ニコチアナミン

ニコチアナミン
	IUPAC名 (2S,αS)-α-[[(S)-3-アミノ-3-カルボキシプロピル]アミノ]-2-カルボキシ-1-アゼチジン酪酸
識別情報
CAS登録番号	34441-14-0
PubChem	7705
ChemSpider	8058557
日化辞番号	：J18.352K
	SMILES C1CN([C@@H]1C(=O)O)CC[C@@H](C(=O)O)NCC[C@@H](C(=O)O)N;
特性
化学式	C12H21N3O6
モル質量	303.315 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニコチアナミン (nicotianamine) は、ムギネ酸生合成における中間体の一つ。化学式はC₁₂H₂₁N₃O₆。金属キレート分子であり、高等植物に普遍的に存在する^[1]。

ニコチアナミンシンターゼ (EC 2.5.1.43) によって3分子のS-アデノシル-L-メチオニン (SAM) から合成され^[2]、ニコチアナミンアミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.80) によって3''-デアミノ-3''-オキソニコチアナミンに変換される。

アンジオテンシン変換酵素の阻害剤であり^[3]、抗高血圧作用を示す。

脚注

^ Takahashi M, Terada Y, Nakai I, Nakanishi H, Yoshimura E, Mori S, Nishizawa NK. (2003). “Role of nicotianamine in the intracellular delivery of metals and plant reproductive development”. The Plant Cell 15 (6): 1263–80.
^ Zheng L, Cheng Z, Ai C, Jiang X, Bei X, Zheng Y, Glahn RP, Welch RM, Miller DD, Lei XG, Shou H. (2010). “Nicotianamine, a novel enhancer of rice iron bioavailability to humans”. PLOS 5 (4): e10190. doi:10.1371/journal.pone.0010190.
^ Kinoshita E, Yamakoshi J, Kikuchi M. (1993). “Purification and identification of an angiotensin I-converting enzyme inhibitor from soy sauce”. Biosci. Biotechnol. Biochem. 57 (7): 1107-1110. doi:10.1271/bbb.57.1107. PMID 7763982.