Acido α-amminobutirrico
| Acido α-amminobutirrico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2-amminobutanoico | |
| Nomi alternativi | |
| AABA
acido α-amminobutirrico omoalanina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H9NO2 |
| Massa molecolare (u) | 103,1 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 220-616-5, 201-296-6 e 220-084-4 |
| PubChem | 6657 e 517460 |
| SMILES | CCC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,105 |
| Temperatura di fusione | 300 °C (ca. 573,2 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 280 [1] |
L'acido α-amminobutirrico (AABA), noto anche come acido 2-amminobutanoico o omoalanina, è un α-amminoacido isomero dell'acido amminobutirrico.
Come gli altri due isomeri (l'acido β-amminobutirrico e l'acido γ-amminobutirrico) è un neurotrasmettitore diffuso tra gli eucarioti, dove può svolgere un ruolo antidepressivo.[2][3] Tutti e tre sono amminoacidi non proteinogenici, ossia assenti nelle proteine.
Sintesi e reazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'omoalanina viene biosintetizzata nelle piante e nei batteri mediante transaminazione dell'acido 2-ossobutanoico, un metabolita intermedio della biosintesi dell'isoleucina, un amminoacido essenziale. AABA è usato dalle sintasi peptidiche non ribosomiali per sintetizzare proteine e peptidi contenenti amminoacidi non proteinogenici, come ad esempio l'acido oftalmico. Durante la fermentazione alcolica, AABA viene scomposto dai microorganismi in 1-propanolo.
L'acido α-aminobutirrico può essere prodotto in laboratorio dalla treonina, per idrolisi con acido cloridrico. Si ottiene anche dall'acido 2-bromobutanoico per reazione con ammoniaca.
Funzioni
[modifica | modifica wikitesto]La concentrazione plasmatica del neurotrasmettitore AABA si è dimostrata essere collegata a sintomi depressivi in persone anziane.[3] Si è osservato che un basso livello plasmatico di AABA è correlato alla presenza di sintomi depressivi.[3]
Un basso livello citoplasmatico di AABA nelle cellule cardiache sembra essere correlato al livello citoplasmatico del glutatione: un basso livello di AABA determina un basso livello di glutatione e dunque un maggior rischio di cardiomiopatie.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2010
- ^ (EN) PubChem, 2-Aminobutyric acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 marzo 2022.
- ^ a b c Yusuke Adachi, Kenji Toyoshima e Rumi Nishimoto, Association between plasma α-aminobutyric acid and depressive symptoms in older community-dwelling adults in Japan, in Geriatrics & Gerontology International, vol. 19, n. 3, 18 dicembre 2018, pp. 254–258, DOI:10.1111/ggi.13585. URL consultato il 30 marzo 2022.
- ^ (EN) Yasuhiro Irino, Ryuji Toh e Manabu Nagao, 2-Aminobutyric acid modulates glutathione homeostasis in the myocardium, in Scientific Reports, vol. 6, n. 1, 9 novembre 2016, pp. 36749, DOI:10.1038/srep36749. URL consultato il 30 marzo 2022.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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