Naar inhoud springen

Trifenylfosfineoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Trifenylfosfineoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Algemeen
Molecuul­formule C18H15OP
IUPAC-naam trifenylfosfineoxide
Andere namen TPPO
Molmassa 278,284861 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
CAS-nummer 791-28-6
EG-nummer 212-338-8
PubChem 13097
Wikidata Q421154
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 154-158 °C
Kookpunt 360 °C
Matig oplosbaar in di-ethylether, dichloormethaan, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in n-pentaan, n-hexaan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifenylfosfineoxide of TPPO (van het Engelse Triphenylphosphine Oxide) is een organische verbinding met als brutoformule C18H15OP. De brutoformule wordt meestal afgekort tot Ph3PO. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Trifenylfosfineoxide kan bereid worden middels de appelreactie, hoewel het als bijproduct ontstaat:

Trifenylfosfine kan terug verkregen worden door reactie van trifenylfosfineoxide en trichloorsilaan:

Toepassingen en voorkomen

[bewerken | brontekst bewerken]

Trifenylfosfineoxide is een veelvoorkomende verbinding die ontstaat bij reactie met trifenylfosfine, zoals bijvoorbeeld de wittig-, staudinger-, mitsunobu- en appelreactie. De drijvende kracht voor deze reacties ligt bij de stevige O-P-binding en de relatieve basiciteit van het zuurstofatoom. De dubbele binding tussen fosfor en zuurstof geschiedt middels een zogenaamde pi-backbonding. TPPO wordt ook gebruikt om bepaalde stoffen te laten uitkristalliseren.

Coördinatiechemie

[bewerken | brontekst bewerken]
Molecuulmodel van NiCl2(OPPh3)2.

Trifenylfosfineoxide is een zeer goed ligand voor bepaalde metalen. Een typisch complex is bijvoorbeeld NiCl2(OPPh3)2.

Trifenylfosfineoxide is een veel voorkomende onzuiverheid in trifenylfosfine. De oorzaak hiervan is dat de oxidatie van trifenylfosfine met zuurstof uit de lucht gekatalyseerd wordt door talrijke metalen: