Vai al contenuto

Benzofurano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Benzofurano
formule di struttura e modello molecolare
formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1-benzofurano
Nomi alternativi
Benzo[b]furano
Cumarone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6O
Massa molecolare (u)118,13
Aspettoliquido incolore o giallo pallido
Numero CAS271-89-6
Numero EINECS205-982-6
PubChem9223
DrugBankDBDB04179
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione1,567
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,670
Temperatura di fusione< -18 °C
Temperatura di ebollizione173-175 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H226 - 351
Consigli P281 [1]

Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzo[b]furano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. È l'analogo dell'indolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.

Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175 °C, solubile in benzene, etere ed alcool. È un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.[2][3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.[4]

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per deidrogenazione del 2-etilfenolo.[5]

Sintesi di laboratorio

[modifica | modifica wikitesto]

Il benzofurano può essere preparato per O-alchilazione della salicilaldeide con acido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi decarbossilazione.[6] Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin,[7][8] che comporta la reazione di una cumarina con uno ione idrossido:

Riarrangiamento di Perkin
  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
  2. ^ (EN) COUMARONE, in Organic Syntheses, vol. 46, 1966, pp. 28, DOI:10.15227/orgsyn.046.0028. URL consultato il 30 luglio 2023.
  3. ^ (EN) P. Cagniant e D. Cagniant, Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol. 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp. 337–482, DOI:10.1016/s0065-2725(08)60132-4. URL consultato il 30 luglio 2023.
  4. ^ (EN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, PUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 569–571, DOI:10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, ISBN 978-0-12-369400-3. URL consultato il 30 luglio 2023.
  5. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI10.1002/14356007.l03_l01
  6. ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). [1] (PDF)
  7. ^ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
  8. ^ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI10.1039/a801538d

Voci correlate

[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti

[modifica | modifica wikitesto]
Controllo di autoritàThesaurus BNCF 71610 · LCCN (ENsh85013243 · GND (DE4144532-6 · J9U (ENHE987007283132005171 · NDL (ENJA00566979
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia