Lanosterolo
farmaco
Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.
| Lanosterolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| lanosta-8,24-dien-3-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H50O |
| Massa molecolare (u) | 426,71 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| DrugBank | DBDB03696 |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Biosintesi
.
| Descrizione | Reazione | Enzima |
| Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato |  |
dimetilallil transferasi |
| Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato |  |
geranil transferasi |
| Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato[1][2] |  |
squalene sintasi |
| Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene |  |
squalene sintasi |
| Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido) |  |
squalene monoossigenasi |
| Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo |  |
lanosterolo sintasi |
| Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo |  |
Note
- ^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n. 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
- ^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, n. 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF
Bibliografia
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