Discussione:Composti aromatici
--Giuchemistry 20:48, 22 gen 2007 (CET)
I composti aromatici danno prevalentemente reazioni di sostituzione elettrofila a causa della loro tendenza a conservare un'energia di risonanza di circa 36 Kcal/mol.Le reazioni di sostituzione elettrofila che si effettuano sugli anelli aromatici sono:
1)Alogenazione
Nelle reazioni di alogenazione dei composti aromatici un idrogeno dell'anello benzenico viene sostituito da un atomo di alogeno; la reazione avviene in presenza di catalizzatori di Lewis di trialogenuro ferrico (FeBr3,FeCl3):
- C6H6 + X2 + FeX3 → C6H5X + HX
Il meccanismo di questa reazione si può suddividere in due stadi. Nel primo il catalizzatore reagisce con l'alogeno molecolare per portare alla formazione della particella elettrofila X+ e dell'anione complesso FeX4-:
- FeX3 + X2 → X+ + FeX4-
Una volta formatasi la particella elettrofila, essa attaccherà l'anello benzenico che per ristabilire il suo carattere aromatico espellerà un idrogenione che andrà subito a legarsi con l'anione complesso precedentemente formatosi che fungerà da base:
H+ + FeX4- → HX + FeX3
Il secondo stadio implica quindi la formazione di un idracido alogenico e la rigenerazione del catalizzatore.
2)Alchilazione di Friedel-Crafts
La reazione di alchilazione secondo Fridel-Crafts è molto importante in sintesi organica. Tramite questa reazione è possibile infatti sintetizzare alchil-benzeni che possono essere utilizzati come intermedi di reazione per una svariata quantità di prodotti. La reazione è anch'essa, come l'alogenazione, catalizzata da acidi di Lewis come l'alluminio tricloruro(AlCl3), zinco cloruro(ZnCl2) etc.
Per effettuarla è necessario far reagire l'anello benzenico con un cloruro alchilico o con una olefina (in tal caso la reazione deve essere catalizzata da un acido forte al fine di permettere la formazione del carbocatione).Il meccanismo è il seguente:
- C6H6 + R-Cl + AlCl3 → C6H5R
Il meccanismo di reazione è molto semplice; inizialmente il cloruro alchilico reagisce con il catalizzatore di alluminio tricloruro per portare alla formazione di una particella elettrofila(nel caso di una catena a più atomi di carbonio avviene uno shift-carbocationico in favore del carbocatione più stabile termodinamicamente):
- R-Cl + AlCl3 → R+ + AlCl4-
Nel secondo stadio l'idrogenione espulso dall'anello benzenico per inserzione del gruppo alchilico reagisce con l'anione complesso per portare alla formazione di un idracido alogenico e la rigenerazione del catalizzatore:
- AlCl4- + H+ → HCl + AlCl3
3)Acilazione di Friedel-Crafts
L'acilazione dei composti aromatici è anch'essa, come le precedenti reazioni, molto importante poichè è anche un ottimo metodo di sintesi di chetoni aromatici. La reazione si effettua sempre tramite catalizzatori tipo Friedel soltanto che l'anello benzenico invece di reagire con un cloruro alchilico, reagisce con un cloruro acilico il quale perdendo il cloro che si lega al catalizzatore forma carbocationi stabili (carbocatione acilico). La reazione generale è la seguente:
- C6H6 + R-C=OCl + AlCl3 → C6H5C=OR
Il meccanismo è il seguente; formazione del carbocatione acilico come specie elettrofila
- R-C=OCl + AlCl3 → +C=OR + AlCl4-
reazione tra l'idrogenione espulso dall'anello benzenico e il complesso dell'alluminio:
- AlCl4- + H+ → HCl + AlCl3
4)Nitrazione
Questa reazione avviene in miscela solfonitrica e porta all'introduzione nell'anello benzenico di un gruppo nitro (NO2). La reazione è fondamentale per due principali motivi:
1)Il nitrobenzene (prodotto di nitrazione del benzene) è inerte alle reazioni di Friedel-Crafts e proprio per questo è utilizzato come solvente per alchilazioni e acilazioni.
