Jelly fu scelto nel corso del secondo giro (45º assoluto) del Draft NFL 1998 dai Tampa Bay Buccaneers[1]. Nel 2002 contribuì alla vittoria dei Bucs nel Super Bowl XXXVII battendo in finale gli Oakland Raiders[2]. Sempre in quella stagione guidò la NFL con 8 intercetti, insieme a Rod Woodson. Brian rimase a Tampa Bay fino alla stagione 2007, dopo la quale esercitò un'opzione nel suo contratto che lo rese un free agent.
L'8 marzo 2008, Kelly firmò un contratto triennale con i Detroit Lions. Disputò undici gare con i Lions nel 2008 (tutte come titolare), facendo registrare 26 tackle e un passaggio deviato. La squadra lo svincolò il 9 dicembre dopo la firma del Dexter Wynn.
^(EN) 1998 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 12 gennaio 2014).