Etile
In chimica organica, l'etile è il gruppo funzionale che deriva dall'etano (CH3-CH3), il secondo degli alcani, per rimozione di un atomo di idrogeno, avente formula chimica –C2H5.[1] Il suo simbolo, usato in genere in formule o schemi di reazione, è Et.[2]
L'etile è quindi un alchile, il secondo dopo il metile, ma è anche il primo alchile primario, dato che l'atomo di carbonio con il quale esso si lega al resto di una molecola (C ibridato sp3) è legato ad un altro atomo carbonio (CH3-CH2–);[3] questo in analogia a quanto avviene per l'alcol etilico (CH3-CH2–OH), che è primario.
Radicale etilico
[modifica | modifica wikitesto]Il radicale ad esso corrispondente (radicale etilico o radicale etile) ha formula C2H5• e partecipa alla reazione di etilazione, che consiste nella formazione di composti per introduzione del radicale etile.
La struttura del radicale non è stabile. Il carbonio a cui manca un idrogeno cambia la sua ibridazione da sp3 (nell'etano) a sp2 (nell'etile). La scissione omolitica del legame lascia un elettrone al carbonio che stabilizza in parte la molecola. Infatti l'orbitale p con l'elettrone interagisce con un protone dell'altro carbonio (iperconiugazione) che delocalizza l'elettrone spaiato, stabilizzando la molecola.
È ovvio che il radicale etile ha una maggiore energia rispetto all'etano. Per la precisione tra l'etano e l'etile ci sono circa 98 kcal/mol di differenza.
Dall'etano è possibile derivare un solo tipo di radicale, essendo indifferente la posizione da cui si allontana l'idrogeno.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Daniel R. Bloch, Organic chemistry demystified: a self-teaching guide; chock-full of illustrations and chemical structures; overcome fear of the jiller arganic chemistry class; ideal study guide for the MCATs and DAT exams; chapter-ending quizzes and a final exam measure your understanding, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, pp. 67-68, ISBN 978-0-07-145920-4.
- ^ Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Ethyl group, su chem.ucla.edu. URL consultato il 22 ottobre 2024.
- ^ (EN) 3.3: Alkyl Groups, su Chemistry LibreTexts, 3 maggio 2015. URL consultato il 22 ottobre 2024.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- etile, su Vocabolario Treccani, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- etile, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) ethyl group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