2)Il gruppo nitro può essere ridotto a gruppo amminico tramite il quale è possibile ottenere i sali di diazonio che permettono la sintesi di svariati composti (reazioni tipo Sand-Mayer).
La reazione generale è la seguente:
- C6H6 + HNO3 + H2SO4 → :C6H5NO2
Il meccanismo della nitrazione è diverso da quello delle altre reazioni di sostituzione elettrofila. Nel primo stadio l'acido nitrico viene protonato dall'acido solforico (più forte) portando alla formazione dell'acido nitrico protonato e dell'anione bisolfato:
- HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + HSO4-
Nel secondo stadio l'acido nitrico protonato si dissocia eteroliticamente nello ione nitronio e in una molecola d'acqua:
- H2NO3+ → NO2+ + H2O
Infine, una volta che lo ione nitronio ha attaccato l'anello benzenico con la conseguente espulsione dell'idrogenione, questo reagisce con l'anione bisolfato per rigenerare acido solforico:
- HSO4- + H+ → H2SO4
5)Solfonazione
La reazione si effettua in presenza di acido solforico concentrato il quale possiede una certa quantità di anidride solforica libera la quale sarà la specie elettrofila che attaccherà il nucleo benzenico. In un primo momento l'anidride solforica attacca l'anello e l'idrogeno invece di essere espulso si lega al doppietto elettronico non condiviso dell'ossigeno dell'anidride solforica al fine di ristabilire il carattere aromatico del nucleo. La reazione generale è la seguente ed il prodotto di reazione si chiama acido benzen-solfonico:
- C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H
- Suggerisco di creare voci distinte dedicate a ciascuna classe di reazione. Ti invito inoltre a leggere la pagina Aiuto:Wikificare per capire come vanno strutturate le pagine. --Paginazero - Ø 23:34, 24 gen 2007 (CET)
Vabbè non sono d'accordo sul creare voci distinte per ciascuna reazione perchè le reazioni di sostituzione elettrofila all'anello aromatico sono caratteristiche della reattività dei composti aromatici e non possono fare altro che essere discusse in tale voce.Rimango perplesso sopratutto perchè almeno a mio parere non sono didattiche quelle voci presenti all'interno dell'enciclopedia che contengono solo due o tre righe di spiegazione...è meglio arricchire le voci già presenti con più nozioni che possono davvero essere di aiuto in caso di consultazione...Se qui la pensate così però non posso farci nulla. Ciao
- Quello che hai in mente tu probabilmente è più un manuale di chimica organica, che potrebbe essere pubblicato su Wikibooks, attraverso un lavoro di scambio e riorganizzazione dei contenuti con le voci di Wikipedia. --Paginazero - Ø 10:00, 27 gen 2007 (CET)
Composti aromatici inorganici
[modifica wikitesto]Bisogna aggiungere da qualche parte che esistono anche composti aromatici inorganici, come ad esempio il Pentazolo. --Daniele Pugliesi (msg) 08:09, 22 ago 2013 (CEST)
Collegamenti esterni modificati
[modifica wikitesto]Gentili utenti,
ho appena modificato 1 collegamento/i esterno/i sulla pagina Composti aromatici. Per cortesia controllate la mia modifica. Se avete qualche domanda o se fosse necessario far sì che il bot ignori i link o l'intera pagina, date un'occhiata a queste FAQ. Ho effettuato le seguenti modifiche:
- Aggiunta del link all'archivio https://web.archive.org/web/20081209051914/http://amscampus.cib.unibo.it/archive/00001782/08/Lezioni_di_chimica_organica._Parte_7a.ppt per http://amscampus.cib.unibo.it/archive/00001782/08/Lezioni_di_chimica_organica._Parte_7a.ppt
Fate riferimento alle FAQ per informazioni su come correggere gli errori del bot
Saluti.—InternetArchiveBot (Segnala un errore) 10:23, 25 lug 2018 (CEST)
Aromaticità
[modifica wikitesto]Segnalo Discussione:Benzene#Aromaticità. --Daniele Pugliesi (msg) 21:04, 10 nov 2020 (CET)
Chimica dei composti aromatici
[modifica wikitesto]1- Le reazioni 1 e 2 mostrate contengono errori: non c'è la carica positiva sul C e manca un Cl- nei prodotti. Poi sarebbe molto meglio mostrare l'acido di Lewis. Potrei fare le figure(qui sono importanti)in modo corretto, ma non sono registrato.
