Karbokation

*tert*-Butil kation, menunjukkan geometri planar dan hibridisasi sp²_.

Karbokation adalah ion daripada atom karbon yang bercas positif (kation). Antara contoh yang paling mudah ialah kation metenium, CH⁺
₃, metanium, CH⁺
₅ dan vinyl, C₂H⁺
₃. Kadang-kadang, karbokation yang memiliki lebih daripada satu atom karbon bercas positif juga ditemui seperti etilena dikation, C₂H²⁺
₄.^[1]

Sehingga awal 1970-an, semua karbokation dipanggil ion karbonat.^[2] Dalam kimia masa kini, karbokation ialah sebarang ion dengan atom karbon yang bercas positif, dikelaskan dalam dua kategori utama mengikut bilangan koordinasi karbon yang dikenakan: tiga dalam ion karbenium dan lima dalam ion karbonat. Tatanama ini dicadangkan oleh George A. Olah.^[3] Ion karbonat, yang pada asalnya ditakrifkan oleh Olah, dicirikan oleh skim ikatan draf dua-elektron tiga pusat dan pada dasarnya adalah sinonim dengan apa yang disebut 'karbokation tak klasik', iaitu karbokation yang mengandungi penyambungan ikatan sigma C-C atau C-H. Walau bagaimanapun, ada pihak lain mendefinisikan terma 'ion karbonat' sebagai alkana secara aloi protonasi atau alkilasi (iaitu, CR₅⁺ , di mana R ialah hidrogen atau alkil), dengan pengecualian karbokation tak klasik seperti kation 2-norbornil.^[4]

Rujukan

^ Grützmacher, Hansjörg; Marchand, Christina M. (1997). "Heteroatom stabilized carbenium ions". Coord. Chem. Rev. 163: 287–344. doi:10.1016/S0010-8545(97)00043-X.
^ Robert B. Grossman (2007-07-31). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. Springer Science & Business Media. m/s. 105–. ISBN 978-0-387-95468-4.
^ Olah, George A. (1972). "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions". J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi:10.1021/ja00758a020.
^ Sommer, J.; Jost, R. (2000-01-01). "Carbenium and carbonium ions in liquid- and solid-superacid-catalyzed activation of small alkanes". Pure and Applied Chemistry (dalam bahasa Inggeris). 72 (12): 2309–2318. doi:10.1351/pac200072122309. ISSN 1365-3075.

Pautan luar

Kategori berkenaan Karbokation di Wikimedia Commons
Siaran Akhbar 1994 Hadiah Nobel dalam Kimia". Nobelprize.org. 9 Jun 2010

[Gruetz-1] Grützmacher, Hansjörg; Marchand, Christina M. (1997). "Heteroatom stabilized carbenium ions". Coord. Chem. Rev. 163: 287–344. doi:10.1016/S0010-8545(97)00043-X.

[2] Robert B. Grossman (2007-07-31). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. Springer Science & Business Media. m/s. 105–. ISBN 978-0-387-95468-4.

[OlahCXVIII-3] Olah, George A. (1972). "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions". J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi:10.1021/ja00758a020.

[4] Sommer, J.; Jost, R. (2000-01-01). "Carbenium and carbonium ions in liquid- and solid-superacid-catalyzed activation of small alkanes". Pure and Applied Chemistry (dalam bahasa Inggeris). 72 (12): 2309–2318. doi:10.1351/pac200072122309. ISSN 1365-3075.

[1]

[2]

[3]

[4]