Fenylbutazon
| Fenylbutazon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Plasma-eiwitbinding | 98% | |||
| Metabolisatie | bijna volledig in het actieve oxyfenbutazon | |||
| Halveringstijd (t1/2) | fenylbutazon 72 uur en oxyfenbutazon 75 uur | |||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | NSAID | |||
| Merknamen | Butazolidin(e) (Ciba-Geigy); generiek | |||
| Voorschrift/recept | ja | |||
| Risico met betrekking tot | ||||
| Zwangerschapscat. | nee | |||
| Lactatie (borstvoeding) | nee | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 50-33-9 | |||
| ATC-code | M01AA01 | |||
| PubChem | 4781 | |||
| DrugBank | APRD00409 | |||
| Farmacotherapeutisch Kompas | fenylbutazon | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C19H20N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 4-butyl-1,2-difenyl-pyrazolidine-3,5-dion | |||
| Molmassa | 308,374 g/mol | |||
| Smeltpunt | 105°C | |||
| Kleur | wit | |||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| ||||
Fenylbutazon is een pijnstillend, ontstekingsremmend en koortswerend middel uit de NSAID-groep. De stof is een prostaglandinesynthetaseremmer, die de productie van prostaglandinen in het lichaam afremt.
Fenylbutazon wordt nog sporadisch voorgeschreven voor de behandeling van ernstige reuma-achtige ziekten, zoals de ziekte van Bechterew en het syndroom van Reiter, wanneer andere middelen niet helpen. Het gebruik van fenylbutazon kan namelijk ernstige bijwerkingen vertonen, waaronder maagdarmzweren (ulcus), perifeer oedeem (vochtophoping in lichaamsweefsel), beenmergdepressie en schildklieraandoeningen.
Fenylbutazon werd ontwikkeld door het Zwitserse bedrijf Geigy (nu Novartis) en het octrooi werd verleend in 1951.[1]
Fenylbutazon werd in Nederland vroeger veel gebruikt. Het was een bestanddeel van het combinatiepreparaat Chefarine 4, een 4 in 1 middel van de firma Chefaro Nederland BV uit Rotterdam. Dit middel moet niet verward worden met de latere Chefarine varianten van na 2009 met alleen acetylsalicylzuur en paracetamol en zonder cafeïne en fenylbutazon .
Wegens ernstige beenmergdepressie werd het middel uit de handel genomen[2] en is alleen nog als magistrale bereiding verkrijgbaar in Nederland. Het Farmacotherapeutisch Kompas ontraadt het magistraal gebruik als capsule,[3] behoudens kortdurende noodgevallen.[4]
Diergeneeskundig gebruik
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylbutazon wordt in verschillende vormen gebruikt in de diergeneeskunde. Vooral bij paarden wordt het vaak gebruikt voor de behandeling van hoefbevangenheid (laminitis), soms ook bij artrose of koliek. De stof is echter ook misbruikt als doping in de paardensport. Het overmatig of verkeerd gebruik kan daarbij echter ook leiden tot ernstige schade zoals zweren in het darmstelsel, nierbeschadiging en zelfs de dood. Fenylbutazon staat nu op de lijst van verboden middelen van de Fédération Équestre Internationale (FEI). Het mag niet gebruikt worden in competitie, maar buiten competitie is het toegelaten als controlled medication in lage doses.[5][6]
In 2013 ontstond wereldwijd commotie toen bleek dat paardenvlees, dat als rundvlees werd verkocht, mogelijk resten fenylbutazon bevatte.[7][8] [9]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ U.S. Patent 2562830, "Derivatives of 3:5-dioxo-pyrazolidine and process for their manufacture" van 31 juli &951 aan J.R. Geigy AG. Gearchiveerd op 8 juli 2023.
- ↑ Gepubliceerd op: 21-04-1986 (in print verschenen in week 16 1986) Citeer dit artikel als: Ned Tijdschr Geneeskd. 1986;130:740-3 Humaniora Marokkaanse geneesmiddelen I. Wolffers “Een probleem op zichzelf vormt fenylbutazon. Na de ophef in 1985 toen de interne cijfers van Ciba-Geigy bekend werden over het aantal dodelijke ongevallen door de middelen fenylbutazon en oxyfenbutazon,volgde het wereldwijd terugtrekken van het middel Tanderil van de markt door de producent Ciba-Geigy. Het ook zeer toxische fenylbutazon bleef echter op de markt, zij het vergezeld van een aantal duidelijke waarschuwingen.http://www.ntvg.nl/publicatie/marokkaanse-geneesmiddelen/volledig
- ↑ http://www.farmacotherapeutischkompas.nl/preparaatteksten/F/fenylbutazon.asp
- ↑ In 2011 zouden er in Nederland nog ruim 500 gebruikers zijn geweest. [1][dode link] GIPdatabank
- ↑ FEI General Assembly unanimously approves prohibited substances list". Persbericht, 5 november 2010
- ↑ 2011 Equine Prohibited List
- ↑ http://www.eigenpaard.nl/nieuwsartikelen.aspx?articleType=ArticleView&articleId=548[dode link]
- ↑ https://www.telegraaf.nl/dft/nieuws_dft/21286906/__Europese_ministers_bijeen_over_paardenvlees__.html
- ↑ https://nos.nl/artikel/474144-fenylbutazon-in-brits-paardenvlees.html. Gearchiveerd op 7 augustus 2022.