme reaksi Grignard dimana pereaksi Grignard berfungsi sebagai nukleofil,
menyerang atom karbon elektrofil yang terdapat dalam ikatan polar gugus karbonil.
Reagen Grignard R-Mg-X merupakan organologam, yang dimana R adalah alkil/Aril
dengan Mg adalah magnesium dan X adalah halogen (Br, Cl, I). Lalu jika direaksi
dengan metanal, aldehida lain, atau keton dan senyawa lainnya dapat menghasilkan
alkohol primer, sekunder, dan tersier melalui proses protonas.
7. Jenis-jenis reaksi Grignard, yaitu reaksi Grignard dalam keadaan asam dengan
formaldehida; aldehida lain; keton; CO2; nitril; andihidra, asil halida. Ada juga reaksi
Grignard dengan ester.
8. Batasan pereaksi Grignard ini muncul dari fitur
reagen Grignard yang membuatnya sangat berguna, reaktivitasnya yang luar biasa
sebagai nukleofil dan basa. Pereaksi Grignard adalah basa yang sangat kuat, yang
pada dasarnya mengandung carbanion membuat pereaksi Grignard tidak mungkin dari
senyawa yang mengandung hidrogen yang lebih asam daripada atom hidrogen alkana
atau alkena. Reagen Grignard adalah nukleofil yang kuat. Kita tidak dapat membuat
reagen Grignard dari halida organik apa pun yang mengandung gugus karbonil,
epoksi, nitro, atau siano (CN). Reaksi tidak bereaksi.

12
3.2. Saran
Sebaiknya peneliti/penulis melakukan pengkajian atau pencarian lebih lanjut
mengenai reaksi Grignard, karena masih ada informasi yang belum diketahui

DAFTAR PUSTAKA

13