Tiazols

Tiazols
Tiazola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C3H3NS
Molmasa	85,12 g/mol
Blīvums	1199,8 kg/m3
Viršanas temperatūra	116,8 °C

Tiazols (1,3-tiazols, metatiazols, C₃H₃NS) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur vienu slāpekļa un vienu sēra atomu, starp kuriem ir viens oglekļa atoms. Tiazols ir dzeltenīgs šķidrums ar piridīnam līdzīgu aromātu. Grūti šķīst ūdenī.

Atrašanās dabā

Tiazola gredzens ir B₁ vitamīna (tiamīna) un dažu citotoksisku savienojumu (epotilonu) struktūras pamatā. Pilnīgi piesātināts tiazola gredzens veido dažādu penicilīna grupas dabisko antibiotiku pamatu. Benzotiazola kondensētie gredzeni ietilpst luciferīna sastāvā.

Iegūšana

Tiazolu var iegūt no tioformamīda un hloracetaldehīda. Kondensējot α-halogēnketonus ar N-aizvietotiem tioformamīdiem (tie savukārt iegūstami no kālija ditioformiāta un amīniem), rodas tiazolīnija sāļi (pie tiem pieder B₁ vitamīns).

Īpašības

Tiazola gredzens ir sevišķi stabils un nesabrūk, pat sildot kopā ar slāpekļskābi. Tiazols un tā atvasinājumi pēc īpašībām atgādina piridīna atvasinājumus. Reducētāji uz tiazolu neiedarbojas. Tiazola un tā atvasinājumu ūdens šķīdumiem ir neitrāla reakcija.

Izmantošana

Tiazolu lieto kā izejvielu medikamentu, fungicīdu, krāsvielu sintēzei.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus