Naar inhoud springen

Staudinger-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is de huidige versie van de pagina Staudinger-reactie voor het laatst bewerkt door T.vanschaik (overleg | bijdragen) op 24 mrt 2024 22:38. Deze URL is een permanente link naar deze versie van deze pagina.
(wijz) ← Oudere versie | Huidige versie (wijz) | Nieuwere versie → (wijz)

De staudinger-reactie is de chemische reactie van een azide tot een amine door reactie met trifenylfosfine. De reactie werd door Hermann Staudinger en zijn assistent J. Meyer gevonden aan de ETH in Zürich, Zwitserland, in 1919. Staudinger won in 1953 de Nobelprijs voor de Scheikunde, overigens niet voor de ontdekking van deze reactie.

Reactiemechanisme

[bewerken | brontekst bewerken]

De eerste stap van de reactie is het reageren van het azide met trifenylfosfine. Hierbij ontstaat in eerste instantie een fosfazide, dat verder reageert tot een fosfazeen en distikstof via een cyclisch intermediair. Dit fosfazeen wordt door hydrolyse omgezet tot een amine en trifenylfosfineoxide.

Reactiemechanisme
Reactiemechanisme

Hoewel de reductie van een azide in principe ook katalytisch uitgevoerd kan worden, is de staudinger-reactie een zeer mild en onder neutrale omstandigheden uit te voeren alternatief.