LIGNAN

LIGNIN
Kelompok 4 Fitokimia 2 D
Afriana Br Silaen
Dhiny Zsa Zsa Aulia
20330723
20330724
Nurul fadillah 20330725
Rina Aryati 20330726
Riezki Tri Wahyuni 20330727
Suci Desriana RS 20330728
Annida Isra Ulil Albab 20330733
Lia Permatasari 20330734
Murni Cania 20330735
Nur Ainun Nisa 20330739
Nadiena Islami Sabilaty 20330741
Celin Gracela Tanama 20330744
Valentino Jourkaef Tendean 20330748
 01
LIGNAN
 PENGERTIAN LIGNAN
Lignan merupakan metabolit sekunder dari tumbuh-tumbuhan dan termasuk kelompok fitoestrogen.
Lignan mempunyai struktur dasar dibenzylbutane yang dibentuk dengan dimerisiasi oksidatif residu dua
cinnamic acid. Hampir 500 lignan alamiah telah diidentifikasi dalam tanaman dan bagiannya seperti
batang, daun, biji dan buah. Lignan secara spesifik dibedakan menjadi dua kelompok yaitu lignan
tumbuh-tumbuhan merupakan lignan dalam bahan makanan sumber dan mammalian lignan (ML).

Secoisolariciresinol (SECO) dan Matairesinol (MAT) merupakan prekursor lignan tumbuh-tumbuhan.

Mammalian lignan yang dikenal juga sebagai enterolignan terdiri dari enterodiol (END) dan
enterolakton (ENL).
 Klasifikasi LIGNAN
● Lignan merupakan dimer dari molekul fenilpropana antara lain p-kumaril alkohol, koniferil
alkohol, dan sinapil alkohol. Podophyllotoxin merupakan salah satu contoh senyawa lignan
(Dewick,2002).
● Struktur lignan dibentuk melalui couplinh ikatan Cβ-Cβ’ atau C8-C8’ dari dua molekul
fenilpropana (Sarker dan Nahar,2007).
● Lignan mempunyai struktur dasar dibenzylbutane yang dibentuk dengan dimerisasi
oksidatif residu dua cinnamic acid. Hampir 500 lignan alamiah telah diidentifikasi dalam
tanaman dan bagiannya seperti batang, daun, biji dan buah (Ward, 1993)
● Lignan dibedakan menjadi dua kelompok secara spesifik yaitu lignan tumbuh-tumbuhan
merupakan lignan (ML). Secoisolariciresinol (SECO) dan Matairesinol (MAT) merupakan
prekursor lignan tumbuh-tumbuhan atau prekursor ML yang utama dan pertama
diidentifikasi (Kilkkinen, Valsta, Virtamo. dkk, 2003)
● Mammalian lignan dikenal sebagai enterolakton (ENL), kedua enterolignan tersebut
dibentuk dari lignan tumbuhan dalam intestin manusia oleh mikroba intestin.
 SUMBER DAN KEGUNAAN
SUMBER:
o Lignan merupakan metabolit sekunder dari tumbuh-tumbuhan dan termasuk kelompok fitoestrogen.
Lignan terdapat pada Akar, heart wood serta kulit kayu tumbuhan gymnospermae dan beberapa famili
tumbuhan angiospermae, daun, buah, batang, biji-bijian, padi-padian, kacang-kacangan, sayur-
sayuran, eksudat dan resin tumbuhan,.
o α-lignan terdapat pada akar dan rimpang Podophyllum hexandrum.
o Flexseed merupakan biji-bijian yang mempunyai kandungan lignin paling tinggi, mencapai 75-800
kali lebih tinggi dibanding dengan bahan makanan sumber lainnya

KEGUNAAN:
Digunakan dalam terapi kanker, sebagai antioksidan, antiestrogen, memiliki sifat fungisidal dan antiprotozoa,
menunjukkan aktivitas antivirus, antinflamasi serta penghambatan agregasi trombosit.
 Identifikasi Senyawa Lignan
Identifikasi Senyawa Lignan Penelitian Elfahmi (2012)
melakukan identifikasi kandungan lignan dengan
cara karakterisasi isolat menggunakan kromatografi
gas-spekroskopi massa (KG-SM)

Penggolongan Lignan diklasifikasikan menjadi delapan

subkelompok: furofuran, furan, dibenzylbutan,
dibenzylbutyrolactone, aryltetralin, arylnaphthalene,
dibenzocyclooctadiene dan dibenzylbutyrolactol.
 Biosintesis lignan
Biosintesa lignan dimulai dari 2
molekul coniferol alcohol yang
saling beriktanan yang
menghasilkan pino / resinol (ikatan
8-8 '). Dengan bantuan NADPH
dan enzim pinoresinol-laricisinol
reduktase (PLR) akan
menghasilkan seco. Selanjutnya
seco akan diubah menjadi
matairesinol dengan bantuan enzim
secoisolariciresinol dehydrogenase
(SDH).