2- Sotto si dice che la 1 rappresenterebbe l'addizione al doppio legame: no, l'addizione a un doppio legame porterebbe a diclorobenzene; in alcuni casi gli idrocarburi aromatici fanno addizioni di alogeni: il fenantrene dà il 9,10-diclorofenantrene, ad esempio.
3- Il meccanismo in 2 è di addizione-eliminazione, a due stadi, che dà come risultato una sostituzione.--5.95.105.48 (msg) 16:34, 26 nov 2020 (CET)Patrizio
Definizione circolare
[modifica wikitesto]"... oggi sono definiti come composti aromatici tutti i "composti organici" che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura[1].". Cosa sia un "Anello aromatico" (qualcuno se lo può chiedere) lo si apprende solo da ciò che viene detto appena sotto il titolo attuale della voce: "Reindirizzamento da Anello aromatico".--5.95.105.48 (msg) 16:47, 26 nov 2020 (CET)Patrizio
Incipit
[modifica wikitesto]" inoltre la presenza dei succitati anelli conferisce loro reattività particolari, molto diverse da quelle dei composti alifatici aventi peso molecolare e gruppi funzionali simili."
il «peso molecolare», al più, può influenzare certe proprietà fisiche: la gran parte delle proprietà chimiche, compresa la reattività, non dipendono dalla massa della molecola. Patrizio --93.150.81.43 (msg) 16:22, 16 ago 2024 (CEST)
Incipit / 2
[modifica wikitesto]"I composti aromatici (o areni), in chimica, indicano tutti i composti organici che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura."
Gli areni (idrocarburi aromatici) sono un sottoinsieme dei "composti aromatici". Perché travisare la definizione che è messa come riferimento? Patrizio --93.147.228.240 (msg) 01:20, 26 set 2024 (CEST)
- Esempio: il pirrolo, il furano, il tiofene e la piridina sono composti aromatici, ma non sono idrocarburi, quindi nemmeno idrocarburi aromatici (areni). Patrizio --93.147.228.240 (msg) 16:16, 27 set 2024 (CEST)
Descrizione
[modifica wikitesto]"L'aromaticità può essere definita come l'abbassamento di energia dello stato fondamentale della molecola dovuto alla delocalizzazione degli elettroni π sull'intera molecola."
Abbassamento rispetto a che cosa? Abbassamento o diminuzione sono termini comparativi: rispetto a quale molecola l'energia si abbassa? Patrizio --93.147.228.240 (msg) 15:37, 27 set 2024 (CEST)
Descrizione / 2
[modifica wikitesto]"Gli orbitali π nascono dalla mutua interazione di orbitali p degli atomi dell'anello; la delocalizzazione degli elettroni negli orbitali π che in tal modo si formano porta alla comparsa di due regioni di densità elettronica sopra e sotto il piano della molecola, di forma e simmetria toroidale."
Il termine "delocalizzazione" appartiene alla teoria del legame di valenza; es.: quando gli elettroni si possono spostare da un atomo all'altro attraverso i legami, si dice che sono delocalizzati, in quanto non appartengono più solo ad una coppia di atomi vicini (legame localizzato), ma anche ad altri atomi e quindi spaziano su più di un legame.
Invece, negli orbitali molecolari (gli orbitali π del benzene sono orbitali molecolari estesi a tutti e 6 gli atomi C) gli elettroni in essi già appartengono naturalmente a tutti gli atomi. Patrizio --93.147.228.240 (msg) 16:12, 27 set 2024 (CEST)