Naar inhoud springen

Bèta-sitosterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
β-sitosterol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van β-sitosterol
Structuurformule van β-sitosterol
Algemeen
Molecuulformule C29H50O
IUPAC-naam 17-(5-ethyl-6-methyl-heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Andere namen (3β,24.xi.)-stigmast-5-en-3-ol; 22,23-dihydrostigmasterol
Molmassa 414,707 g/mol
SMILES
CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
CAS-nummer 19044-06-5
EG-nummer 242-776-5
PubChem 86821
Wikidata Q121802
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 242-776-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 140 °C
Goed oplosbaar in azijnzuur, ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt fyto-oestrogeen
Essentieel? neen
Komt voor in serenoa repens, pygeum africanum, rijst, tarwe, maïs- en sojaolie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

β-sitosterol is een plantensterol dat van de plantensterolen het meest wordt toegepast in de voedingsmiddelenindustrie. De chemische structuur lijkt veel op die van cholesterol. Het is een witte, wasachtige stof, die veel voorkomt in planten. Veel groente en fruit bevatten deze stof zij het in lage concentraties. Hogere concentraties komen voor in onder andere Serenoa repens, courgettezaden, Pygeum africanum, in de wand van ongepelde rijstkorrels, tarwekiemen, maïs- en sojaolie.

β-sitosterol verlaagt net zoals verschillende andere plantensterolen het LDL-cholesterolgehalte in het bloed. In Europa wordt het ook als geneesmiddel tegen benigne prostaathyperplasie (BPH) gebruikt.