Angelicazuur
| Angelicazuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van angelicazuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H8O2 | |||
| IUPAC-naam | (2)-2-methylbut-2-eenzuur | |||
| Molmassa | 100,12 g/mol | |||
| SMILES | C/C=C(/C)\C(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3-
| |||
| CAS-nummer | 565-63-9 | |||
| PubChem | 643915 | |||
| Wikidata | Q903353 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 45,5 °C | |||
| Kookpunt | 185 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Angelicazuur is een onverzadigd carbonzuur. Het is de Z- of trans-isomeer van 2-methyl-2-buteenzuur. Bij kamertemperatuur is het een vluchtige, kristallijne vaste stof met een prikkelende geur.
Het E- of cis-isomeer van angelicazuur wordt tiglinezuur genoemd. Tiglinezuur kan door middel van isomerisatie omgezet worden in angelicazuur.[1]
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Angelicazuur komt als ester voor in de wortels van de grote engelwortel (Angelica archangelica), waaraan het zuur zijn naam heeft ontleend. Het werd er voor het eerst uit geïsoleerd door de Duitser Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) in 1842.[2] Het komt ook voor in andere planten van de schermbloemenfamilie.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Esters van angelicazuur, zogenaamde angelaten, worden gebruikt in kruidengeneeskunde en aromatherapie, en in parfumcomposities.
- ↑ U.S. Patent 4613680, "Preparation of angelic acid or esters thereof" van 23 september 1986 aan Toray Industries, Inc. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
- ↑ Buchner, L. A. (1842). Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. Justus Liebigs Ann. Chem. 42: 226–233. DOI: 10.1002/jlac.18420420211.