(Canel et al, 2000)

 02
LIGNIN
 PENGERTIAN
Lignin adalah polimer dari lignan atau neolignane, merupakan
senyawa aromatik yang terdiri dari unit fenilpropana, memiliki
gugus metoksi dan inti fenol yang saling berikatan dengan ikatan
eter atau ikatan karbon dan mempunyai bobot molekul tinggi.

Lignin adalah salah satu zat komponen penyusun tumbuhan,

komposisi bahan penyusun ini berbeda-beda tergantung jenisnya.
Lignin berwarna coklat dan relative lebih mudah teroksidasi.

o Lignin tersusun atas gabungan beberapa senyawa yang berhubungan erat satu sama lain, mengandung C, H dan
O, namun proporsi C-nya lebih tinggi dibanding senyawa karbohidrat.

o Lignin terakumulasi pada batang tumbuhan berbentuk pohon dan semak.

o Lignin sering digolongkan sebagai karbohidrat karena hubungannya dengan selusoda dan hemiselulosa dalam
menyusun dinding sel, namun lignin bukan karbohidrat yang ditunjukan dengan proporsi C yang lebih tinggi
pada lignin.
 Klasifikasi LIGNIN
● Lignin sering digolongkan sebagai karbohidrat karena hubungannya dengan selulosa dan
hemiselulosa dalam menyusun dinding sel, namun lignin bukan karbohidrat. Hal ini
ditunjukkan oleh proporsi karbon yang lebih tinggi pada lignin (Suparjo, 2008).
● Selulosa merupakan komponen utama penyusun dinding sel tanaman. Kandungan selulosa
pada dinding sel tanaman tingkat tinggi sekitar 35-50% dari berat kering tanaman (Lynd et
al, 2002). Selulosa adalah zat penyusun tanaman yang terdapat pada struktur sel. Kadar
selulosa dan hemiselulosa pada tanaman pakan yang muda mencapai 40% dari bahan
kering. Bila hijauan makin tua proporsi selulosa dan hemiselulosa makin bertambah
(Tillman dkk, 1989).
● Hemiselulosa merupakan heteropolisakarida yang mengandung berbagai gula, terutama
pentose. Hemiselulosa umumnya terdiri dari dua atau lebih residu pentose yang berbeda.
Komposis polimer hemiselulosa sering mengandung asam uronat sehingga mempunyai
sifat asam. Hemiselulosa memiliki derajat polimerisasi yang lebih rendah, lebih mudah
dibandingkan selulosa dan tidak berbentuk serat-serat yang panjang (Kusnandar, 2010).
● Lignin dapat dibagi menjadi beberapa kelompok menurut unsur strukturalnya.
1. Lignin guaiasil : terdapat pada kayu jarum (26-32%), dengan prazar koniferil
alkohol.
2. Lignin guaiasil-siringil : merupakan ciri kayu daun lebar (20-28%, pada kayu tropis
>30%), dengan prazat koniferil alkohol : sinapsil alkohol, nisbah 4:1 sampai 1:2.
● Penggolongan lain dapat juga dilakukan. Pada lignin konsentrasi tinggi terdapat dalam
lamela tengah dan rendah dalam dinding sekunder (Achmadi,1990)
 SUMBER DAN KEGUNAAN
SUMBER LIGNIN :
Sumber lignin yang potensial adalah larutan sisa pemasak serpih kayu dari pabrik pulp dengan proses
kimia sulfat , yang secara teknis disebut sebagai lindi hitam kraft (kraft black liquor). Komposisi
komponen kimia lignin ini beragam bergantung pada spesies kayu dan kondisi pemasakannya. Untuk
mendapatkan lignin antara lain bisa dengan cara pengendapan berulang ( represipitas).

