Foron

Foron
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van foron
Algemeen
Molecuulformule	C9H14O
IUPAC-naam	2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-on
Andere namen	di-isopropylideenaceton
Molmassa	138,20686 g/mol
SMILES	CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI	1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3
CAS-nummer	504-20-1
EG-nummer	207-986-3
PubChem	10438
Wikidata	Q612199
Beschrijving	Gele vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	(bij 20°C) 0,88 g/cm³
Smeltpunt	23 °C
Kookpunt	197 °C
Vlampunt	79 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Foron, de triviale naam voor 2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-on, is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₄O. Het is een autocondensatieproduct van aceton en komt voor als een gele vloeistof met een vrij laag smeltpunt van 23°C. Het vormt bij stollen geelgroene kristallen. Het is slecht oplosbaar in water, maar goed in ethanol of di-ethylether. Foron is een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding en een isomeer van de cyclische verbinding isoforon.

Synthese

Bij de aldol-condensatie van aceton ontstaat mesityloxide als voornaamste product. Dit kan echter verderreageren in een condensatie met aceton tot foron (ook isoforon kan hierbij gevormd worden):

Toepassingen

Foron wordt gebruikt als oplosmiddel voor nitrocellulose en lakken.

Het is een tussenproduct voor de synthese van andere organische verbindingen, zoals triacetonamine dat wordt gevormd door de reactie van foron met een ammoniakoplossing. Hieruit kunnen 2,2,6,6-tetramethylpiperidine en het stabiele radicaal TEMPO gevormd worden.

Foron wordt in de biochemie gebruikt bij het onderzoek van verlaagd glutathiongehalte in levercellen door de afscheiding van gevaarlijke stoffen of afbraakproducten van geneesmiddelen.^[1] Bij dierproeven op muizen en ratten is gebleken dat foron het glutathiongehalte in de cellen van de lever aanzienlijk doet dalen, evenals in de nieren en het hart. Het enzym glutathion-S-transferase katalyseert de conjugatie van foron met glutathion. Het mechanisme van glutathiondepletie door foron is bijvoorbeeld gelijkaardig bevonden aan dat ten gevolge van een overdosis paracetamol.^[2]

Externe link

(en) MSDS van foron^{[dode link]}

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) M. Younes, S.C. Sharma, C.P. Siegers "Glutathione depletion by phorone organ specificity and effect on hepatic microsomal mixed-function oxidase system." Drug Chem. Toxicol. (1986), vol. 9 nr. 1, pp. 67-73. PMID 3743463
↑ (en) Naoki Kiyosawa et al. "Identification of glutathione depletion-responsive genes using phorone-treated rat liver." The Journal of Toxicological Sciences (2007), vol. 32 nr. 5, pp. 469-486

[1] (en) M. Younes, S.C. Sharma, C.P. Siegers "Glutathione depletion by phorone organ specificity and effect on hepatic microsomal mixed-function oxidase system." Drug Chem. Toxicol. (1986), vol. 9 nr. 1, pp. 67-73. PMID 3743463

[2] (en) Naoki Kiyosawa et al. "Identification of glutathione depletion-responsive genes using phorone-treated rat liver." The Journal of Toxicological Sciences (2007), vol. 32 nr. 5, pp. 469-486

[1]

[2]