KEGUNAAN LIGNIN :
- Lignin berada diantara individu sel dan didalam sel. Diantara sel lignin berperan sebagai pengikat
antar sel, dan didalam sel lignin berasosiasi dengan selulosa dan hemiselulosa.
- Lignin mempunyai potensi besar untuk penggunaan beberapa industri untuk menggantikan bahan
bakar minyak yang semakin berkurang dan mahal
 IDENTIFIKASI LIGNIN
1. Reaksi identifikasi terhadap lignin
Serbuk dibasahi dengan larutan fluroglusin LP, ditambah HCl P, diamati dibawah mikroskop, jika dinding sel
yang berlignin akan berwarna merah.
 Biosintesis lignin
Biosintesis lignin dimulai dengan sitosol dan sintesis monoliginol glikosilat
dari asam amino fenilalanin. Reaksi pertama terbadi dari jalur
phenilpropanoid. Glukosa yang berikatan menyumbangkan air yang dapat
larut dan tidak toksis. Setelah melewati membran sel menuju ke apoplast,
glukosa dihilangkan dan polimerisasi dimulai.
Tahap polimerisasi, yakni pemasangan radikal bebas, dikatalisasi oleh
enzym oksidatif. Peroksidase dan enzym lakase terdapat pada dinding sel
tumbuhan. Proses biosintesis lignin melibatkan phenylalanine ammonia–
lyase (PAL), o-methyltransferase (CCoAoMT, 4-coumarate CoA ligase
(4CL), cinnamoyl-CoA reductase (CCR) dan cinnamyl alcohol
dehydrogenase (CAD) (Hartati N.S, 2016).
 Biosintesis lignin
Jalur singkat biosintesis
Hasil polimerisasi total lignan
menghasilkan lignin
Asam Shikimat Fenilalanin (Tyrosin)

Asam sinamat
(p-kumarat)

Lignan dan Lignin

(Casey J.P, 1980)

 Biosintesis lignin

(Baucher et al, 2003)

 DAFTAR PUSTAKA
Achmadi, S. S., 1990. Kimia Kayu. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan. Direktorat Jenderal Penddikan Tinggi.
PAU Ilmu Hayat. Institut Pertanian Bogor, Bogor.
Baucher M., Halpin C, Conil MP, Boerjan W. 2003. Genetic engineering and impact on pulping. Critical Reviews in
Biochemistry and Molecular Biology. 38(4): 305-350
Canel, C., Rosen, D., & Anderson, E. A. (2000). JITis not just for manufacturing: a service perspective. Industrial
Management & Data Systems, 100(2), 51-60.
Casey, J. P. 1980. Pulp And Paper Chemistry And Chemical Technology. Third edition, Vol. 1. A Willey- Interscience
Publisher Inc., New York.
Dewick, P.P., 2002, Medicinal Natural Products, A Biosynthetic Approach, John Wiley and Sons, Ltd., School of
Pharmaceutical Sciences University of Nottingham, UK. P.149
Hartati N.S. 2016. Prospek Penggunaan Kayu Rendah Lignin Hasil Teknologi Dna Untuk Proses Pulping Yang Efisien Dan
Ramah Lingkungan. Ecolab. Volume 10 No.1.
Hemmati, Shiva.2007. Biosynthesis of lignans in plant species of the section Linum: pinoresinol-lariciresinol reductase
and justicidin B 7-hydroxylase. German : Dissertation, Heinrich-Heine University, Düsseldor
Kilkkinern, A., L. M, Valsta, J. Virtamo, dkk., 2003. Intake of Lignans is Associated with Serum Enterolactoner
Concentration in Finnish Men and Women. 133:1830-1833.
Kumala M. 2008. Efek lignan terhadap resiko kanker mammae. Indonesia Journal Of Cancer.
 DAFTAR PUSTAKA
Ningsih, I.Y. 2014. Modul farmakologi fenilpropanoid. Jember: Universitas Jember.
Mahardika, Indra. 2021. Farmakognosi Identifikasi Reaksi Kinia. Palangkaraya : Universitas Muhammadiyah.
Mody L, 2016. Pemanfaatan lignin sebagai bahan perekat kayu . Vol 3 (2) . 139-150.
Sarker, SD., & Nahar, L., 2007, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Organik, Alam dan Umum, diterjemahkan oleh
Rohman, A., 518-521, Yogyakarta, Penerbit Pustaka Pelajar.
Satyajit, Sarker, D., Lutfun Nahar. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam dan Umum.
Yogyakarta : Pustaka Pelajar.
Suparjo. 2008. Degradasi Komponen Lignoselulosa oleh Kapang Pelapuk Putih.
Tillman, A. D., H. Hartadi, S. Reksohadiprodjo, S. Prawirokusumo dan S. Lebdosoekojo.. 1994. Ilmu MakananTernak
Dasar. Yogyakarta: UGM Press.
Ward, R. S., 1993. Lignans, Neolignans, and Realted Compounds. 10: 1-28. Nat Prod Rep.
THANK YOU
